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酰胺化合物是合成界常見的化學骨架，廣泛存在于天然產(chǎn)物、醫(yī)藥、生物及材料科學等領(lǐng)域中。同時，酰胺化合物也是催化劑中常見的化學結(jié)構(gòu)，作為配體或者有機小分子催化劑在催化領(lǐng)域發(fā)揮重要作用。因此，使用簡單有效的方法構(gòu)建酰胺類化合物具有意義重大，但目前常見的酰胺合成方法大多通過羧酸預活化或者使用縮合試劑等策略，酰胺的綠色合成仍存在很大挑戰(zhàn)。張方林課題組在該研究領(lǐng)域取得了新進展。

酰胺結(jié)構(gòu)在自然界中普遍存在，它們不僅構(gòu)成肽和蛋白質(zhì)的基本骨架，而且在生命科學中發(fā)揮著至關(guān)重要的生物學作用。此外，N-芳基酰胺結(jié)構(gòu)也是許多全球最暢銷的藥物和農(nóng)用化學試劑以及功能性有機材料的核心骨架。因此，酰胺鍵的構(gòu)建成為了現(xiàn)代制藥工業(yè)中最廣泛使用的反應之一。如今，有機和藥物化學家的首要目標之一是開發(fā)新的、實用的酰胺合成方法。

羧酸和苯胺的直接脫水縮合是一個合成N-芳基酰胺的經(jīng)典途徑。然而，由于羧酸反應活性較低，通常需要首先轉(zhuǎn)化為其活性形式，如酰氯和酸酐等；或需要化學計量偶聯(lián)試劑（碳二亞胺等）輔助脫水縮合來合成酰胺。因此，該方法繁瑣的操作、苛刻的反應條件、伴隨的過量廢物和副產(chǎn)物等缺點，限制了其更多的實際應用。發(fā)展出一種高效、綠色、條件溫和的合成N-芳基酰胺的方法仍是存在很大需求。

圖1?酰胺的經(jīng)典合成方法（來源：Green Chemistry）

張方林課題組長期致力于光催化和金屬催化領(lǐng)域，針對N-芳基酰胺的綠色合成，設計了一種在環(huán)境友好的簡單條件下，通過可見光誘導的鐵催化，以商業(yè)上廉價的豐富的硝基芳烴和氯代烷烴為起始原料，高效快速地合成了一系列N-芳基酰胺。該方法具備原子經(jīng)濟高、官能團耐受性良好、無需額外添加還原劑和光催化劑等優(yōu)點。

圖2?光誘導鐵催化通過硝基化合物和氯代烷烴合成酰胺（來源：Green Chemistry）

該方法可以和1,2-二氯乙烷（DCE）直接反應，制備出一系列氯代酰胺。并且該方法受硝基芳烴上取代基的影響較小，適用于大多數(shù)硝基芳烴。

圖3?硝基芳烴與DCE反應制備氯代烷烴（來源：Green Chemistry）

此外，硝基芳烴還可以與氯化芐反應，構(gòu)建出一系列芳基酰胺。

圖4?硝基芳烴與氯化芐反應制備芳基酰胺（來源：Green Chemistry）

作者對該反應在藥物后期衍生化做了嘗試，驗證了該反應的合成轉(zhuǎn)化，同時作者經(jīng)過大量的機理實驗，證明了該反應可能的反應機理。

圖5?可能的反應機理（來源：Green Chemistry）

張方林課題組以高效、溫和的反應條件實現(xiàn)了N-芳基酰胺的綠色合成，構(gòu)建了一系列酰胺產(chǎn)物。該方法的成功關(guān)鍵是使用光誘導/鐵催化的反應模式。證實了硝基類化合物在光/鐵條件下的獨特反應特性。為了硝基化合物在光化學領(lǐng)域的應用提供了理論和實例依據(jù)，也為酰胺類化合物的合成方法做出了貢獻。