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有機電化學(xué)合成以“電子”為試劑，實現(xiàn)有機物的氧化和還原，避免了化學(xué)計量、有毒有害氧化劑或還原劑的使用，具有綠色、環(huán)保特點，為有機合成方法學(xué)提供了新的策略和思路。吲哚作為優(yōu)勢骨架廣泛存在于一大類具有重要生理活性的天然產(chǎn)物與藥物分子中，需要在基礎(chǔ)層面上對吲哚的多樣化電化學(xué)反應(yīng)模式進行認(rèn)知，具有巨大的發(fā)展空間。近日，福建師范下大學(xué)化學(xué)與材料學(xué)院黃秋鋒教授團隊發(fā)表了兩篇有關(guān)吲哚化合物有機電化學(xué)轉(zhuǎn)化研究的論文。

其中，研究成果一采用NH-吲哚導(dǎo)向策略，在陽極開展了過渡金屬-電催化7-苯基吲哚與炔烴氧化環(huán)化的研究工作，發(fā)展了第一例[5+2] C-H/N-H環(huán)化反應(yīng)，生成吲哚并七元環(huán)化合物（4,5-二苯基苯并[4,5]氮雜卓[3,2,1-hi]吲哚）。反應(yīng)可以在連續(xù)流電化學(xué)合成裝置進行克級放大。同時采用計量反應(yīng)分離得到了兩個關(guān)鍵的三價銠中間體，首次采用XPS對銠中間體在催化循環(huán)中的價態(tài)變化開展了研究，并通過循環(huán)伏安測試以及結(jié)合DFT計算對催化反應(yīng)機理中的Rh(III-IV-II)路線進行了明確闡釋。該工作成果以“Scalable Rhodaelectro-Catalyzed Expedient Access to Seven-membered Azepino[3,2,1-hi]indoles via [5+2] C-H/N-H Annulation”為題發(fā)表于中國化學(xué)會旗艦期刊《CCS Chemistry》。該論文福建師范大學(xué)為第一單位，化學(xué)與材料學(xué)院博士研究生苑雨萌和碩士研究生祝金蘭為共同第一作者，汕頭大學(xué)倪紹飛教授、福建師范大學(xué)黃秋鋒教授和德國哥廷根大學(xué)Lutz Ackermann教授為共同通訊作者。

論文鏈接：https://doi.org/10.31635/ccschem.022.202101654

其中，研究成果二在無隔膜電解池中采用恒電流模式使用空氣作為唯一氧化劑，建立了吲哚氧化制備靛紅的綠色方法，并使用DFT計算對反應(yīng)機理進行了深入研究。本方法具有以下優(yōu)點：無需常規(guī)有毒氧化劑；無需電子轉(zhuǎn)移媒介物；空氣作為氧化劑以及氧原子來源；可通過流動電解池進行克級制備。該工作成果以“Scalable Electrochemical Aerobic Oxygenation of Indoles to Isatins without Electron Transfer Mediators by Merging with an Oxygen Reduction Reaction”為題發(fā)表于國際權(quán)威期刊《Organic Letters》。該論文福建師范大學(xué)為第一單位，化學(xué)與材料學(xué)院博士研究生莊偉輝和碩士研究生張家琦為共同第一作者，汕頭大學(xué)倪紹飛教授、福建師范大學(xué)張曉鳳高級實驗師和黃秋鋒教授為共同通訊作者。

論文鏈接：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c01545

參考資料：https://www.fjnu.edu.cn/ff/18/c6980a327448/page.htm