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碳水化合物在生物系統(tǒng)中具有重要功能，但其選擇性修飾仍然是合成化學(xué)的一大挑戰(zhàn)?，F(xiàn)有的糖類分子中O-烷基化方法大多難以同時實現(xiàn)區(qū)域和立體選擇性，立體發(fā)散性的O-烷基化更是鮮有報道。該工作采用了Rh(II)催化的金屬卡賓插入策略，通過不同金屬催化劑和手性磷酸催化劑的篩選，確定Rh?(OAc)?和(S)-CPA的組合可有效控制產(chǎn)物的立體選擇性。研究了保護基和溶劑對反應(yīng)的影響，并優(yōu)化了反應(yīng)條件，使得不同糖類底物均能高產(chǎn)率、高選擇性地反應(yīng)。該反應(yīng)可實現(xiàn)對于單羥基，雙羥基，三羥基甚至復(fù)雜二糖的選擇性插入反應(yīng)，獲得不同構(gòu)型的糖衍生物。

通過應(yīng)用不同的單/雙羥基底物，該反應(yīng)可以實現(xiàn)立體發(fā)散的插入反應(yīng)來得到S或者R構(gòu)型的產(chǎn)物，并由此提出了手性磷酸參與形成的氫橋鍵過渡態(tài)，從而決定產(chǎn)物的絕對構(gòu)型。

這些O-烷基化產(chǎn)物可作為糖基化反應(yīng)的關(guān)鍵中間體，在C2-處作為導(dǎo)向基團，通過十氫萘類過渡態(tài)，選擇性的形成α或β的二糖以及進一步衍生，拓展了其在糖化學(xué)和藥物化學(xué)中的應(yīng)用。

該方法為糖苷的立體可控修飾提供了新的解決方案，在糖類化學(xué)、藥物發(fā)現(xiàn)和復(fù)雜生物分子的合成方面具有廣泛的應(yīng)用潛力，為精準合成糖類衍生物提供了重要工具。

唐維平教授，威斯康星大學(xué)麥迪遜分校藥學(xué)院Janis Apinis教授，Vilas杰出教授和化學(xué)系兼職教授，藥物化學(xué)中心主任，UW Carbone Cancer Center藥物研發(fā)中心主要負責(zé)人之一。1997年本科畢業(yè)于北京大學(xué)化學(xué)學(xué)院，1999年于美國紐約大學(xué)獲得碩士學(xué)位，2005年于斯坦福大學(xué)獲得有機化學(xué)博士學(xué)位。隨后作為博士后進入哈佛大學(xué)和布羅德研究所 (Broad Institute of MIT and Harvard) 學(xué)習(xí)化學(xué)生物學(xué)和藥物化學(xué)，2007年完成博士后研究工作，同年任職于威斯康星大學(xué)麥迪遜分校。唐維平教授課題組研究方向早期致力于有機小分子催化的不對稱鹵化反應(yīng)，有機金屬催化的環(huán)加成反應(yīng)和復(fù)雜天然產(chǎn)物合成反面的研究。近年研究方向集中于糖和糖基共軛物的合成、小分子蛋白質(zhì)降解劑和抗體共軛物降解劑在疾病治療中的應(yīng)用，包括開發(fā)蛋白水解靶向嵌合體（PROTACs），分子膠 （molecular glue）， 和溶酶體靶向嵌體 (LYTACs) ，分別用于降解細跑內(nèi)和細胞外蛋白，以及相關(guān)機制的研究。在威斯康星大學(xué)獨立研究以來發(fā)表論文超過130篇，包括Nat. Commun., ACS Cent. Sci.，J. Am. Chem. Soc., Angew. Chem. Int. Ed., J. Med. Chem., Cell Chem. Biol., ACS Chem. Biol. 等。獲得新藥發(fā)明專利多項。歡迎對藥物化學(xué)和糖化學(xué)有興趣的博士后和博士生申請加入。