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Angew:廈門大學徐海超教授課題組有機電合成研究方面取得新進展

來源:廈門大學化學化工學院      2023-11-09
導讀:廈門大學化學化工學院徐海超教授課題組在有機電合成研究方面取得新進展,相關成果以“Electrochemical Azidocyanation of Alkenes”為題在線發(fā)表于《德國應用化學》(DOI: 10.1002/anie.202313273)。

烯烴的雙官能團化反應通過一次性在底物中插入兩個官能團從而實現(xiàn)目標產(chǎn)物的高效合成,它已經(jīng)成為當代化學中最具吸引力的合成方法之一。然而,通過烯烴的雙官能化反應引入兩個不同的官能團仍然是一個艱巨的挑戰(zhàn)。烯烴的疊氮氰基化反應可以同時引入具有轉(zhuǎn)化價值的疊氮和氰基,從而實現(xiàn)各種骨架的構(gòu)建,具備重要的研究意義。

徐海超課題組對電化學促進的烯烴雙官能團化反應進行了深入研究,該課題組蔡晨燕同學前期通過電合成方法實現(xiàn)了烯烴的雙疊氮化反應(J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 11980),為1,2-二胺類化合物提供高效合成途徑。在此基礎上,課題組實現(xiàn)了烯烴的疊氮氰基化反應,通過對配體的調(diào)控該方法可以實現(xiàn)對烷基烯烴的疊氮氰基化以及芳基烯烴的對映選擇性疊氮氰基化。通過對產(chǎn)物的進一步轉(zhuǎn)化,可以實現(xiàn)β-氨基酰胺的骨架構(gòu)建。該工作通過銅鹽和配體作為催化劑并結(jié)合有機電合成手段避免了氧化劑的使用,并增強了底物和官能團的兼容性。

該工作是在廈門大學化學化工學院徐海超教授的指導下完成。該論文第一作者為2023級博士生鄭云濤。研究工作得到國家自然科學基金(2222510121971213)、中央高校基本科研業(yè)務費等的資助。

論文鏈接:https://doi.org/10.1002/anie.202313273


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