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螺烯是一類由多個(gè)芳環(huán)鄰位稠和而成的多環(huán)芳香化合物，由于其獨(dú)特的螺旋手性以及剛性的π-共軛多環(huán)芳烴結(jié)構(gòu)，手性螺烯在不對(duì)稱催化、手性材料科學(xué)以及分子機(jī)器等眾多領(lǐng)域中均有著廣泛應(yīng)用。相較于過(guò)渡金屬催化，不對(duì)稱有機(jī)小分子催化在綠色環(huán)保、官能團(tuán)兼容性等方面具有優(yōu)勢(shì)，且催化不對(duì)稱多組分反應(yīng)可快速、多樣化地合成具有結(jié)構(gòu)多樣性和復(fù)雜性的手性化合物，但目前發(fā)展的催化對(duì)映選擇性合成手性螺烯的方法仍受限于單分子及雙分子反應(yīng)，催化不對(duì)稱多組分反應(yīng)在螺烯不對(duì)稱合成中的應(yīng)用尚未見(jiàn)報(bào)道?；趯?duì)具有非傳統(tǒng)手性元素分子的不對(duì)稱催化合成興趣，楊曉瑜課題組近期利用手性磷酸催化下的三組分連續(xù)Povarov環(huán)化和氧化芳構(gòu)化過(guò)程，以優(yōu)異的對(duì)映選擇性實(shí)現(xiàn)了一系列含有吡啶氮雜螺烯的不對(duì)稱合成。（圖1）。

圖1. 有機(jī)催化手性氮雜螺烯不對(duì)稱合成

楊曉瑜課題組從方便易得的芳香胺、醛和（二）烯酰胺出發(fā)，通過(guò)一鍋法串聯(lián)Povarov反應(yīng)和氧化芳構(gòu)化過(guò)程，實(shí)現(xiàn)了一系列取代氮雜[5]螺烯和氮雜[4]螺烯的不對(duì)稱合成。該方法具有產(chǎn)率高、反應(yīng)立體選擇性好和可快速實(shí)現(xiàn)氮雜螺烯多樣化合成等優(yōu)點(diǎn)。此外，團(tuán)隊(duì)還在所得到的氮雜螺烯中發(fā)現(xiàn)有趣的酸-堿可控的光學(xué)性質(zhì)改變，有望應(yīng)用于新型有機(jī)光電材料的開(kāi)發(fā)中。

圖2. 酸-堿調(diào)控手性氮雜螺烯光物理及手性光學(xué)性質(zhì)轉(zhuǎn)化

該項(xiàng)工作中，上科大物質(zhì)學(xué)院楊曉瑜課題組博士后劉煒以及2022級(jí)博士研究生秦天人為本文共同第一作者，上?？萍即髮W(xué)為本論文唯一完成單位，楊曉瑜教授為本文通訊作者。

論文標(biāo)題：Enantioselective Synthesis of Azahelicenes through Organocatalyzed Multicomponent Reactions

論文鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202303430