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含氟化合物具有多種優(yōu)異的物化性質(zhì)，在新藥研發(fā)中占據(jù)著重要的地位。2022年最暢銷的200種小分子藥物中約有30%含有氟原子。在各種含氟結(jié)構(gòu)中，3-氟代喹啉和吡啶骨架已成為有前途的藥效團(tuán)。然而，這些分子骨架的合成傳統(tǒng)上依賴于官能團(tuán)間轉(zhuǎn)換，特別是Halex反應(yīng)和Balz-Schiemann反應(yīng)。然而，Halex反應(yīng)更適合于2或4-氟代喹啉和吡啶而不是3-氟代，因?yàn)猷蜻拎さ?位電子相對(duì)豐富。另一方面，Balz-Schiemann反應(yīng)中涉及的熱不穩(wěn)定的重氮鹽限制了反應(yīng)的實(shí)用性。近年來，人們開發(fā)了多種過渡金屬介導(dǎo)/催化的新方法來合成3-氟代喹啉和吡啶骨架，然而這些反應(yīng)往往需要使用高負(fù)載的金屬催化劑或者特殊設(shè)計(jì)的配體。

結(jié)構(gòu)類型豐富的吲哚和吡咯化合物在天然產(chǎn)物和藥物分子中普遍存在，是合成化學(xué)中重要的合成子。以前的研究主要集中在吲哚和吡咯分子的外圍編輯，如C–H鍵的功能化。相比之下，對(duì)吲哚和吡咯的分子骨架進(jìn)行編輯則相對(duì)罕見，但是卻具有重要的合成價(jià)值。在本研究中，徐鵬課題組以二溴氟甲烷作為溴氟卡賓前體，選擇易于獲得的吲哚和吡咯為起始原料，通過[2+1]環(huán)加成-碎片化-芳構(gòu)化串聯(lián)過程來實(shí)現(xiàn)吲哚和吡咯的單碳環(huán)擴(kuò)張，實(shí)現(xiàn)了結(jié)構(gòu)多樣的3-氟代喹啉和吡啶類化合物的高效構(gòu)建。該方法具有良好的實(shí)用性，無需惰性氣體保護(hù)，在空氣氛圍中即可進(jìn)行，且反應(yīng)只需要10分鐘。此外，研究還發(fā)現(xiàn)其他結(jié)構(gòu)類型的1,1-二溴代烷烴化合物也能夠與吲哚和吡咯化合物進(jìn)行單碳環(huán)擴(kuò)張生成喹啉和吡啶類化合物，表明該反應(yīng)策略具有良好的普適性。

該研究工作由上海大學(xué)獨(dú)立完成，徐鵬教授為唯一通訊作者。徐鵬教授于2022年10月通過上海市海外高層次人才引進(jìn)項(xiàng)目加入上海大學(xué)理學(xué)院化學(xué)系。學(xué)校和院系等各級(jí)單位對(duì)于高層次人才的大力支持讓青年教師能夠順利地開展獨(dú)立的科研工作。該工作得到了上海市海外高層次人才計(jì)劃、國家自然科學(xué)基金青年基金和上海大學(xué)啟動(dòng)資金的資助。

文章鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202317104