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  光學(xué)活性四氫喹啉骨架是一類常見的分子骨架結(jié)構(gòu)，廣泛存在于具有生物活性的天然產(chǎn)物和具有藥用活性的化合物分子中，因此，發(fā)展簡潔、高效地構(gòu)建該骨架的合成策略一直是廣大有機(jī)化學(xué)家的重點研究領(lǐng)域，十分具有挑戰(zhàn)性。

  該研究工作首次選用簡單已得的喹啉鹽衍生物為研究對象，在前期過渡金屬催化芳基硼酸不對稱轉(zhuǎn)化的研究工作基礎(chǔ)（Chem. Commun. 2013, 49, 3360-3362；Chem. Commun. 2011, 47, 12813-12815）上，創(chuàng)新地發(fā)展了基于過渡金屬銠催化喹啉鹽衍生物的不對稱去芳香化加成反應(yīng)。

  以芳基硼酸為親核試劑時，在手性銠催化劑存在下，實現(xiàn)了喹啉鹽衍生物的不對稱1,2-芳基化加成，獲得2-芳基取代的二氫喹啉化合物（其光學(xué)純度課高達(dá)99%）；以烯基硼酸為親核試劑時，在手性銠催化劑存在下，進(jìn)一步實現(xiàn)了喹啉鹽衍生物的不對稱1,2-烯基化加成，獲得2-烯基取代的二氫喹啉化合物（其光學(xué)純度課高達(dá)96%）。所發(fā)展的不對稱催化策略具有喹啉鹽衍生物便宜易得；高立體選擇性，所獲得的二氫喹啉化合物具有很高的光學(xué)純度；二氫喹啉化合物中的碳碳雙鍵非常容易進(jìn)一步官能化，從而獲得期望的目標(biāo)分子等優(yōu)點。

  研究者基于這些優(yōu)點，進(jìn)一步發(fā)展了該合成策略的應(yīng)用。其中，以N-甲基喹啉碘化鹽為原料，通過2步反應(yīng)可分別實現(xiàn)天然產(chǎn)物(-)-angustureine和(+)-cuspareine的全合成，也可通過2步反應(yīng)實現(xiàn)藥物活性分子關(guān)鍵中間體的合成，該藥物活性分子是一種選擇性雌激素受體調(diào)節(jié)劑（SERM）和一個潛在的MCF-7細(xì)胞增殖抑制劑(IC50 68 nm)。顯然，該工作為合成天然生物活性四氫喹啉衍生物提供了一種高效、簡潔的合成策略。

官微 化學(xué)加 2016-2-23同時發(fā)出

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