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胡向東課題組實(shí)現(xiàn)海洋真菌代謝物(–)-SpiroxinsA/C/D的不對稱全合成

Spiroxins A-E 是美國惠氏醫(yī)藥公司研發(fā)人員從加拿大迪克森灣水域的一種珊瑚中發(fā)現(xiàn)的真菌代謝物。其中，spiroxin A不僅對革蘭氏陽性菌具有抗菌活性，對人卵巢癌也具有抗腫瘤活性，表現(xiàn)出良好的藥用研發(fā)前景。這些天然產(chǎn)物在分子結(jié)構(gòu)上具有相同的獨(dú)特多環(huán)骨架：由兩個(gè)環(huán)氧萘醌單元通過一個(gè)碳碳鍵和一個(gè)螺環(huán)縮酮結(jié)構(gòu)連接而成，同時(shí)含有6到7個(gè)手性中心。實(shí)現(xiàn)這些化合物及其類似物的化學(xué)合成將為相應(yīng)生物活性的深入探索和藥用價(jià)值的實(shí)用開發(fā)具有重要意義。

近日，西北大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院 胡向東教授課題組為 (–)-spiroxin A，(–)-spiroxin C發(fā)展出一種對映選擇性全合成方案，并實(shí)現(xiàn)了(–)-spiroxin D的首次不對稱全合成，確定了(–)-spiroxin D中羥基未知的相對構(gòu)型。研究成果以“Enantioselective Total Synthesis of (–)-Spiroxins A, C and D”為題，發(fā)表在化學(xué)類國際綜合性期刊Angewandte Chemie International Edition上。

相應(yīng)合成方案首先實(shí)現(xiàn)5-取代萘醌的不對稱環(huán)氧化，再經(jīng)“一鍋法”實(shí)現(xiàn)萘環(huán)氧化和螺環(huán)縮酮骨架的快速構(gòu)建，共經(jīng)十步反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了(–)-spiroxin C的簡潔不對稱全合成，隨后的區(qū)域選擇性、立體選擇性還原又實(shí)現(xiàn)了(–)-spiroxin D的首次不對稱全合成。在對(–)-spiroxin A的研究中， DCDMH的使用成功引入氯基取代，而Sanford的肟酯導(dǎo)向酰氧化策略實(shí)現(xiàn)了最后的酚羥基構(gòu)建，最終得以實(shí)現(xiàn)(–)-spiroxin A的不對稱全合成。該工作的完成為(–)-spiroxins A/C/D及其合成中間體和類似物的生理活性深入研究和藥用價(jià)值開發(fā)奠定了良好的基礎(chǔ)。

原文鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202105921。

胡向東課題組實(shí)現(xiàn)3種三尖杉二萜化合物的首次不對稱全合成

三尖杉二萜是一類分子結(jié)構(gòu)豐富多樣的天然產(chǎn)物，其多個(gè)成員具有重要生理活性。比如：3-deoxyfortalpinoid F具有顯著的抗腫瘤活性，具有抗炎活性的cephinoid H對NF-KB信號(hào)通路顯示抑制活性，并在人肺癌細(xì)胞異種移植試驗(yàn)中表現(xiàn)出色。

 近日，西北大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院胡向東課題組利用立體選擇性Pauson-Khand反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了三尖杉二萜核心四環(huán)骨架(BCDE環(huán)系)的構(gòu)建，又通過RCM/elimination 策略實(shí)現(xiàn)了環(huán)庚三烯酮單元（A環(huán)）的引入，最終完成了(+)-3-deoxyfortalpinoid F、(+)-fortalpinoid A和(+)-cephinoid H的首次不對稱全合成，研究成果以“Total Synthesis of (+)-3-Deoxyfortalpinoid F, (+)-Fortalpinoid A, and (+)-Cephinoid H”為題，發(fā)表在化學(xué)類國際綜合性期刊Angewandte Chemie International Edition上。

 原文鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202108034