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中國科大郭昌團(tuán)隊(duì)在電化學(xué)催化不對(duì)成合成領(lǐng)域取得新進(jìn)展

來源：中國科學(xué)技術(shù)大學(xué) 2022-11-15

導(dǎo)讀：近日，中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)合肥微尺度物質(zhì)科學(xué)國家研究中心郭昌教授研究團(tuán)隊(duì)實(shí)現(xiàn)了電化學(xué)催化不對(duì)稱自由基型烯烴雙官能團(tuán)化、烯基化和烯丙基官能團(tuán)化反應(yīng)。相關(guān)成果分別以“Nickel-catalyzed switchable asymmetric electrochemical functionalization of alkenes”和“Enantioselectivenickel-catalyzed electrochemical radical allylation”為題發(fā)表在《Science Advances》和《Angew. Chem. Int. Ed.》上。

有機(jī)電合成是一種利用電能驅(qū)動(dòng)化學(xué)反應(yīng)的綠色合成技術(shù)，通過反應(yīng)物在電極上得失電子實(shí)現(xiàn)化學(xué)反應(yīng)中的氧化還原轉(zhuǎn)化，在過去幾年迅速發(fā)展成為有機(jī)合成化學(xué)新的前沿領(lǐng)域。在有機(jī)電合成反應(yīng)中，立體化學(xué)的選擇性控制一直是難點(diǎn)問題。

郭昌教授研究團(tuán)隊(duì)開發(fā)了一種新型電化學(xué)催化烯烴不對(duì)稱官能團(tuán)化反應(yīng)體系，通過Ni (II)金屬絡(luò)合物活化親核試劑，在陽極氧化產(chǎn)生與手性催化劑結(jié)合的自由基中間體，實(shí)現(xiàn)了對(duì)烯烴的自由基加成反應(yīng)，加成產(chǎn)物在陽極進(jìn)一步氧化形成碳正離子中間體，并通過可控路徑得到不對(duì)稱烯烴雙官能團(tuán)化產(chǎn)物（Path I )和烯基化產(chǎn)物（Path II）（圖1）。

圖1：鎳催化不對(duì)性稱電化學(xué)烯烴雙官能團(tuán)化

此外，該研究團(tuán)隊(duì)還開發(fā)了一種電化學(xué)催化的不對(duì)稱烯丙基化反應(yīng)。通過電化學(xué)陽極氧化生成了親電型α-羰基自由基，與烯丙基錫/硅試劑發(fā)生反應(yīng)，成功實(shí)現(xiàn)了不對(duì)稱電化學(xué)烯丙基化反應(yīng)（圖2）。

圖2：鎳催化不對(duì)性稱電化學(xué)烯丙基化反應(yīng)

兩篇論文的第一作者分別是合肥微尺度物質(zhì)科學(xué)國家研究中心博士研究生梁康以及張慶林。該工作得到了國家自然科學(xué)基金委、安徽省自然科學(xué)基金委、中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)以及合肥微尺度物質(zhì)科學(xué)國家研究中心的支持。

原文鏈接：

https://www.science.org/doi/10.1126/sciadv.add7134

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.202210632

參考資料：https://news.ustc.edu.cn/info/1055/81035.htm

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