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重氮化合物反應(yīng)性豐富，經(jīng)過一百多年的發(fā)展，至今仍是有機合成化學(xué)研究的前沿和熱點領(lǐng)域。重氮化合物的毒性和爆炸性使得直接或者大規(guī)模使用存在安全風(fēng)險，為重氮替代物的發(fā)展提供了無限動力。在眾多重氮替代物中，磺酰腙具有穩(wěn)定易制備、結(jié)構(gòu)多樣、操作安全等優(yōu)點。近二十年來，Aggarwal、王劍波、Barluenga、Valdés等國內(nèi)外實驗室將磺酰腙與過渡金屬催化相結(jié)合，極大地推動和繁榮了卡賓化學(xué)。傳統(tǒng)的N-對甲基苯磺酰腙存在分解溫度較高（通常>70  ℃）的問題，限制了其在有機合成應(yīng)用，尤其是不對稱催化等對溫度敏感的反應(yīng)中。如何在溫和條件下（如：室溫甚至零下）實現(xiàn)磺酰腙的分解與合成轉(zhuǎn)化已經(jīng)成為磺酰腙化學(xué)可持續(xù)發(fā)展的關(guān)鍵問題。近些年，東北師范大學(xué)畢錫和課題組在這一重要問題上取得了突破進展。2018年，該課題組發(fā)現(xiàn)并報道了易分解的N-鄰三氟甲基苯磺酰腙，其能夠在低溫（乃至零下40  ℃）分解釋放出不穩(wěn)定的donor-重氮化合物，為在溫和條件下探索donor-重氮化合物的轉(zhuǎn)化提供了可能，開啟了重氮卡賓化學(xué)的新篇章。

近期，美國化學(xué)會Accounts  of Chemical Research 雜志在線發(fā)表了我院畢錫和教授研究團隊題為“N?Triftosylhydrazones:  A New Chapter for Diazo-Based Carbene Chemistry”的綜述文章，對該課題組自2018年以來，在N-鄰三氟甲基苯磺酰腙卡賓化學(xué)方面的工作進行了系統(tǒng)總結(jié)。綜述的主要內(nèi)容概括如下：1）從歷史角度綜述了磺酰腙化學(xué)的發(fā)現(xiàn)、發(fā)展以及面臨的挑戰(zhàn)，介紹了該課題設(shè)計和發(fā)展N-鄰三氟甲基苯磺酰腙這一重氮前體的初衷、思路和過程；2）系統(tǒng)總結(jié)了該課題組結(jié)合銀對卡賓碳的配位弱穩(wěn)定作用和N-鄰三氟甲基苯磺酰腙的易分解性，發(fā)展了高親電銀卡賓策略，并應(yīng)用于C(sp³)–H插入、C(sp³)–F脫氟官能化、環(huán)加成以及不對稱卡賓轉(zhuǎn)移等反應(yīng)；3）總結(jié)了N-鄰三氟甲基苯磺酰腙在反應(yīng)效率、選擇性和官能團耐受性等方面，相較于傳統(tǒng)的對甲基苯磺酰腙所具有的優(yōu)勢，對磺酰腙化學(xué)未來的發(fā)展方向和面臨的挑戰(zhàn)做出了深入的思考和前瞻性展望。這些研究成果不僅發(fā)展了一系列傳統(tǒng)N-對甲基苯磺酰腙難以實現(xiàn)的卡賓轉(zhuǎn)移反應(yīng)，而且闡明了銀催化卡賓反應(yīng)本質(zhì)和優(yōu)異選擇性產(chǎn)生的根源，為進一步豐富和拓展過渡金屬催化磺酰腙卡賓化學(xué)提供了理論指導(dǎo)，推動了銀催化有機合成的發(fā)展。

該研究工作得到國家自然科學(xué)基金項目（批準(zhǔn)號：21961130376,  21871043, 21522202, 21372038, 21172029, 20902010）等資助。

參考資料：http://chem.nenu.edu.cn/info/1044/4444.htm