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四川大學(xué)劉波/付紹敏團(tuán)隊(duì)實(shí)現(xiàn)C20-氧化對(duì)映-貝殼杉烷二萜的新穎全合成

來(lái)源:四川大學(xué)      2023-05-23
導(dǎo)讀:近日,四川大學(xué)化學(xué)學(xué)院劉波/付紹敏團(tuán)隊(duì)在此基礎(chǔ)上,通過(guò)構(gòu)象分析、合理設(shè)計(jì)和反應(yīng)條件優(yōu)化,成功以77%的收率和高選擇性地實(shí)現(xiàn)了基于烯醇硅醚光誘導(dǎo)的[3.2.1]橋環(huán)結(jié)構(gòu)的構(gòu)筑,并首次將該方法學(xué)應(yīng)用于復(fù)雜天然產(chǎn)物的全合成,以最長(zhǎng)線性步驟19步,實(shí)現(xiàn)了C-20氧化的對(duì)映-貝殼杉烷型二萜天然產(chǎn)物sculponin U的首次全合成(Angew. Chem. Int. Ed. 2023, e202305516)。

C-20氧化的對(duì)映-貝殼杉烷型二萜類(lèi)天然產(chǎn)物數(shù)量眾多,且具有良好的生物活性。發(fā)展針對(duì)該類(lèi)天然產(chǎn)物的簡(jiǎn)潔高效合成路線,對(duì)于開(kāi)展生物活性的構(gòu)效關(guān)系研究具有重要意義,故備受合成工作者的關(guān)注。然而,該類(lèi)天然產(chǎn)物C20位官能化的特點(diǎn),決定其全合成須區(qū)別于經(jīng)典對(duì)映-貝殼杉烷天然產(chǎn)物;為實(shí)現(xiàn)其簡(jiǎn)捷高效合成,新穎的方法學(xué)和策略至關(guān)重要。

烯醇硅醚的光誘導(dǎo)陽(yáng)離子自由基反應(yīng),最早由Mattay課題組報(bào)道,但當(dāng)時(shí)同類(lèi)型選擇性反應(yīng)僅有最高為38%的收率,且僅被證明可用于并環(huán)結(jié)構(gòu)的合成。研究團(tuán)隊(duì)通過(guò)構(gòu)象分析、合理設(shè)計(jì)和反應(yīng)優(yōu)化,成功以77%的收率,高選擇性地實(shí)現(xiàn)了基于烯醇硅醚光誘導(dǎo)的[3.2.1]橋環(huán)結(jié)構(gòu)構(gòu)建。在此基礎(chǔ)上,首次將該方法學(xué)應(yīng)用于復(fù)雜天然產(chǎn)物的全合成。團(tuán)隊(duì)以最長(zhǎng)線性步驟19步,實(shí)現(xiàn)了C-20氧化的對(duì)映-貝殼杉烷型二萜天然產(chǎn)物sculponin U的首次全合成。利用[4+2]環(huán)加成和光誘導(dǎo)陽(yáng)離子自由基串聯(lián)環(huán)化反應(yīng),快速完成BCD環(huán)的構(gòu)建,經(jīng)過(guò)C-10位烷基鏈的引入和鐵催化的氫原子轉(zhuǎn)移(HAT)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)A環(huán)的構(gòu)筑,最后,經(jīng)過(guò)后續(xù)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化實(shí)現(xiàn)目標(biāo)天然產(chǎn)物的全合成(圖 1)。該工作對(duì)于同類(lèi)天然產(chǎn)物的成功全合成及相關(guān)活性化合物構(gòu)效關(guān)系的藥物化學(xué)研究具有重要意義。

1基于烯醇硅醚光誘導(dǎo)串聯(lián)環(huán)化的C20-氧化的對(duì)映-貝殼杉烷型二萜全合成

該研究成果以題為“Total Synthesis of Sculponin U through A Photoinduced Radical Cascade Cyclization”發(fā)表于《Angewandte Chemie International Edition》,原文鏈接:https://doi.org/10.1002/anie.202305516。四川大學(xué)為第一單位,化學(xué)學(xué)院劉波教授、付紹敏特聘副研究員為本文共同通訊作者,四川大學(xué)化學(xué)學(xué)院博士曹威為本文第一作者。特別感謝國(guó)家自然科學(xué)基金委、四川大學(xué)對(duì)研究工作的支持!


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