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二氧化碳(CO₂)是一種安全無毒、儲量豐富的溫室氣體，也是一種理想的C1合成子，利用其制備結(jié)構(gòu)多樣的羧酸化合物具有重要意義。在過去幾十年中，化學(xué)家們基于CO₂雙電子活化模式，利用有機(jī)金屬試劑或碳負(fù)離子中間體對CO₂進(jìn)行親核進(jìn)攻，發(fā)展了多種高效制備羧酸化合物的方法。除此之外，化學(xué)家們近些年來發(fā)現(xiàn)通過單電子活化模式能夠?qū)?/span>CO₂直接還原為CO₂自由基陰離子，其具有高反應(yīng)活性，經(jīng)過自由基加成或自由基自由基偶聯(lián)的方式能夠?qū)崿F(xiàn)具有獨特選擇性的新型反應(yīng)。在上述兩種反應(yīng)路徑中，CO₂分別發(fā)揮親電試劑與電子受體的單一作用。而在同一反應(yīng)中，CO₂同時發(fā)揮多重作用的研究還很少。

為了探索CO₂在羧基化反應(yīng)中的更多作用，受到CO₂作為氫載體的啟發(fā)，余達(dá)剛教授課題組與藍(lán)宇教授課題組合作，利用CO₂作為電子載體與親電試劑，在可見光催化條件下高效實現(xiàn)了惰性C(sp³)–F鍵的選擇性羧基化反應(yīng)。該研究利用有機(jī)光敏劑，在以硅烷作還原劑的室溫條件下，能夠高效實現(xiàn)CO₂參與不同取代的一氟、二氟、三氟烷基芳烴底物的單一C(sp³)–F鍵的選擇性羧基化反應(yīng)，得到重要的芳基乙酸或含氟芳基乙酸類產(chǎn)物。在相似的反應(yīng)條件下，各種生物活性分子衍生的a,a-二氟羰基類化合物也能夠發(fā)生C(sp³)–F鍵選擇性羧基化反應(yīng)，得到包含復(fù)雜結(jié)構(gòu)的含氟丙二酸類衍生物。隨后，作者對反應(yīng)的機(jī)理進(jìn)行了一系列研究，證實了相關(guān)中間體的存在。結(jié)合實驗結(jié)果，提出了如下可能的反應(yīng)機(jī)理。而CO₂在這一過程中作為電子載體與親電試劑的雙重作用也得以體現(xiàn)。藍(lán)宇教授課題組進(jìn)行的理論計算研究進(jìn)一步證實了該反應(yīng)路徑的可行性。

總的來說，該研究利用CO₂作為電子載體，在溫和高效的可見光催化體系下實現(xiàn)了多種類型的C(sp³)-F鍵的選擇性羧基化反應(yīng)，為惰性底物的羧基化反應(yīng)開拓了新的發(fā)展方向。

該研究以“Visible-light photoredox-catalyzed selective carboxylation of C(sp³)?F bonds with CO₂”為題發(fā)表于Chem (文章鏈接：https://doi.org/10.1016/j.chempr.2021.08.004)，四川大學(xué)為第一單位，化學(xué)學(xué)院余達(dá)剛教授、藍(lán)宇（重慶大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院）教授為本文共同通訊作者，四川大學(xué)化學(xué)學(xué)院2021屆博士顏思順為本文第一作者，重慶大學(xué)博士生劉士晗為計算主要貢獻(xiàn)者。特別感謝國家自然科學(xué)基金委、四川省科技廳、四川大學(xué)、北京分子科學(xué)中心和中國博士后基金的經(jīng)費支持。