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童曉峰教授課題組一直致力于雜環(huán)化合物合成新方法研究，研究目標(biāo)之一集中在Lewis堿催化合成雜環(huán)化合物領(lǐng)域。本篇論文是Lewis堿催化電性反轉(zhuǎn)環(huán)加成方面取得的新研究成果，實(shí)現(xiàn)了2’-乙酰氧基-聯(lián)烯酸酯和1C,3O-雙親核試劑之間的不對稱(3+3)環(huán)加成反應(yīng)（asymmetric (3 + 3) annulations of β′-acetoxy allenoates 1a with 3-oxo-nitriles 2a）。

作者在深入研究反應(yīng)機(jī)理基礎(chǔ)上，巧妙地設(shè)計(jì)合成出了三功能催化劑：催化活性中心(橋環(huán)三級胺上的紅色N)、氫鍵給體(酰胺上藍(lán)色NH)和Bronsted堿(三級胺上粉色N)，真可謂一石三鳥，成功解決了背景反應(yīng)和低反應(yīng)效率的問題，高產(chǎn)率合成了高光學(xué)純度的4H-吡喃類化合物，并且通過催化劑的篩選，發(fā)現(xiàn)6h給出了最佳結(jié)果：96%的產(chǎn)率和92%的ee。而對照實(shí)驗(yàn)也發(fā)現(xiàn)這三個(gè)氮原子各司其職，缺一不可，缺少一個(gè)產(chǎn)率或者ee值都會(huì)下降。

有了最優(yōu)催化劑和最佳反應(yīng)條件，作者進(jìn)行了底物的擴(kuò)展，在10 mol%的催化劑6h作用下，1.1當(dāng)量的碳酸鈉作堿，乙酸乙酯作溶劑，零度反應(yīng)，無論改變聯(lián)烯酸酯中的R取代基還是1C,3O-雙親核試劑中的R1取代基，28個(gè)底物都取得了優(yōu)秀的產(chǎn)率和ee值。可以看出，當(dāng)1C,3O-雙親核試劑中的R1取代基為芳基時(shí)，產(chǎn)率要略高于R1是烷基的底物。

除了采用氰基酮作為1C,3O-雙親核試劑外，作者還嘗試了環(huán)狀的吡唑啉酮pyrazolones作為雙親核試劑，同樣條件下也取得了良好到優(yōu)秀的結(jié)果，并且作者還進(jìn)行了產(chǎn)物的進(jìn)一步衍生化，可以看出該3+3合成雜環(huán)的方法能夠運(yùn)用到天然產(chǎn)物合成或者藥物合成中去。

總結(jié)：常州大學(xué)石化學(xué)院的童曉峰教授課題組在Lewis堿催化電性反轉(zhuǎn)環(huán)加成方面取得了新突破，實(shí)現(xiàn)了2’-乙酰氧基-聯(lián)烯酸酯和1C,3O-雙親核試劑之間的不對稱(3+3)環(huán)加成反應(yīng)。本文的關(guān)鍵之處就在于作者在深入研究反應(yīng)機(jī)理基礎(chǔ)上，巧妙地設(shè)計(jì)合成出了三功能催化劑：催化活性中心(橋環(huán)三級胺上的紅色N)、氫鍵給體(酰胺上藍(lán)色NH)和Bronsted堿(三級胺上粉色N)，可謂一石三鳥，成功解決了背景反應(yīng)和低反應(yīng)效率的問題，高產(chǎn)率合成了高光學(xué)純度的4H-吡喃類化合物，這一優(yōu)秀的雜環(huán)合成方法將在天然產(chǎn)物合成和藥物合成中具有重要的應(yīng)用。