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JACS：川大廖建團(tuán)隊(duì)在鈀催化不對(duì)稱(chēng)羰基化研究中取得重要進(jìn)展
來(lái)源：四川大學(xué)化學(xué)工程學(xué)院 2022-11-18
導(dǎo)讀：近日，四川大學(xué)化學(xué)工程學(xué)院廖建教授團(tuán)隊(duì)發(fā)展了一種以手性亞砜膦/鈀絡(luò)合物為催化劑，通過(guò)高價(jià)鈀催化途徑的不對(duì)稱(chēng)胺羰化新策略。相關(guān)研究成果“Enantioselective double carbonylation enabled by high-valent palladium catalysis”發(fā)表在《Journal of the American Chemical Society》上，化工學(xué)院博士研究生韓健為本文的第一作者，廖建教授、北京大學(xué)深圳研究院吳云東院士（負(fù)責(zé)理論計(jì)算）為本文的共同通訊作者，四川大學(xué)化工學(xué)院為本文的第一完成單位。
鈀催化羰基化是廣受學(xué)術(shù)界和工業(yè)界關(guān)注的重要反應(yīng)，在構(gòu)建多種實(shí)用分子中有著十分廣泛的應(yīng)用，通過(guò)一氧化碳的引入（羰基化過(guò)程），可將大宗化工原料，如烯烴、烷基或芳基鹵化合物等，轉(zhuǎn)化為醛、醇和羧酸衍生物等高價(jià)值產(chǎn)品。然而，經(jīng)典的鈀催化（零價(jià)/二價(jià)鈀催化循環(huán)）羰基化，在實(shí)現(xiàn)高收率、高化學(xué)選擇性、高區(qū)域選擇性以及對(duì)映選擇性等方面依然面臨巨大挑戰(zhàn)。針對(duì)此問(wèn)題，廖建教授團(tuán)隊(duì)經(jīng)過(guò)不懈努力，發(fā)展了一種以手性亞砜膦/鈀絡(luò)合物為催化劑，通過(guò)高價(jià)鈀催化途徑的不對(duì)稱(chēng)胺羰化新策略。
通過(guò)該策略，在溫和條件下，實(shí)現(xiàn)了高收率、優(yōu)秀的化學(xué)選擇性、區(qū)域選擇性和對(duì)映選擇性的羰化反應(yīng)，合成了系列高光學(xué)純度的軸手性?-酮酰胺/酰胺類(lèi)化合物，并將該策略成功應(yīng)用于藥物的后修飾。此外，研究還從實(shí)驗(yàn)和理論計(jì)算角度，解析了高價(jià)鈀催化羰基化的機(jī)制。研究成果為高價(jià)鈀催化在羰基化和其他重要方向上的應(yīng)用奠定了重要的研究基礎(chǔ)。本研究得到了國(guó)家自然科學(xué)基金委（22171258和21933004）的項(xiàng)目經(jīng)費(fèi)支持。
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