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Angew：南大鄭佑軒和鄭文華課題組合作報(bào)道了平面手性MR-TADF材料和CP-OLED器件

來源：南京大學(xué)      2022-12-19
導(dǎo)讀：近日，南京大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院鄭佑軒教授和鄭文華副教授團(tuán)隊(duì)將[2.2]對環(huán)(1,4)咔唑啉（Czp）引入到基于叔丁基和酚惡嗪的硼氮多重共振體系中，合成了兩對具有平面手性的CP-MR-TADF對映體 (R/S)-Czp-tBuCzB和(R/S)-Czp-POAB。
有機(jī)發(fā)光二極管（OLED）在現(xiàn)代生活中得到了廣泛應(yīng)用，而通過圓偏振發(fā)光（CPL）可以實(shí)現(xiàn)下一代圓偏振OLED（CP-OLED）和3D顯示。高性能CP-OLED具有直接產(chǎn)生可調(diào)諧發(fā)射的CPL、簡單的器件結(jié)構(gòu)和高效率的優(yōu)點(diǎn)，使其成為3D顯示最可行的策略之一。在過去幾年中，手性熒光材料包括聚合物和小分子、手性磷光金屬配合物和手性熱激活延遲熒光（TADF）材料都被應(yīng)用于CP-OLED中。由于單重態(tài)（S1）和三重態(tài)（T1）激子都可以通過反向系統(tǒng)間交叉（RISC）過程獲得利用，器件具有較高的性能，而無需貴金屬的特點(diǎn)，手性TADF材料備受關(guān)注。然而，傳統(tǒng)手性TADF材料的發(fā)射光譜較寬（FWHM > 60 nm），使得實(shí)現(xiàn)超純彩色發(fā)射變得困難。
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多重共振TADF（MR-TADF）發(fā)光材料通過缺電子硼/羰基和富電子氧/氮產(chǎn)生共振效應(yīng)，使前沿分子軌道的鍵合/反鍵合最小化，以減少稠環(huán)結(jié)構(gòu)的振動弛豫，從而導(dǎo)致窄的FWHM和高的發(fā)光效率，多數(shù)顯示優(yōu)異的OLED器件性能。因此，手性MR-TADF（CP-MR-TADF）材料具有制備高性能和優(yōu)異色純度CP-OLED器件的潛力。然而，到目前為止，關(guān)于這類材料的研究還十分有限，并且主要集中在軸手性、螺旋手性和碳中心手性方面。然而，作為重要的手性元素之一，平面手性在CP-MR-TADF材料領(lǐng)域仍然未被報(bào)道。
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在本工作中，化學(xué)化工學(xué)院鄭佑軒教授和鄭文華副教授團(tuán)隊(duì)將[2.2]對環(huán)(1,4)咔唑啉（Czp）引入到基于叔丁基和酚惡嗪的硼氮多重共振體系中，合成了兩對具有平面手性的CP-MR-TADF對映體 (R/S)-Czp-tBuCzB和(R/S)-Czp-POAB。由咔唑、吩惡嗪和其他基團(tuán)組成的剛性結(jié)構(gòu)與苯基上的硼原子以特定方式排列，有利于實(shí)現(xiàn)S1和T1之間小的能隙(ΔEST）和窄的發(fā)射光譜。其在甲苯中的發(fā)射峰值分別為478和497nm，F(xiàn)WHM分別為23和36nm，摻雜膜中的光致發(fā)光量子產(chǎn)率分別高達(dá)98%和93%。基于(R/S)-Czp-tBuCzB的CP-OLED的電致發(fā)光（EL）光譜半峰寬僅為24 nm，最大外量子效率達(dá)到32.1%，當(dāng)亮度達(dá)到1000 cd/m2時，效率滾降僅為3.7%，這在藍(lán)光CP-OLED中是最小的。而基于(R/S)-Czp-POAB的器件顯示了基于CP-MR-TADF材料的第一個近純綠色的CPEL，發(fā)射峰為513 nm，CIE坐標(biāo)為（0.23，0.65）。兩種CP-OLED都顯示出對稱的CPEL光譜，|gEL|因子分別為1.54×10-3和1.30×10-3。
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本工作首次將剛性平面手性結(jié)構(gòu)Czp引入到硼氮骨架CP-MR-TADF材料并制備CP-OLED，獲得了高的發(fā)光效率、窄的FWHM和較高的不對稱因子，其中藍(lán)光CP-OLED器件的效率滾降是同類研究中最小的，并首次顯示了接近純綠光的圓偏振電致發(fā)光。因此，將平面手性引入多重共振體系和制備CP-OLED是一種有效的策略，對未來的3D顯示研究有借鑒意義。
該工作發(fā)表在Angew. Chem. Int. Ed. (2022, DOI: 10.1002/anie.202217045)，博士研究生廖湘驥和蒲冬冬為論文共同第一作者，鄭佑軒教授和鄭文華副教授為論文通訊作者。特別感謝南京大學(xué)左景林教授對該工作的支持和幫助！本工作得到了國家自然科學(xué)基金重大集成項(xiàng)目92256304的大力支持！

參考資料：https://scit.nju.edu.cn/29/9f/c11003a600479/page.htm


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