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惡性腫瘤是人類健康的重大威脅，而研究人員發(fā)現(xiàn)惡性腫瘤往往具有乏氧的特性。隨著乏氧程度的增加，惡性腫瘤的傳統(tǒng)化療與放療治療效果都將大打折扣。硝基還原酶（NTR）是實(shí)體瘤乏氧區(qū)域過(guò)度表達(dá)常見(jiàn)還原酶，開(kāi)發(fā)硝基還原酶響應(yīng)的納米結(jié)構(gòu)在實(shí)體瘤的有效檢測(cè)與治療方面具有重大意義。針對(duì)這一重大需求，南開(kāi)大學(xué)化學(xué)學(xué)院余志林課題組報(bào)道了一種具有NTR-響應(yīng)的非經(jīng)典氨基酸，可在腫瘤乏氧區(qū)域基于硝基還原有效調(diào)控多肽組裝，同時(shí)開(kāi)啟納米結(jié)構(gòu)熒光特性，實(shí)現(xiàn)實(shí)體瘤乏氧區(qū)域的熒光成像檢測(cè)。該氨基酸在硝基還原作用下疏水的硝基轉(zhuǎn)化成親水氨基，促進(jìn)多肽從納米纖維結(jié)構(gòu)向納米顆粒轉(zhuǎn)變，同時(shí)抑制硝基咪唑?qū)晒饣鶊F(tuán)的淬滅機(jī)制?；诙嚯募{米結(jié)構(gòu)的形貌轉(zhuǎn)變以及熒光恢復(fù)，所制備的超分子熒光探針可對(duì)實(shí)體瘤乏氧區(qū)域高效富集-滲透成像。近期，該成果以“Noncanonical Amino Acids for Hypoxia-Responsive Peptide Self-Assembly and Fluorescence”為題，發(fā)表于J. Am. Chem. Soc.上（DOI： 10.1021/jacs.1c06435）。

基于2-硝基咪唑丙氨酸（A(2NI)）的多肽可控組裝及腫瘤熒光成像。圖片來(lái)源 J. Am. Chem. Soc.

   多肽納米結(jié)構(gòu)特征與氨基酸序列具有極其重要的關(guān)系?；诎被岬拇碳ろ憫?yīng)反應(yīng)改變氨基酸序列、從而調(diào)控多肽組裝是實(shí)現(xiàn)多肽可控組裝的有效方法。在前期工作的基礎(chǔ)上（Nano Today 2021, 38, 101198；Chemical Science 2020, 11, 1383；Nano Letters 2019, 19, 7965），余志林課題組基于天然組氨酸及硝基咪唑基團(tuán)的還原響應(yīng)特征，利用光延反應(yīng)合成了新型氨基酸2-硝基咪唑丙氨酸。通過(guò)優(yōu)化多肽序列，實(shí)現(xiàn)了硝基還原酶響應(yīng)性。結(jié)果表明多肽的N-端方向基團(tuán)以及C-端負(fù)電荷殘基是硝基還原響應(yīng)性的必要結(jié)構(gòu)特征。并通過(guò)進(jìn)一步調(diào)控多肽疏水性，達(dá)到基于硝基還原的多肽納米結(jié)構(gòu)形貌轉(zhuǎn)變目標(biāo)。

圖1. 含A(2NI)多肽分子的硝基還原酶響應(yīng)性。

   基于2-硝基咪唑?qū)晒饣鶊F(tuán)的熒光猝滅機(jī)制，對(duì)含該非天然氨基酸的多肽分子進(jìn)行熒光基團(tuán)修飾，構(gòu)筑了一種乏氧響應(yīng)的超分子熒光探針?；谙趸€原酶調(diào)控的形貌轉(zhuǎn)變以及熒光恢復(fù)，該探針在活體層面顯示良好的腫瘤富集和高效滲透能力，從而對(duì)乏氧區(qū)域腫瘤細(xì)胞有效成像。該新型氨基酸有望廣泛用于調(diào)控乏氧區(qū)域多肽和蛋白質(zhì)行為方面，從而拓展生物醫(yī)用功能材料的制備與開(kāi)發(fā)。

圖2 超分子納米探針對(duì)乏氧條件下的細(xì)胞及活體內(nèi)實(shí)體瘤成像結(jié)果。圖片來(lái)源 J. Am. Chem. Soc.

   論文得到了國(guó)家自然科學(xué)基金委及中央高?；A(chǔ)科研經(jīng)費(fèi)支持。論文第一作者是南開(kāi)大學(xué)博士研究生胡彬彬，通訊作者為南開(kāi)大學(xué)化學(xué)學(xué)院余志林研究員。

   論文連接：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c06435