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廈門(mén)大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院江云寶教授課題組在手性自發(fā)拆分研究方向取得新進(jìn)展，有關(guān)結(jié)果近日以“Spontaneous Resolution of Helical Building Block through the Formation of Homochiral Helices in Two Dimensions? 為題發(fā)表于《德國(guó)應(yīng)用化學(xué)》 (Angew. Chem. Int. Ed. 2022, DOI: 10.1002/anie.202205914)。

自1848年巴斯德實(shí)現(xiàn)酒石酸鹽對(duì)映體的拆分以來(lái)，手性自發(fā)拆分一直備受關(guān)注，因其不僅有助于理解自然同手性起源，也為手性物質(zhì)的分離和純化提供重要途徑。但統(tǒng)計(jì)表明，外消旋體結(jié)晶時(shí)僅約5-10%會(huì)發(fā)生手性自發(fā)拆分，90%以上的則發(fā)生共結(jié)晶。由于晶體成核和生長(zhǎng)過(guò)程涉及復(fù)雜的熱力學(xué)和動(dòng)力學(xué)因素，對(duì)于某一外消旋體能否發(fā)生自發(fā)拆分結(jié)晶至今尚無(wú)法預(yù)測(cè)，如何理性設(shè)計(jì)手性自發(fā)拆分結(jié)晶體系仍然極具挑戰(zhàn)。  

江云寶教授課題組近年來(lái)在折疊短肽基超分子螺旋的構(gòu)筑研究中取得系列進(jìn)展 (J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 6605; Nat. Commun. 2019, 10, 3610; Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 6397; Chem. Commun. 2021, 57, 1802; Chem. Commun. 2021, 57, 12562; Chem. Commun. 2022, 58, 6461)，發(fā)現(xiàn)超分子螺旋形成中呈現(xiàn)同手性特征，提出系因此而保障折疊結(jié)構(gòu)單元螺旋性的有效延展之故。據(jù)此，形成了構(gòu)筑二維或三維超分子螺旋以驅(qū)動(dòng)三維同手性延伸、促進(jìn)手性自發(fā)拆分結(jié)晶的研究設(shè)想。為此，設(shè)計(jì)將乙酰丙氨酸模型分子衍生為乙酰丙氨酰胺基硫脲，后者含有β-轉(zhuǎn)角結(jié)構(gòu)而呈折疊構(gòu)象，賦予轉(zhuǎn)角結(jié)構(gòu)之間氫鍵相互作用的特性；續(xù)于分子中苯基硫脲的苯環(huán)對(duì)位引入鹵素原子，折疊分子間因此又具有穿越轉(zhuǎn)角結(jié)構(gòu)的鹵鍵作用可能。固體圓二色和紅外光譜、手性色譜、X-射線粉末和單晶衍射等實(shí)驗(yàn)表明，修飾以碘、溴和氯等鹵素原子的折疊短肽衍生物分子間具有強(qiáng)的鹵鍵作用，可同時(shí)形成氫鍵和鹵鍵超分子螺旋，構(gòu)成二維正交螺旋，驅(qū)動(dòng)結(jié)晶過(guò)程中的三維同手性延伸，實(shí)現(xiàn)外消旋體發(fā)生手性自發(fā)拆分結(jié)晶；修飾以氟原子或不含鹵素原子的折疊短肽衍生物分子無(wú)法提供鹵鍵作用，僅形成一維氫鍵超分子螺旋結(jié)構(gòu)，外消旋體發(fā)生共結(jié)晶。該項(xiàng)研究為理性構(gòu)筑手性自發(fā)拆分結(jié)晶體系提供了新的思路。

研究工作在我院江云寶教授、黎朝副教授、嚴(yán)小勝博士（現(xiàn)為廈門(mén)大學(xué)藥學(xué)院副教授）指導(dǎo)下，主要由碩士生林翔完成，碩士生寇博涵、曹金蓮博士和博士生翁培敏參與部分實(shí)驗(yàn)工作。研究得到了國(guó)家自然科學(xué)基金（21820102006、91856118、21521004、21435003、22101240）、教育部創(chuàng)新團(tuán)隊(duì)（IRT13036）和廈門(mén)市科技計(jì)劃項(xiàng)目（3502Z20203025）的資助。

論文鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202205914