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植物內(nèi)生真菌是一種與植物密切共生的微生物，它們生活在植物根際或內(nèi)部組織中，并與植物形成一種共生關(guān)系。植物內(nèi)生真菌因其獨(dú)特的生存環(huán)境和與宿主協(xié)同進(jìn)化，使其具有獨(dú)特的次生代謝體系，能夠產(chǎn)生具有多種生物活性和結(jié)構(gòu)新穎的次級(jí)代謝產(chǎn)物，有望從中發(fā)現(xiàn)療效更高、副作用更小的生物活性分子或藥物先導(dǎo)化合物。

最近，化學(xué)科學(xué)與工程學(xué)院丁中濤、蔡樂團(tuán)隊(duì)與大理大學(xué)王家鵬博士合作，從一株狗牙根平臍蠕孢 (B. cynodontis DJWT-01) 發(fā)酵物中分離得到10個(gè)新穎的含有2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-ol 單元的倍半萜bipodonines A-J（圖1）。通過光譜分析、單晶X射線衍射分析、電子圓二色譜（ECD）計(jì)算、衍生化反應(yīng)和DP4+計(jì)算確定了新化合物的結(jié)構(gòu)。該類天然倍半萜化合物尚屬首次發(fā)現(xiàn)，該研究拓展了倍半萜家族的種類和數(shù)量。

圖1：狗牙根平臍蠕孢菌株分離鑒定的化合物

化合物1和2分別為 含有γ-和δ-內(nèi)酯環(huán)的三環(huán)雜萜。作者通過對(duì)化合物11的氧化降解實(shí)驗(yàn)表明，具有內(nèi)酯環(huán)的化合物1和2可能是聚酮倍半萜類化合物11或其在C7單元的衍生物經(jīng)生物氧化降解形成（圖2）。同時(shí)也對(duì)bipodonines C-J可能的生源途徑進(jìn)行了探討。

圖2：Cochlioquinone A (11) 氧化降解生成 bipodonine A (1)

活性研究結(jié)果表明化合物5、7和11具有一定的促進(jìn)免疫增強(qiáng)作用。化合物1對(duì)腐皮鐮孢菌 (F. solaniI, WSS-01)，黑曲霉 (A. niger, WSS-04) 和尖孢鐮刀菌 (F. oxysporum,WSS-06) 表現(xiàn)出不同程度的抑菌活性；化合物11對(duì)腐皮鐮孢菌 (F. solaniI, WSS-01) 和尖孢鐮刀菌 (F. oxysporum,WSS-06) 的抑制活性良好。此外，化合物11對(duì)小鼠體內(nèi)巨噬細(xì)胞RAW 264.7具有良好的NO抑制活性。該研究成果以“Bipodonines A–J, a new class of natural sesquiterpenes with a 2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-ol system from the fungus Bipolaris cynodontis DJWT-01”（https://doi.org/10.1039/d3qo00235g）為題發(fā)表在Organic Chemistry Frontiers上，其中bipodonine A (1）被天然產(chǎn)物著名期刊Natural Product Reports收錄為熱點(diǎn)化合物。云南大學(xué)博士研究生舒燕為該論文第一作者。

與此同時(shí)，丁中濤教授和楊亞濱教授從山藥內(nèi)生真菌白黃小脆柄菇（Psathyrella candolleana）的宿主山藥液體及半固體發(fā)酵物中分離鑒定了7個(gè)新的guanacastane型二萜（圖3）。其中psayamin (1）為具有全新5/7/6/6/6/6/7/5 八元環(huán)骨架的二萜二聚體。Psathins A?C (4?6）是在山藥液體培養(yǎng)基中分離得到的具有5/7/6三元環(huán)的二萜，而具有5/6/7/6和6/7/6氧環(huán)骨架的二萜psathins D?E (7?8）以及具有5/7/5/6碳環(huán)骨架的二萜psathin F (9）是從山藥半固體培養(yǎng)基發(fā)酵物中分離得到。通過核磁，質(zhì)譜，光譜分析、單晶X射線衍射分析、電子圓二色譜（ECD）計(jì)算確定了新化合物的結(jié)構(gòu)。目前，psayamin (1）和psathins D?E (7?8）骨架類型的guanacastane型二萜尚屬首次發(fā)現(xiàn)，研究拓展了該類型二萜的種類和數(shù)量。

圖3：從白黃小脆柄菇（Psathyrella candolleana）山藥培養(yǎng)基中分離得到的化合物

體外抗腫瘤活性顯示化合物psayamin (1）對(duì)五株腫瘤細(xì)胞HL-60、A549、SMMC-7721、MCF-7以及SW480具有顯著的細(xì)胞毒活性，IC50 值為 10.87 ± 0.24?15.96 ± 0.30 μM。而其他二萜和二聚體化合物2則未表現(xiàn)出細(xì)胞毒活性，由此說明新生成的兩個(gè)6元環(huán)可能是其具有細(xì)胞毒活性的結(jié)構(gòu)域。細(xì)胞凋亡實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明psayamin (1）在10, 20 μM濃度下對(duì)HL-60具有顯著的誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡的活性。該研究成果以“Antibiotic Guanacastane Diterpenoids with Two New Skeletons from Psathyrella candolleana Uncovered by Semisolid and Liquid Media”（https://doi.org/10.1021/acs.jafc.2c08176）為題發(fā)表在Journal of Agricultural and Food Chemistry上，其中psayamin (1）被天然產(chǎn)物著名期刊Natural Product Reports收錄為熱點(diǎn)化合物。云南大學(xué)博士研究生趙統(tǒng)德為該論文第一作者。

以上工作獲得了國(guó)家自然科學(xué)基金、云南省科技廳-云南大學(xué)“雙一流”建設(shè)聯(lián)合專項(xiàng)、云南省創(chuàng)新團(tuán)隊(duì)以及云南特色植物篩選與研發(fā)服務(wù)CXO平臺(tái)建設(shè)項(xiàng)目的資助。