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人類的大多數(shù)疾病都源于各種混合細(xì)菌的感染。有機(jī)類代表藥物在細(xì)菌性疾病的治療中占據(jù)主導(dǎo)地位，但在治療過(guò)程中存在抗生素耐藥性。改變功能性有機(jī)分子的官能團(tuán)，了解其生物活性與結(jié)構(gòu)之間的結(jié)構(gòu)-功能關(guān)系，對(duì)細(xì)菌性疾病的治療極具挑戰(zhàn)。因此，研究具有特定活性骨架的功能有機(jī)分子，并探討其活性骨架與生物活性之間的結(jié)構(gòu)-功能關(guān)系具有極大的科學(xué)價(jià)值。

Figure 1. Morphology characterization of BCA nanosheets. (a) Representative low-magnification TEM image. (b) Representative low-magnification TEM partial image of BCA nanosheets, and (c) HAADFTEM image of BCA nanosheets. The corresponding EDS elemental mappings of (d) C, (e) O, and (f) Br element.

通過(guò)X射線衍射分析了BCA納米片的結(jié)構(gòu)（圖2a），發(fā)現(xiàn)BCA 納米片與其試劑表現(xiàn)出相同的X射線衍射模式，表明濕化學(xué)法制備的納米片沒有改變α-溴肉桂醛試劑本身的結(jié)構(gòu)。XPS 顯示了 BCA 納米片上的 C-C、C-Br、C=O 和 Br 取代鍵信息。XPS 分析表明，疊加譜只顯示了碳（C 1s）和氧（O 1s）的兩個(gè)特征峰。核電峰分別為 284.90、286.20 和 288.90 eV，可能與 C-C、C-Br 和 C=O 有關(guān)（圖 2b）。O 1s 的反卷積光譜在 533.3 和 532.1 eV 處分別出現(xiàn)了兩個(gè)峰，這可能與 C=O 和 -OH 基團(tuán)的存在有關(guān)（圖 2c）。納米片的 Br 3d _3/2 和 Br 3d_5/2 峰的結(jié)合能分別為 71.4 和 70.3 eV（圖 2d）。這些結(jié)果表明成功合成了 BCA 納米片。

圖3a、b中，當(dāng)BCA納米片的用量為250 μL時(shí)，大腸桿菌的抑菌圈半徑達(dá)到30 mm，金黃色葡萄球菌的抑菌圈半徑達(dá)到26 mm，與空白對(duì)照組相比，BCA納米片組的抑菌圈半徑隨著BCA納米片用量的增加而增加。相同濃度的肉桂醛納米片組和α-甲基肉桂醛納米片組的抑菌圈半徑均無(wú)明顯變化，說(shuō)明BCA納米片具有更好的抗菌性能。

DFT 計(jì)算結(jié)果表明，溴基團(tuán)的吸電子效應(yīng)降低了醛基的電子云密度，增強(qiáng)了肉桂醛骨架的抗菌活性。這一結(jié)果源于α-溴肉桂醛結(jié)構(gòu)中α位的吸電子效應(yīng)。由于溴是吸電子基團(tuán)，當(dāng)溴在 α 位被取代時(shí)，會(huì)導(dǎo)致電子云密度降低，肉桂醛骨架中醛基的電負(fù)性增加。肉桂醛中的不飽和醛具有很強(qiáng)的負(fù)電性，會(huì)干擾生物的電子傳遞過(guò)程，并會(huì)與一些重要的含氮化合物（如一些功能性蛋白質(zhì)和核酸）發(fā)生反應(yīng)，從而抑制微生物的生長(zhǎng)。因此，可以確定，在 α 位取代溴基會(huì)導(dǎo)致電子從醛基轉(zhuǎn)移到溴，電負(fù)性增加，從而進(jìn)一步增強(qiáng)對(duì)微生物的抑制作用。

通過(guò)細(xì)胞毒性實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證了納米片的生物相容性。圖 5a 顯示，隨著 BCA 納米片濃度的增加，與 HSF 細(xì)胞共培養(yǎng) 24 小時(shí)的細(xì)胞活性略有下降。當(dāng) BCA 納米片溶液的比例為 100%時(shí)，細(xì)胞存活率仍接近 80%（圖 5a）。使用激光共聚焦顯微鏡觀察了細(xì)胞的活/死成像（圖 5b）。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，實(shí)驗(yàn)組的細(xì)胞存活率與空白對(duì)照組相似，幾乎沒有死細(xì)胞存在。表明 BCA 納米片對(duì) HSF 細(xì)胞無(wú)明顯毒性。此外，果蠅動(dòng)物模型實(shí)驗(yàn)（圖 5c）表明BCA納米片對(duì)幼蟲的神經(jīng)系統(tǒng)和運(yùn)動(dòng)能力均無(wú)明顯影響。

圖 6a 小鼠傷口模型實(shí)驗(yàn)表明，與空白對(duì)照組相比 BCA 納米片處理的小鼠的傷口愈合速度明顯快于對(duì)照組。處理組的大多數(shù)小鼠在 13 天后感染得到控制，傷口基本愈合，證實(shí)了 BCA 納米片的傷口愈合能力。H&E 染色（圖 6b）進(jìn)一步證實(shí)BCA 納米片組的傷口炎癥浸潤(rùn)較少，中性粒細(xì)胞明顯減少，這表明 BCA 納米片通過(guò)其抗菌作用減輕了傷口處的炎癥。血管新生促進(jìn)了成纖維細(xì)胞向傷口表面的遷移和上皮細(xì)胞的再生。

圖 6. BCA 納米片在小鼠模型上的傷口消毒能力。

Figure 6. Wound disinfection capability of BCA nanosheets on mouse model. (a) Photographs of S. aureus infected wounds treated with PBS, BCA nanosheets, (b) Histological photomicrographs of skin tissue sections after H&E staining. Red arrows represent inflammatory cells, including lymphocytes, neutrophils and macrophages; black arrows represent fibroblasts, and blue arrows represent neovascularisation.

總之，我們報(bào)告了一種分子觀點(diǎn)策略，即通過(guò)簡(jiǎn)單的再沉淀法將肉桂醛及其衍生物自組裝成二維納米片狀抗菌材料，并用不同性質(zhì)的基團(tuán)取代有機(jī)小分子骨架以實(shí)現(xiàn)不同的抗菌效果。有機(jī)小分子的納米化彌補(bǔ)了一類有機(jī)抗菌劑不溶于水、易氧化和揮發(fā)的缺點(diǎn)。抑制圈法證實(shí)了合成的α-溴肉桂醛納米片具有前所未有的抗菌活性。DFT 計(jì)算表明，肉桂醛 α 位上的吸電子基團(tuán)導(dǎo)致醛基電子云密度降低，電負(fù)性增加，從而增強(qiáng)了醛基的抗菌活性。CCK-8、激光共聚焦和果蠅實(shí)驗(yàn)證實(shí)了 BCA 納米片具有良好的生物相容性。這項(xiàng)研究為合成具有良好生物相容性的低成本有機(jī)納米材料提供了一種新策略。它有望拓展天然有機(jī)小分子材料在抗菌劑中的應(yīng)用。