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螺烯是一類由多個芳環(huán)鄰位稠和而成的多環(huán)芳香化合物，由于其獨特的螺旋手性以及剛性的π-共軛多環(huán)芳烴結(jié)構(gòu)，手性螺烯在不對稱催化、手性材料科學以及分子機器等眾多領(lǐng)域中均有著廣泛應(yīng)用。相較于過渡金屬催化，不對稱有機小分子催化在綠色環(huán)保、官能團兼容性等方面具有優(yōu)勢，且催化不對稱多組分反應(yīng)可快速、多樣化地合成具有結(jié)構(gòu)多樣性和復雜性的手性化合物，但目前發(fā)展的催化對映選擇性合成手性螺烯的方法仍受限于單分子及雙分子反應(yīng)，催化不對稱多組分反應(yīng)在螺烯不對稱合成中的應(yīng)用尚未見報道。基于對具有非傳統(tǒng)手性元素分子的不對稱催化合成興趣，楊曉瑜課題組近期利用手性磷酸催化下的三組分連續(xù)Povarov環(huán)化和氧化芳構(gòu)化過程，以優(yōu)異的對映選擇性實現(xiàn)了一系列含有吡啶氮雜螺烯的不對稱合成。（圖1）。

圖1. 有機催化手性氮雜螺烯不對稱合成

楊曉瑜課題組從方便易得的芳香胺、醛和（二）烯酰胺出發(fā)，通過一鍋法串聯(lián)Povarov反應(yīng)和氧化芳構(gòu)化過程，實現(xiàn)了一系列取代氮雜[5]螺烯和氮雜[4]螺烯的不對稱合成。該方法具有產(chǎn)率高、反應(yīng)立體選擇性好和可快速實現(xiàn)氮雜螺烯多樣化合成等優(yōu)點。此外，團隊還在所得到的氮雜螺烯中發(fā)現(xiàn)有趣的酸-堿可控的光學性質(zhì)改變，有望應(yīng)用于新型有機光電材料的開發(fā)中。

圖2. 酸-堿調(diào)控手性氮雜螺烯光物理及手性光學性質(zhì)轉(zhuǎn)化

該項工作中，上科大物質(zhì)學院楊曉瑜課題組博士后劉煒以及2022級博士研究生秦天人為本文共同第一作者，上?？萍即髮W為本論文唯一完成單位，楊曉瑜教授為本文通訊作者。

論文標題：Enantioselective Synthesis of Azahelicenes through Organocatalyzed Multicomponent Reactions

論文鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202303430