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2022年2月22日，北京大學(xué)藥學(xué)院天然藥物及仿生藥物國家重點實驗室賈彥興教授團隊在國際著名期刊《德國應(yīng)用化學(xué)》（Angew. Chem. Int. Ed.）上在線發(fā)表了天然產(chǎn)物全合成領(lǐng)域的最新研究成果：“Divergent Total Synthesis of Four Kopsane Alkaloids: N-Carbomethoxy-10,22-dioxokopsane, Epikopsanol-10-lactam, 10,22-Dioxokopsane, and N-Methylkopsanone”。

Kopsane類吲哚生物堿廣泛存在于夾竹桃科蕊木屬（Kopsia）植物中。該類化合物具有復(fù)雜的七環(huán)剛性籠狀骨架，6-7個連續(xù)的手性中心，包含兩個季碳中心，其全合成極具挑戰(zhàn)性，一直是合成化學(xué)家們關(guān)注的焦點。

賈彥興教授團隊經(jīng)過巧妙設(shè)計，從商業(yè)可得的四氫咔唑酮5出發(fā)，通過Diels-Alder反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)分子的核心雙環(huán)[2.2.2]辛烷橋環(huán)骨架及C20位季碳、二碘化釤介導(dǎo)的串聯(lián)還原/aldol反應(yīng)構(gòu)建五元環(huán)及C7位季碳和串聯(lián)還原胺化/內(nèi)酰胺化反應(yīng)構(gòu)建五并六元環(huán)系，從而完成了七環(huán)高級共同中間體12的制備；最后，通過對該高級共同中間體氧化態(tài)的調(diào)整，實現(xiàn)了kopsane家族吲哚生物堿1-4的多樣性全合成；其中，N-carbomethoxy-10,22-dioxokopsane (1)為首次合成。該合成路線十分高效，中間體12的總產(chǎn)率為8.9%，并實現(xiàn)了克級規(guī)模制備，為此類天然產(chǎn)物的后續(xù)活性研究奠定了堅實的基礎(chǔ)。

博士研究生秦波為該論文的第一作者。該工作得到了國家自然科學(xué)基金及北京大學(xué)-百度基金的資助。

原文鏈接：https://doi.org/10.1002/anie.202201712

作者簡介

賈彥興，北京大學(xué)博雅特聘教授，國家杰出青年科學(xué)基金獲得者。長期致力復(fù)雜天然產(chǎn)物的高效全合成以及藥物化學(xué)研究。以通訊作者在國際高水平期刊上發(fā)表論文70多篇；獲批4項專利。曾獲2008年中國藥學(xué)會-施維雅青年藥物化學(xué)獎、2009年入選教育部新世紀(jì)優(yōu)秀人才支持計劃、2010和2013兩次獲亞洲核心計劃學(xué)術(shù)報告獎、2011年獲中美化學(xué)與化學(xué)生物學(xué)教授聯(lián)合會“杰出青年教授獎”、2019年獲第四屆中國藥學(xué)會-以嶺生物醫(yī)藥創(chuàng)新獎、拜耳學(xué)者獎和2021年藥明康德生命化學(xué)研究獎等。