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圖1. Angew. Chem. Int. Ed. 封面。

近年來，精細化工和制藥行業(yè)對伯醇的需求不斷增長。然而，根據馬氏規(guī)則，末端烯烴或炔烴的催化水解會選擇性生成仲醇，末端烯烴的反馬氏水解一直被認為是一個挑戰(zhàn)（圖2a）。在現已開發(fā)的催化體系中，硼氫化-氧化工藝仍然是生產伯醇一種有效且常用的方法，該工藝是一個兩步反應，過程中需要分離純化，且反馬氏選擇性有時并不高。此外，該催化體系需要使用過氧化氫和強堿，會帶來額外的安全隱患。因此，開發(fā)高效且高選擇性的異相催化劑，實現末端烯烴和炔烴到伯醇的轉化，是一個重要的研究領域。

寧國宏教授、李丹教授團隊一直致力于動態(tài)共價鍵鏈接的金屬有機框架材料的研究，在之前工作（J. Am. Chem. Soc.,2022, 144, 17487-17495.、Inorg. Chem. Front., 2022, 9, 2928-2937、J. Mater. Chem. A, 2023,11, 12777-12783.）的基礎上，研究人員選用環(huán)三核亞銅（I）單元和Bodipy通過亞胺鍵縮合反應制備了光敏性金屬有機框架材料JNM-20，以整合銅催化硼氫化反應和光催化氧化反應用于伯醇的合成（圖2b）。

圖2.（a）根據馬氏規(guī)則，末端烯烴和炔烴的水解會生成仲醇；（b）將金屬催化位點和光催化位點引入到JNM-20，催化末端烯烴和炔烴生成伯醇

該研究團隊使用JNM-20通過一鍋串聯(lián)反應，催化末端烯烴生成伯醇。在最優(yōu)的條件下，該催化體系具有良好的底物適用性。對許多官能團以及不同的取代位置的烯烴都有很好的耐受性。此外，對于難以高選擇性獲得反馬氏產物的脂肪族烯烴（3q-3v），JNM-20也表現出了優(yōu)異的催化效果。

表1. JNM-20催化末端烯烴制備伯醇的底物拓展。

除末端烯烴外，在JNM-20的催化下，末端炔烴也可以中等產率和優(yōu)異的區(qū)域選擇性生成相應的伯醇。其中包含了L-甲醇（4w），表明JNM-20可以應用于藥物衍生物合成。該工作為設計具有協(xié)同功能的，且具有高效和高選擇性的MOF催化材料提供了新的思路。

表2. JNM-20催化末端炔烴制備伯醇的底物拓展。

本研究成果近期以封面論文發(fā)表在Angewandte Chemie International Edition（影響因子16.6）上，并被選為熱點文章（HOTpaper），第一作者為暨南大學的碩士研究生林曉純，通訊作者為寧國宏教授和李丹教授，暨南大學為唯一通訊單位。該論文得到了國家自然科學基金、國家自然科學基金重點項目、廣東省重大基礎與應用基礎計劃、廣東省自然科學杰出青年基金、廣東省國際合作項目、廣州市科技計劃項目和暨南大學等項目大力支持。

論文鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/anie.202306497