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芳香化合物在醫(yī)藥、農(nóng)藥、材料等領(lǐng)域有著巨大的應(yīng)用價(jià)值和前景。π-拓展（APEX）反應(yīng)是基于芳香化合物合成多環(huán)芳香化合物一種快速和有效的途徑和方法。發(fā)現(xiàn)和發(fā)展π-拓展（APEX）反應(yīng)合成子將極大促進(jìn)π-拓展（APEX）反應(yīng)的研究和應(yīng)用，為芳香化合物的合成提供新方法和新途徑。

吡啶并吲哚化合物常應(yīng)用于藥物分子和有機(jī)分子材料，因此，吡啶并吲哚骨架的構(gòu)建是合成化學(xué)一個(gè)重要研究?jī)?nèi)容。基于我們課題組前期酸催化4-羰基過(guò)氧化合物的重排反應(yīng)結(jié)果（Asian J. Org. Chem. 2017, 6, 1604-1611；Org. Lett. 2014, 16, 5156-5159；Org. Lett. 2013, 15, 5432-5435），我們繼續(xù)開(kāi)展了酸催化4-羰基過(guò)氧化合物與吲哚反應(yīng)構(gòu)建吡啶并吲哚骨架的研究。研究發(fā)現(xiàn)，通過(guò)三氟甲磺酸為催化4-羰基過(guò)氧化合物的重排反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)了吡啶并吲哚化合物的合成。在該反應(yīng)中，4-羰基過(guò)氧化合物提供4個(gè)碳原子，成功實(shí)現(xiàn)了吡啶并吲哚骨架的構(gòu)建。

研究中發(fā)現(xiàn)，當(dāng)反應(yīng)溫度為室溫時(shí)，4-羰基過(guò)氧化合物與吲哚反應(yīng)得到二氫吡啶并吲哚產(chǎn)物，即兩分子吲哚與一分子4-羰基過(guò)氧化物反應(yīng)的產(chǎn)物。有意思的是，當(dāng)升高溫度時(shí)，二氫吡啶并吲哚化合物可以高效地轉(zhuǎn)化為吡啶并吲哚化合物。該研究結(jié)果為可能的反應(yīng)機(jī)理提供了重要的證明，即二氫吡啶并吲哚是吡啶并吲哚骨架形成的關(guān)鍵中間體。

該研究結(jié)果實(shí)現(xiàn)了吡啶并吲哚骨架的高效高選擇性合成，并證明了4-羰基過(guò)氧化合物是π-拓展（APEX）反應(yīng)中一類(lèi)高效高選擇的4碳合成子，為進(jìn)一步探索有機(jī)過(guò)氧化合物在π-拓展（APEX）反應(yīng)中的應(yīng)用提供了重要的理論基礎(chǔ)和實(shí)驗(yàn)證據(jù)。

該文章的第一作者為中國(guó)人民大學(xué)化學(xué)系碩士研究生王鑫，中國(guó)人民大學(xué)李志平教授和呂雷陽(yáng)副教授為共同通訊作者。該研究工作目前以題為“Annulative π-Extension (APEX) of Indoles to Pyrido[1,2-a]indoles Using 4-Oxo Peroxides as C4 Units”的論文發(fā)表在Organic Letters上（Org. Lett. 2021, 23, 5978-5982）。

參考資料：https://mp.weixin.qq.com/s/nIM8vNabBPgpTkW_JPMLew

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.1c02062