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   手性1,2-胺結(jié)構(gòu)是一類特殊的有機化合物，人們經(jīng)過長期的研究發(fā)現(xiàn)其在藥物化學（天然產(chǎn)物以及醫(yī)農(nóng)藥分子）、配體化學（手性雙氮配體以及金屬催化劑）等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用。因此，立體專一性地合成具有1,2-胺結(jié)構(gòu)單元的化合物一直是合成化學特別是不對稱合成化學的目標之一，同時也是該領(lǐng)域研究的熱點與難點。近些年來，科學家們巧妙地采取烯烴的不對稱雙胺化、手性聯(lián)硼酸酯介導的亞胺不對稱還原偶聯(lián)以及不對稱借氫胺化反應(yīng)等策略在對映選擇性地制備一系列結(jié)構(gòu)新穎的手性1,2-胺中取得了重要進展。

近日，有機硅實驗室邵欣欣博士與美國杜克大學Steve Malcolmson教授合作開發(fā)了一種新型的胺化試劑：氮雜三烯(azatriene), 同時提出采用極性反轉(zhuǎn)策略實現(xiàn)了一步直接高效構(gòu)筑兩個相鄰的手性碳原子中心；通過手性配體的選擇性控制精準地制備了順式/反式兩種結(jié)構(gòu)不同的手性1,2-胺；此外，作者順利地合成了一系列結(jié)構(gòu)新穎的手性烯丙基胺。相關(guān)研究成果以杭州師范大學為第一通訊單位在美國化學會志（Journal of the American Chemical Society）（IF：15.4）發(fā)表：A Diastereodivergent and Enantioselective Approach to syn- and anti-Diamines: Development of 2-Azatrienes for Cu-Catalyzed Reductive Couplings with Imines That Furnish Allylic Amines（Doi: 10.1021/jacs.1c07707）。

以烯丙醛等不飽和共軛醛為原料，作者利用經(jīng)典的witting反應(yīng)成功制備了具有不同結(jié)構(gòu)的E/Z式氮雜三烯(azatriene)。值得指出的是，E/Z式氮雜三烯可以通過柱層析簡單地進行分離。作者認為所合成的氮雜三烯與傳統(tǒng)烯胺的反應(yīng)活性（位點）可能完全不同，利用金屬物種對碳碳雙鍵進行加成反應(yīng)可以得到手性的a-位親核金屬物種或者手性烯丙基金屬物種，同時該金屬物種可以與不同的親電試劑（受體）作用，進而發(fā)生后續(xù)的不對稱反應(yīng)。在此設(shè)想的基礎(chǔ)上，作者利用Buchwald等課題組發(fā)展的的“CuH”（銅氫中間體）作為親核物種，在特定的條件下其選擇性地優(yōu)先與氮雜三烯作用現(xiàn)場得到手性的烷基金屬物種；最后通過其與不飽和亞胺底物發(fā)生反應(yīng)，從而實現(xiàn)手性1,2-胺的合成。但是，該反應(yīng)卻存在不飽和雙鍵等多個反應(yīng)位點以及銅氫物種對與不飽和亞胺容易進行還原等諸多不利的因素，容易導致副反應(yīng)增多，從而使得反應(yīng)的化學以及區(qū)域選擇性調(diào)控面臨巨大的挑戰(zhàn)。經(jīng)過仔細的條件篩選后作者發(fā)現(xiàn)在Cu(OA)₂以及手性雙膦配體的催化下，以硅氫為氫源可以順利地完成上述轉(zhuǎn)化。在該工作中，當(Ph-BPE)CuH作為催化劑時研究者可以得到手性的反式1,2-胺，當(t-Bu-BDDP)CuH作為催化劑時可以順利地得到順式1,2-胺，最終以優(yōu)秀的化學選擇性、區(qū)域選擇性、非對映選擇性以及對映選擇性實現(xiàn)了具有挑戰(zhàn)性目標化合物手性1,2胺的不對稱合成。

邵欣欣特聘研究員為文章的第一通訊作者，杜克大學Steven Malcolmson教授為文章的共同通訊作者，周鵬飛為第一作者。研究工作得到國家自然科學基金、杭州師范大學卓越人才計劃和美國National Institutes of Health等基金的大力資助。

人物簡介：

   邵欣欣，特聘研究員，碩士生導師。2015年博士畢業(yè)于中國科學院上海有機化學研究所，師從呂龍和沈其龍研究員；2016-2019年分別在在加州大學伯克利分校（合作導師：美國科學院院士Dean Toste教授）以及杜克大學（合作導師：Steven Malcolmson教授）進行博士后研究。2020年初獲得杭州師范大學卓越人才計劃資助，同年入職杭州師范大學。以通訊作者和第一作者（含共同一作）在Acc. Chem. Res.; J. Am. Chem. Soc.; Angew. Chem. Int. Ed.等化學期刊發(fā)表十余篇研究論文，其中兩篇入選ESI高被引論文，一篇被Angew. Chem. Int. Ed雜志被選為封底，總被引達到1000多次，單篇最高引用過300，研究成果多次被Synform; Synfacts; Angew. Chem. Int. Ed.等專業(yè)期刊進行亮點評述。目前已主持和參與了多項國家自然科學基金，2020年入選浙江省高?！?/span>5246”工程和杭州市西湖學者。