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1,4-噁嗪骨架結(jié)構(gòu)單元如嗎啉化合物，廣泛存在于止吐藥、生長興奮劑、抗抑郁藥、支氣管擴(kuò)張劑和抗癌藥物中，吸引了合成化學(xué)家的廣泛興趣。同時，1,4-噁嗪作為一種重要的環(huán)胺類化合物，是許多精細(xì)化工產(chǎn)品如生物橡膠硫化劑、防銹劑、除垢劑、清潔劑、紡織印染助劑的上游原料。目前大多數(shù)的合成策略依賴過渡金屬如Zn, Cu, Ru, Rh, Au, Ir, Ag等，發(fā)展無金屬參與的合成策略高效合成1,4-噁嗪化合物具有重要研究意義。

另一方面，donor-acceptor吖啶參與的環(huán)加成反應(yīng)具有原子經(jīng)濟(jì)性、環(huán)境友好、反應(yīng)條件溫和等優(yōu)點(diǎn)。目前報道的donor-acceptor吖啶參與的環(huán)加成反應(yīng)以[3+1]/[3+2]/[3+3]反應(yīng)構(gòu)建氮雜四/五/六元環(huán)為主，donor-acceptor雙酯基吖啶作為“1C-5O”偶極子參與的[5+n]的環(huán)加成反應(yīng)還沒有報道?；诖?，本課題組在前期工作基礎(chǔ)上（Chem. Commun.2021,57, 11092–11095，Org. Lett.,2023,25, 3829–3834），首次發(fā)展了無金屬參與的donor-acceptor吖啶與吲哚異腈的[5+1]環(huán)加成反應(yīng)合成含有吲哚骨架的官能化的2H-1,4-噁嗪化合物。

該方法底物普適性廣、官能團(tuán)容忍性好、原子經(jīng)濟(jì)性高。無金屬條件下，反應(yīng)可以以最高92%收率，合成一系列含有吲哚骨架的2H-1,4-噁嗪化合物，產(chǎn)物具有潛在的應(yīng)用價值?；诳刂茖?shí)驗(yàn)和DFT理論計算，吲哚free-NH對反應(yīng)的化學(xué)選擇性有著非常重要的作用。

論文鏈接：https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2023/cc/d3cc02193a