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Nat. Commun.武漢大學(xué)沈曉課題組有機(jī)硅化合物合成研究取得新進(jìn)展

來(lái)源：武漢大學(xué) 2022-06-30

導(dǎo)讀：《自然通訊》（Nat. Commun.）6月28日在線發(fā)表武漢大學(xué)高等研究院沈曉教授課題組在有機(jī)硅化合物合成方面的最新研究成果。論文題為“Copper-catalyzed regio- and stereo-selective hydrosilylation of terminal allenes to access (E)-allylsilanes”（《銅催化端基聯(lián)烯的區(qū)域和立體選擇性氫硅化合成(E)-烯丙基硅烷》）。高等研究院博士研究生陳紹維為第一作者，沈曉和重慶大學(xué)（鄭州大學(xué)）教授藍(lán)宇為通訊作者，武漢大學(xué)為第一署名單位。

在自然界中，硅元素含量極為豐富，其在地殼中的含量?jī)H次于氧。然而硅元素絕大多數(shù)是以無(wú)機(jī)鹽的形式存在，天然的有機(jī)硅化合物是不存在的。因此有機(jī)硅化合物都是由人工合成的，在功能材料、農(nóng)藥等領(lǐng)域取得到了大量的應(yīng)用。近年來(lái)，隨著石油資源逐漸枯竭，人們?cè)絹?lái)越關(guān)注有機(jī)硅化合物的合成和應(yīng)用研究。在此背景下，有機(jī)硅化合物的合成研究成為合成化學(xué)的一個(gè)前沿研究領(lǐng)域。

過(guò)渡金屬催化的不飽和碳碳鍵的氫硅化反應(yīng)是一類步驟經(jīng)濟(jì)、原子經(jīng)濟(jì)的有機(jī)硅化合物的合成方法。但是聯(lián)烯的氫硅化反應(yīng)中的區(qū)域選擇性和立體選擇性控制是很大的挑戰(zhàn)。雖然乙烯基硅烷、支化烯丙基硅烷或直鏈(Z)-烯丙基硅烷的選擇性合成已經(jīng)實(shí)現(xiàn)，但通過(guò)過(guò)渡金屬催化的聯(lián)烯氫硅化反應(yīng)合成(E)-烯丙基硅烷還沒(méi)有被解決。

該研究探索了在溫和的反應(yīng)條件下，銅催化的末端聯(lián)烯選擇性氫硅化反應(yīng)，以獲得(E)-烯丙基硅烷。該反應(yīng)底物范圍廣，是一種通過(guò)聯(lián)烯硅氫加成反應(yīng)制備三取代(E)-烯丙基硅烷的有效方法，也可用于合成二取代(E)-烯丙基硅烷。沈曉課題組通過(guò)實(shí)驗(yàn)研究和藍(lán)宇課題組的理論計(jì)算相結(jié)合對(duì)反應(yīng)的機(jī)理進(jìn)行了研究，表明E-選擇性受催化劑的動(dòng)力學(xué)控制，而不受(Z)-異構(gòu)體的熱力學(xué)異構(gòu)化控制。

該研究得到了國(guó)家自然科學(xué)基金委、中央高校基本科研業(yè)務(wù)費(fèi)專項(xiàng)資金和武漢大學(xué)超算中心的支持。

論文鏈接：https://www.nature.com/articles/s41467-022-31458-2

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