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圖1. 研究背景及本文的工作（圖片來源：Angew. Chem. Int. Ed.）

首先，作者在光鎳條件下進(jìn)行了系統(tǒng)的條件篩選，得到最優(yōu)條件后，作者對溴代炔烴底物以及α-溴代膦酸酯的適用范圍進(jìn)行了考察。結(jié)果表明，反應(yīng)對于各種取代的炔烴，以及各種類型的α-溴膦酸酯都能得到高的收率和對映選擇性。

圖2. 底物范圍（圖片來源：Angew. Chem. Int. Ed.）

為了說明該方法的應(yīng)用性，作者還對該反應(yīng)進(jìn)行了克級(jí)規(guī)模實(shí)驗(yàn)，同時(shí)對產(chǎn)物進(jìn)行了一系列的轉(zhuǎn)化，產(chǎn)物的對映選擇性能夠得到良好的保持。不過在生成聯(lián)烯的反應(yīng)中，沒有觀測到手性傳遞的過程。下載化學(xué)加APP到你手機(jī)，更加方便，更多收獲。

圖3. 合成應(yīng)用（圖片來源：Angew. Chem. Int. Ed.）

最后作者對反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了較為深入的研究，通過自由基鐘實(shí)驗(yàn)證實(shí)了烷基自由基的產(chǎn)生，對單個(gè)催化體系還原烷基溴的實(shí)驗(yàn)證實(shí)了該自由基更傾向于由光體系單電子還原產(chǎn)生。當(dāng)量的零價(jià)鎳實(shí)驗(yàn)說明反應(yīng)可能是由零件鎳啟動(dòng)的。

圖4. 機(jī)理研究（圖片來源：Angew. Chem. Int. Ed.）

作者也進(jìn)一步通過淬滅實(shí)驗(yàn)證明Cy2NMe對激發(fā)態(tài)光敏劑的還原淬滅作用。在文獻(xiàn)和機(jī)理實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)上，作者提出了一個(gè)合理的反應(yīng)循環(huán)。

圖5. 可能的反應(yīng)機(jī)理（圖片來源：Angew. Chem. Int. Ed.）

總結(jié)

同濟(jì)大學(xué)徐濤課題組利用光鎳不對稱還原偶聯(lián)體系成功地實(shí)現(xiàn)了α-溴代膦酸酯和炔基溴化物的手性偶聯(lián)，為合成α-炔基膦酸酯類化合物提供了一條高效、模塊化的方法，而利用傳統(tǒng)金屬還原劑不能很好地實(shí)現(xiàn)此反應(yīng)的進(jìn)行，進(jìn)一步說明了該體系在此反應(yīng)中的優(yōu)勢。

同時(shí)，該文也表達(dá)了對陸熙炎院士的沉痛哀悼之情。

圖1. 研究背景及本文的工作（圖片來源：Angew. Chem. Int. Ed.）

首先，作者在光鎳條件下進(jìn)行了系統(tǒng)的條件篩選，得到最優(yōu)條件后，作者對溴代炔烴底物以及α-溴代膦酸酯的適用范圍進(jìn)行了考察。結(jié)果表明，反應(yīng)對于各種取代的炔烴，以及各種類型的α-溴膦酸酯都能得到高的收率和對映選擇性。

圖2. 底物范圍（圖片來源：Angew. Chem. Int. Ed.）

為了說明該方法的應(yīng)用性，作者還對該反應(yīng)進(jìn)行了克級(jí)規(guī)模實(shí)驗(yàn)，同時(shí)對產(chǎn)物進(jìn)行了一系列的轉(zhuǎn)化，產(chǎn)物的對映選擇性能夠得到良好的保持。不過在生成聯(lián)烯的反應(yīng)中，沒有觀測到手性傳遞的過程。下載化學(xué)加APP到你手機(jī)，更加方便，更多收獲。

圖3. 合成應(yīng)用（圖片來源：Angew. Chem. Int. Ed.）

最后作者對反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了較為深入的研究，通過自由基鐘實(shí)驗(yàn)證實(shí)了烷基自由基的產(chǎn)生，對單個(gè)催化體系還原烷基溴的實(shí)驗(yàn)證實(shí)了該自由基更傾向于由光體系單電子還原產(chǎn)生。當(dāng)量的零價(jià)鎳實(shí)驗(yàn)說明反應(yīng)可能是由零件鎳啟動(dòng)的。

圖4. 機(jī)理研究（圖片來源：Angew. Chem. Int. Ed.）

作者也進(jìn)一步通過淬滅實(shí)驗(yàn)證明Cy2NMe對激發(fā)態(tài)光敏劑的還原淬滅作用。在文獻(xiàn)和機(jī)理實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)上，作者提出了一個(gè)合理的反應(yīng)循環(huán)。

圖5. 可能的反應(yīng)機(jī)理（圖片來源：Angew. Chem. Int. Ed.）

總結(jié)

同濟(jì)大學(xué)徐濤課題組利用光鎳不對稱還原偶聯(lián)體系成功地實(shí)現(xiàn)了α-溴代膦酸酯和炔基溴化物的手性偶聯(lián)，為合成α-炔基膦酸酯類化合物提供了一條高效、模塊化的方法，而利用傳統(tǒng)金屬還原劑不能很好地實(shí)現(xiàn)此反應(yīng)的進(jìn)行，進(jìn)一步說明了該體系在此反應(yīng)中的優(yōu)勢。

同時(shí)，該文也表達(dá)了對陸熙炎院士的沉痛哀悼之情。

更多信息請關(guān)注徐濤課題組主頁：https://taoxu.#edu.cn

文獻(xiàn)詳情：

Hepan Wang, Xiaoqiang Wu, Tao XU*. Enantioconvergent Reductive C(sp)-C(sp3) Cross-Coupling to Access Chiral α-Alkynyl Phosphonates Under Dual Nickel/Photoredox Catalysis. Angew. Chem. Int. Ed . 2023 , https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202218299