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吡啶化合物的直接不對稱催化氫化仍然是一個挑戰(zhàn)，主要原因在于吡啶環(huán)高熱力學穩(wěn)定性及其對催化劑較強的抑制作用。本研究采用“無痕”的布朗斯特酸活化策略和廉價易得的BINAP手性配體與銥的絡(luò)合物為催化劑，一步可還原四至五個不飽和鍵，反應(yīng)的非對映選擇性和對映選擇性均較為出色。

該研究結(jié)合控制實驗和理論計算，對反應(yīng)機理進行了深入細致的研究。首先，吡啶酮底物的羰基被還原為手性醇，其在氯離子作用下經(jīng)取代-環(huán)化生成吡啶鹽中間體。隨后該中間體被逐步還原，最終生成吲哚里西啶產(chǎn)物。氫化過程中存在三個烯胺/亞胺相互轉(zhuǎn)化，同時氫鍵、堆積、靜電作用力等非共價作用力對立體選擇性控制起到了至關(guān)重要的作用。該方法可高效、高對映選擇性構(gòu)建稠環(huán)生物堿骨架化合物，機理研究為相關(guān)實驗設(shè)計和催化劑開發(fā)提供了新思路。

該研究得到了國家自然科學基金、學校雙一流建設(shè)經(jīng)費的資助和西北農(nóng)林科技大學高性能計算平臺的算力支持。

文章鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202308836