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近日，清華大學(xué)化學(xué)系劉強(qiáng)課題組在手性識別與不對稱催化研究領(lǐng)域取得新進(jìn)展，通過設(shè)計(jì)并構(gòu)建一類具有精細(xì)可調(diào)限域結(jié)構(gòu)的陰離子型錳氫催化活性中間體，在酮亞胺化合物的不對稱氫化反應(yīng)中成功實(shí)現(xiàn)了對微小差異烷基取代基之間的精準(zhǔn)手性識別。

圖1.微小差異烷基取代基之間的手性識別：存在的挑戰(zhàn)及催化劑設(shè)計(jì)

不對稱催化是合成手性化合物的一種直接且高效的方法，其核心在于使用高效的手性催化劑對底物的前手性面或前手性中心進(jìn)行精準(zhǔn)的手性識別。其中，不飽和雙鍵的不對稱加成反應(yīng)是應(yīng)用最為廣泛的不對稱催化反應(yīng)之一。盡管該領(lǐng)域在過去幾十年中已取得顯著進(jìn)展，但對微小差異的取代基團(tuán)進(jìn)行精確的手性識別仍然是一個(gè)重大挑戰(zhàn)（圖1a）。

劉強(qiáng)課題組長期致力于開發(fā)高活性、高選擇性的豐產(chǎn)金屬氫催化體系及其合成應(yīng)用。近年來，他們發(fā)展了基于協(xié)同效應(yīng)的陰離子金屬氫中間體催化轉(zhuǎn)化新模式，展現(xiàn)出優(yōu)異的反應(yīng)活性和立體選擇性。他們首次分離并表征了具有催化活性的胺基陰離子金屬氫中間體，并發(fā)現(xiàn)此類新型中間體在惰性底物的催化氫化反應(yīng)中展現(xiàn)出明顯優(yōu)于傳統(tǒng)中性金屬氫中間體的反應(yīng)活性。在此前期工作基礎(chǔ)上，并受到自然界中酶的精細(xì)限域結(jié)構(gòu)及其與反應(yīng)物之間多重次級相互作用的啟發(fā)，最近他們設(shè)計(jì)了一類結(jié)構(gòu)明確的手性豐產(chǎn)金屬錳催化劑。通過以下兩種方式顯著提升了催化劑的反應(yīng)活性和手性識別能力（圖1b）：1.通過構(gòu)建陰離子型錳氫催化活性中間體，增強(qiáng)了其與底物之間的雙重非共價(jià)相互作用，包括氫鍵和配位作用，從而利用σ-和π-協(xié)同活化模式有效增強(qiáng)了底物的親電性和催化劑的手性誘導(dǎo)能力；2. 通過手性配體、金屬陽離子及其溶劑化殼層的模塊化組裝，構(gòu)建了一系列構(gòu)型和尺寸精細(xì)可調(diào)的限域手性反應(yīng)空間，展現(xiàn)出優(yōu)異的手性識別能力。利用此催化體系，研究團(tuán)隊(duì)實(shí)現(xiàn)了微小差異烷基取代酮亞胺化合物的高效、高選擇性不對稱氫化反應(yīng)，催化劑的轉(zhuǎn)換數(shù)可達(dá)十萬以上，達(dá)到了目前豐產(chǎn)金屬催化不對稱氫化反應(yīng)的最高水平（圖1c）。

此項(xiàng)研究不僅為高效手性催化劑的設(shè)計(jì)提供了新思路，也為在不對稱催化反應(yīng)中實(shí)現(xiàn)極具挑戰(zhàn)性的手性識別提供了有益的參考。

5月29日，相關(guān)研究以“微小差異烷基取代酮亞胺化合物的不對稱氫化”（Asymmetric hydrogenation of ketimines with minimally different alkyl groups）為題，發(fā)表在《自然》（Nature）上。

清華大學(xué)化學(xué)系2019級博士生王明揚(yáng)和2021級博士生劉昊為論文共同第一作者，化學(xué)系劉強(qiáng)副教授為論文通訊作者。合作者包括鄭州大學(xué)教授藍(lán)宇和河南大學(xué)副教授劉士晗等。研究得到國家重點(diǎn)研發(fā)計(jì)劃和國家自然科學(xué)基金的資助。

論文鏈接：

www.nature.com/articles/s41586-024-07581-z