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浙江師范大學(xué)鄧衛(wèi)平團(tuán)隊(duì)在ACS Catalysis上發(fā)表研究成果
來(lái)源：浙江師范大學(xué) 2024-11-21
導(dǎo)讀：近日，浙江師范大學(xué)鄧衛(wèi)平團(tuán)隊(duì)在雙環(huán)[1.1.0]丁烷環(huán)加成反應(yīng)構(gòu)建氮雜雙環(huán)[3.1.1]庚烷骨架領(lǐng)域取得新進(jìn)展。相關(guān)成果以題為“In(OTf)3-Catalyzed (3+3) Dipolar Cyclization of Bicyclo[1.1.0]butanes with N-Nucleophilic 1,3-Dipoles: Access to 2,3-Diazabicyclo[3.1.1]heptanes, 2,3-Diazabicyclo[3.1.1]heptenes, and Enantiopure 2-Azabicyclo[3.1.1]heptanes”的研究論文發(fā)表在國(guó)際權(quán)威綜合性化學(xué)期刊ACS Catalysis上（ACS Catal. 2024, DOI: 10.1021/acscatal.4c05622）。
氮雜[3.1.1]雙環(huán)庚烷作為間位取代氮雜芳烴的生物電子等排體，已經(jīng)被證明可以替代藥物中的氮雜芳烴從而改善藥物的理化性質(zhì)。因此，通過(guò)雙環(huán)丁烷參與的環(huán)加成反應(yīng)構(gòu)建氮雜[3.1.1]雙環(huán)庚烷近年來(lái)成了有機(jī)化學(xué)家的研究熱點(diǎn)。然而，已報(bào)道的氮雜[3.1.1]雙環(huán)庚烷的都是通過(guò)碳原子或氧原子為親核位點(diǎn)的氮雜三元合成子與雙環(huán)丁烷的環(huán)加成反應(yīng)合成的，而以氮原子作為親核位點(diǎn)的1,3-偶極子與雙環(huán)丁烷的環(huán)加成反應(yīng)并未得到報(bào)道，這導(dǎo)致了2-氮雜[3.1.1]雙環(huán)庚烷類(lèi)骨架的合成依然困難，限制了該類(lèi)骨架在藥物化學(xué)中的應(yīng)用。針對(duì)這一挑戰(zhàn)，基于課題組在路易斯酸催化雙環(huán)丁烷參與的偶極環(huán)加成反應(yīng)的研究基礎(chǔ)，本工作實(shí)現(xiàn)了In(OTf)3催化雙環(huán)[1.1.0]丁烷與雙氮雜1,3-偶極子腙的(3+3)環(huán)化反應(yīng)，通過(guò)改變反應(yīng)的保護(hù)氣體（氮?dú)饣蜓鯕猓?，可以選擇性地高效構(gòu)建雙氮雜雙環(huán)[3.1.1]庚烷和雙氮雜雙環(huán)[3.1.1]庚烯這兩種骨架。此外，新型氮雜烯丙基碳酸酯也被證明適用于該體系，在In(OTf)3和Ir的接力催化下，實(shí)現(xiàn)了手性2-氮雜雙環(huán)[3.1.1]庚烷骨架的催化不對(duì)稱(chēng)構(gòu)建。這一工作進(jìn)一步豐富了雜原子雙環(huán)[3.1.1]庚烷分子庫(kù)，為藥物分子修飾提供了豐富的合成砌塊。浙江師范大學(xué)手性藥物綠色合成團(tuán)隊(duì)，始終圍繞手性雜環(huán)骨架和手性藥物中間體的設(shè)計(jì)合成與應(yīng)用開(kāi)展研究，近期在催化不對(duì)稱(chēng)反應(yīng)構(gòu)建手性雜環(huán)骨架（Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e202318476; Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202210207; Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202203661）以及手性模塊化合成分子砌塊（Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202117079; Sci. China Chem. 2023, 66, 2810-2816）的研究中取得一系列進(jìn)展。這項(xiàng)工作是繼上述研究工作基礎(chǔ)之上，在雜環(huán)化合物合成研究領(lǐng)域取得又一新進(jìn)展。浙江師范大學(xué)為該論文第一單位，化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院博士后張鍵與華東理工大學(xué)碩士研究生蘇嘉懿共同為第一作者，浙江師范大學(xué)雙龍學(xué)者特聘教授鄭漢良博士為該工作的理論計(jì)算部分做出了重要貢獻(xiàn)。該論文工作得到了“手性催化合成”浙江省級(jí)創(chuàng)新團(tuán)隊(duì)、國(guó)家重點(diǎn)研發(fā)計(jì)劃重點(diǎn)專(zhuān)項(xiàng)和浙江師范大學(xué)啟動(dòng)經(jīng)費(fèi)的資助。
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