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基于炔酰胺的雜環(huán)合成方法學(xué)研究進(jìn)展

來源:廈門大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院      2022-03-22
導(dǎo)讀:廈門大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院葉龍武教授課題組在基于炔酰胺的雜環(huán)合成方法學(xué)研究方面取得重要進(jìn)展,相關(guān)成果以“Synthesis of Axially Chiral N-Arylindoles via Atroposelective Cyclization of Ynamides Catalyzed by Chiral Br?nsted Acids” 為題近日在線發(fā)表于Angew. Chem. Int. Ed. 2022, e202201436。

廈門大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院葉龍武教授課題組在基于炔酰胺的雜環(huán)合成方法學(xué)研究方面取得重要進(jìn)展,相關(guān)成果以“Synthesis of Axially Chiral N-Arylindoles via Atroposelective Cyclization of Ynamides Catalyzed by Chiral Br?nsted Acids” 為題近日在線發(fā)表于Angew. Chem. Int. Ed. 2022, e202201436。

近年來,基于炔酰胺的不對(duì)稱催化反應(yīng)受到越來越多的研究關(guān)注。其中,絕大部分不對(duì)稱催化炔酰胺的反應(yīng)構(gòu)建的是中心手性化合物且需要使用過渡金屬催化劑。通過阻旋作用產(chǎn)生的軸手性是手性中很重要的一部分,相應(yīng)的軸手性化合物可作為不對(duì)稱催化反應(yīng)的有機(jī)催化劑或金屬的配體。目前,不對(duì)稱催化炔酰胺合成軸手性化合物盡管已有幾例報(bào)道,但是這些反應(yīng)均需要使用貴金屬催化劑且只能獲得中等對(duì)映選擇性。因此,發(fā)展新型非金屬催化炔酰胺構(gòu)建高對(duì)映選擇性的軸手性分子備受期待。

近日,葉龍武教授課題組基于先前課題組有關(guān)手性Br?nsted酸催化炔酰胺的去芳構(gòu)化反應(yīng)(Nat. Chem. 202113, 1093)和動(dòng)力學(xué)拆分反應(yīng)(Angew. Chem. Int. Ed. 202160, 27164; Nat. Commun. 201910, 3234)的研究基礎(chǔ),以手性磷酸(CPA)作為催化劑,成功實(shí)現(xiàn)了手性磷酸催化炔酰胺阻旋選擇性5-endo-dig環(huán)化反應(yīng)合成軸手性吲哚化合物。該方法具有以下特點(diǎn):(1)實(shí)現(xiàn)了首例非金屬催化炔酰胺合成軸手性化合物;(2)發(fā)展了基于炔酰胺合成軸手性吲哚化合物的全新方法學(xué);(3)基于該軸手性吲哚骨架分別合成有機(jī)催化劑和金屬配體,并實(shí)現(xiàn)了相關(guān)的不對(duì)稱催化反應(yīng);(4)通過密度泛函理論(DFT)計(jì)算與機(jī)理實(shí)驗(yàn),提出了磷酸加成到炔酰胺生成的烯胺中間體作為該反應(yīng)的手性控制模型。

該研究工作主要由葉龍武教授課題組2021屆博士生王澤樹(現(xiàn)為布里斯托爾大學(xué)博士后)完成,并得到課題組其他研究生和本科生協(xié)助。理論計(jì)算部分由浙江大學(xué)洪鑫教授課題組碩士生朱路靜完成。研究工作得到國(guó)家重點(diǎn)研發(fā)計(jì)劃項(xiàng)目(2021YFC2100100),國(guó)家自然科學(xué)基金項(xiàng)目(22125108、22121001、92056104、21772161),福建省自然科學(xué)基金重點(diǎn)項(xiàng)目(2019J02001),廈門大學(xué)校長(zhǎng)基金(20720210002)等資助。

論文鏈接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202201436



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