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  光學活性四氫喹啉骨架是一類常見的分子骨架結(jié)構，廣泛存在于具有生物活性的天然產(chǎn)物和具有藥用活性的化合物分子中，因此，發(fā)展簡潔、高效地構建該骨架的合成策略一直是廣大有機化學家的重點研究領域，十分具有挑戰(zhàn)性。

  該研究工作首次選用簡單已得的喹啉鹽衍生物為研究對象，在前期過渡金屬催化芳基硼酸不對稱轉(zhuǎn)化的研究工作基礎（Chem. Commun. 2013, 49, 3360-3362；Chem. Commun. 2011, 47, 12813-12815）上，創(chuàng)新地發(fā)展了基于過渡金屬銠催化喹啉鹽衍生物的不對稱去芳香化加成反應。

  以芳基硼酸為親核試劑時，在手性銠催化劑存在下，實現(xiàn)了喹啉鹽衍生物的不對稱1,2-芳基化加成，獲得2-芳基取代的二氫喹啉化合物（其光學純度課高達99%）；以烯基硼酸為親核試劑時，在手性銠催化劑存在下，進一步實現(xiàn)了喹啉鹽衍生物的不對稱1,2-烯基化加成，獲得2-烯基取代的二氫喹啉化合物（其光學純度課高達96%）。所發(fā)展的不對稱催化策略具有喹啉鹽衍生物便宜易得；高立體選擇性，所獲得的二氫喹啉化合物具有很高的光學純度；二氫喹啉化合物中的碳碳雙鍵非常容易進一步官能化，從而獲得期望的目標分子等優(yōu)點。

  研究者基于這些優(yōu)點，進一步發(fā)展了該合成策略的應用。其中，以N-甲基喹啉碘化鹽為原料，通過2步反應可分別實現(xiàn)天然產(chǎn)物(-)-angustureine和(+)-cuspareine的全合成，也可通過2步反應實現(xiàn)藥物活性分子關鍵中間體的合成，該藥物活性分子是一種選擇性雌激素受體調(diào)節(jié)劑（SERM）和一個潛在的MCF-7細胞增殖抑制劑(IC50 68 nm)。顯然，該工作為合成天然生物活性四氫喹啉衍生物提供了一種高效、簡潔的合成策略。

官微 化學加 2016-2-23同時發(fā)出

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