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圖1.含有苯并咪唑結(jié)構(gòu)的代表性活性化合物。圖片來(lái)源Org. Lett.2022,24,4075–4080

近日，有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域權(quán)威期刊Organic Letters（中科院一區(qū)，IF 6.005）在線發(fā)表了我院朱旭教授與郭棟教授、朱松磊教授合作的最新研究成果，論文標(biāo)題為“Defluorinative Alkylation of Trifluoromethylbenzimidazoles Enabled by Spin-Center Shift: A Synergistic Photocatalysis/Thiol Catalysis Process with CO2?–”。

圖2.自旋中心轉(zhuǎn)移促進(jìn)C-F鍵活化示意圖。圖片來(lái)源Org. Lett.2022,24,4075–4080

本文中，作者開(kāi)發(fā)出了一種極具原子經(jīng)濟(jì)性的合成方法，從簡(jiǎn)單易得的三氟甲基底物通過(guò)直接的C(sp3)-F鍵斷裂制備偕二氟亞甲基類衍生物。研究團(tuán)隊(duì)創(chuàng)新性地利用高活性物種二氧化碳自由基陰離子(CO2?–)來(lái)還原2-三氟甲基苯并咪唑，通過(guò)自旋中心遷移策略(SCS)實(shí)現(xiàn)惰性C(sp3)-F鍵的選擇性活化，并對(duì)反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了詳細(xì)驗(yàn)證。該反應(yīng)可以兼容各種常見(jiàn)官能團(tuán)，并且可以進(jìn)行放大實(shí)驗(yàn)。相關(guān)方法已申請(qǐng)專利并進(jìn)入實(shí)質(zhì)性審查階段（申請(qǐng)?zhí)?02210225274.5）。

圖3.底物拓展以及反應(yīng)機(jī)理研究。圖片來(lái)源Org. Lett.2022,24,4075–4080

徐州醫(yī)科大學(xué)青年教師徐佩和二年級(jí)碩士研究生王星宇為共同第一作者。該項(xiàng)目得到了國(guó)家自然科學(xué)基金、江蘇省自然科學(xué)基金、江蘇特聘教授、徐州醫(yī)科大學(xué)啟動(dòng)基金等經(jīng)費(fèi)支持。

論文信息：Xu, P.?; Wang, X.-Y. ?; Wang, Z.; Zhao, J.; Cao, X.-D.; Xiong, X.-C.; Yuan, Y.-C.; Zhu, S.*; Guo, D.*; Zhu, X.* Defluorinative Alkylation of Trifluoromethylbenzimidazoles Enabled by Spin-Center Shift: A Synergistic Photocatalysis/Thiol Catalysis Process with CO2?–. Org. Lett. 2022. 24, 4075–4080.

參考資料：https://yxx.xzhmu.edu.cn/info/1093/2404.htm