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近日，清華大學藥學院祖連鎖研究員課題組與醫(yī)學院張敬仁教授課題組合作在《德國應用化學》（Angew.Chem.Int.Ed.）上發(fā)表了題為“Catalytic Enantioselective Aza-pinacol Rearrangement”的學術論文。本研究成果由上述課題組合作完成，藥學院博士生于圓圓與醫(yī)學院博士生李靜雯為共同第一作者。祖連鎖研究員與張敬仁教授為通訊作者。

       近十年來，akuammiline家族天然產(chǎn)物由于其多樣的生物活性和復雜的化學結構成為科學研究的熱點,推動了化學全合成、藥物化學和化學生物學的發(fā)展。針對該家族天然產(chǎn)物的核心結構，藥學院祖連鎖課題組與醫(yī)學院張敬仁課題組就其化學合成以及生物活性展開合作研究。該工作重點內(nèi)容如下：1、首次實現(xiàn)了不對稱催化氮雜頻哪醇重排反應(aza-pinacol rearrangement)；首次證明aza-ortho-xylylene可以作為過渡態(tài)來誘導不對稱骨架重排；利用手性磷酸為催化劑，通過不對稱氮雜頻哪醇重排反應，實現(xiàn)了akuammiline家族天然產(chǎn)物核心結構及合成關鍵中間體的手性合成。2、通過對所構建的化合物進行活性評價以及基于立體化學的構效關系研究（SARs），發(fā)現(xiàn)一個手性衍生物可以作為抗生素佐劑（antibiotic adjuvant），使耐甲氧西林金黃色葡萄球菌（MRSA）重新對b-內(nèi)酰胺類抗生素敏感。鑒于新型抗生素的研發(fā)越來越困難，而抗生素的耐藥性已經(jīng)成為全球性難題，發(fā)展抗生素佐劑具有很多優(yōu)勢，比如可以延長現(xiàn)有抗生素的使用周期以及不易誘導新的耐藥性等。上述工作為不對稱全合成akuammiline家族天然產(chǎn)物以及進一步的藥物化學研究打下基礎。