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化學反應中間體作為理解化學反應機理和動力學的瓶頸，長期以來備受關(guān)注。但是，反應中間體由于具有活性高、壽命短、信號低，采用傳統(tǒng)的方法無法進行有效捕獲，為此對化學反應機理研究帶來了巨大的困擾。電化學-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)由于靈敏度高、選擇性好、特異性強等優(yōu)點，為電化學反應過程中實時獲取瞬態(tài)中間體及產(chǎn)物，揭示反應機理提供了有效途徑。過去50年，該技術(shù)已從傳統(tǒng)的電化學與質(zhì)譜外部耦合逐步演化為電化學與質(zhì)譜電離源的內(nèi)部結(jié)合。盡管現(xiàn)有的電化學-質(zhì)譜電離源內(nèi)部結(jié)合策略為化學反應中間體捕獲提供了良好的解決方案，但是具有反應裝置復雜、電極制備困難、操作繁瑣、電化學反應效率低等缺陷，極大地限制了該技術(shù)在化學反應中間體實時在線捕獲中的應用。

圖1.源內(nèi)紙基質(zhì)雙極性電化學-質(zhì)譜反應裝置及電化學反應過程魯米諾發(fā)光信號比較

為攻克這一難題，西安石油大學化學化工學院張智平教授團隊基于前期發(fā)展的紙基質(zhì)電噴霧電離源和等離子體電離源(Anal. Chem.2023,95, 6163-6171;2022,94, 17090–17101;2017,89, 7988-7995;2016,88, 7005–7013)，以及三嗪與硫化氫反應機理(Anal. Chem.2018,90, 11138-11145)和二氧化碳還原為一氧化碳反應機理的質(zhì)譜研究(Nat. Commun.2022,13, 2577)，近日與我校電子工程學院武曉朦教授團隊合作，成功開發(fā)出一種源內(nèi)紙基質(zhì)雙極性電化學-質(zhì)譜反應裝置，用于實時監(jiān)測電化學反應瞬態(tài)中間體和反應機理的探究。該策略是將一片三角形導電紙植入聚合物移液管中，在電場的作用下三角形紙基質(zhì)尖端和底部便會誘導電化學反應的進行，隨后產(chǎn)生的瞬態(tài)反應中間體和產(chǎn)物經(jīng)原位電噴霧電離后進入質(zhì)譜儀中進行檢測。如上導電紙基質(zhì)不僅可作為雙極性電化學電極，也可作為電噴霧電離源的噴霧器。基于如上裝置，研究團隊不僅實現(xiàn)了對半衰期介于微秒級至秒級之間中間體N,N-二甲苯胺自由基陽離子、多巴胺醌自由基等的成功捕獲，同時也可在正負離子模式下有效捕獲氧化反應和還原反應的中間反應過程，甚至也可利用正負離子互補模式成功揭示了甲狀腺藥物甲巰咪唑的復雜代謝路徑。除此之外，研究團隊利用發(fā)展的方法首次探究了生理條件下，三價鐵催化多巴胺氧化產(chǎn)生神經(jīng)黑色素的反應機制，為帕金森等相關(guān)疾病的研究奠定了堅實基礎。由于發(fā)展的源內(nèi)紙基質(zhì)雙極性電化學-質(zhì)譜反應裝置具有裝置簡單、成本低廉、操作方便等特色，為有機化學反應、電催化反應、藥物代謝等過程提供了強有力支撐。

圖2.生理pH值條件下，源內(nèi)紙基質(zhì)雙極性電化學-質(zhì)譜技術(shù)對Fe(III)催化多巴胺的反應機理研究

如上研究成果近期以題名為“Paper-in-Tip Bipolar Electrospray Mass Spectrometry for Real-Time Chemical Reaction Monitoring”發(fā)表在國際化學領域頂級期刊《德國應用化學》(Angewandte Chemie International Edition，影響因子16.6)，論文第一作者為化學化工學院李云副研究員，通訊作者為張智平教授和武曉朦教授，西安石油大學為唯一署名單位。該研究得到了兩位匿名審稿人的高度評價，認為這是一篇關(guān)于利用電解電噴霧和質(zhì)譜分析相結(jié)合來描述電化學反應機理新方法的出色工作(“This is an excellent manuscript that presents a new approach for the delineation of the mechanisms of electrochemical reactions via a combination of electrolytic electrospray and mass spectrometry”)，該工作填補了Fe(III)催化多巴胺氧化或磺化等多種小分子合成反應機理研究領域的重要空白(“The manuscript fills an important gap to understand the reaction mechanism of several small molecule syntheses such as Fe (III)-catalyzed dopamine oxidation or sulfonation”)。相關(guān)工作得到了國家自然科學基金、陜西省教育廳科研創(chuàng)新團隊項目、西安市科技計劃項目以及西安石油大學高層次引進人才等項目經(jīng)費的資助。

論文鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202318169