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近日，國際化學(xué)領(lǐng)域頂級期刊《Chem》對東北師范大學(xué)化學(xué)學(xué)院烯烴化合物分子間富電子氨氟化反應(yīng)的突破性工作進(jìn)行了報道?；瘜W(xué)學(xué)院博士研究生李陽、碩士研究生包佳敏為該論文共同第一作者，化學(xué)學(xué)院傅俊凱教授為通訊作者。該工作得到國家自然科學(xué)基金以及東北師范大學(xué)校內(nèi)發(fā)展基金的支持。

β-氟胺結(jié)構(gòu)是有機(jī)化學(xué)中一類重要的結(jié)構(gòu)單元，在活性藥物分子中起著重要的作用。烯烴化合物的分子間氨氟化反應(yīng)是合成β-氟胺化合物最為直接有效的方法，然而到目前為止，該類反應(yīng)只能針對帶有拉電子基團(tuán)的氨基化合物，對于富電子的二烷基氨氟化反應(yīng)尚未有報道，存在著極大的挑戰(zhàn)。一方面，親核性二烷基胺與烯烴化合物均為富電子結(jié)構(gòu)，極性不匹配，兩者的直接加成在動力學(xué)上是不利的；另一方面，如果采用缺電子的過渡金屬或者氟正試劑來預(yù)先活化烯烴，降低其π電子云密度，那么二烷基胺容易被氟正試劑所氧化，同時過渡金屬也更容易與路易斯堿性的二烷基胺化合物配位，而不是烯烴結(jié)構(gòu)。這些因素導(dǎo)致常見的氧化氨氟化策略難以實(shí)現(xiàn)烯烴的富電子氨氟化反應(yīng)。

近期，東北師范大學(xué)傅俊凱課題組通過極性翻轉(zhuǎn)的方式，經(jīng)由親電性的氮自由基正離子中間體，首次實(shí)現(xiàn)了烯烴化合物的三組份富電子氨氟化反應(yīng)。該方法采用N-溴代烷基胺作為氮源，AgF作為親核氟源和還原性過渡金屬，適用于各種芳基烯烴以及非活化烯烴，以高度區(qū)域選擇性生成鄰位帶有氟立體中心的二級或三級烷基胺化合物。此外，天然產(chǎn)物與藥物分子衍生物的胺氟化反應(yīng)，以及Rizatriptan類似物的高效合成，充分證明了該方法在制藥工業(yè)中的潛在應(yīng)用價值。進(jìn)一步的機(jī)理研究表明，該過程中涉及氮自由基正離子與烯烴的親電加成，經(jīng)由氮丙啶離子中間體，最終通過氟負(fù)離子的親核開環(huán)得到β-氟胺化合物。該方法填補(bǔ)了烯烴分子間富電子胺氟化反應(yīng)的空白，也是首次利用銀鹽與N-溴代二烷基胺的單電子轉(zhuǎn)移過程來產(chǎn)生氮自由基正離子，極大地豐富了氮自由基化學(xué)。

文章鏈接：https://www.cell.com/chem/fulltext/S2451-9294(22)00099-7