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α-手性酰胺片段廣泛存在于多肽等生物活性分子中，并作為合成多種功能分子的前體。因此，發(fā)展高效高對映選擇性合成α-手性酰胺的新方法是非常重要和有價值的。課題組設計合成了一類新的雙噁唑啉配體，并成功應用于鎳催化烯酰胺與有機鹵代物的電性反轉的不對稱氫官能團化反應 (圖1)。該研究成果以“Regio- and enantioselective Ni-catalyzed formal hydroalkylation, hydrobenzylation and hydropropargylation of acrylamides to α-tertiary amides”為題發(fā)表在Angewandte Chemie?；瘜W系博士后石樓為論文第一作者。

圖1.鎳催化烯酰胺不對稱氫碳化反應

手性脂肪胺和脂肪醇廣泛存在于天然產物和藥物分子中，也是重要的有機合成中間體。常規(guī)方法由于難以區(qū)分電性、位阻相近的兩個烷基取代基，其對映選擇性合成仍存在巨大挑戰(zhàn)。課題組發(fā)展了鎳氫催化烯酰胺或烯醇酯與烷基碘代物的不對稱氫烷基化反應。通過碳碳鍵的不對稱構建，高效、高對映選擇性實現(xiàn)了手性脂肪胺和脂肪醇衍生物的合成(圖2)。該研究成果以“Enantioselective access to chiral aliphatic amines and alcohols via Ni-catalyzed hydroalkylations”為題發(fā)表在Nature Communications。化學系2019級博士生王珊為論文第一作者。

圖2.鎳催化手性二烷基醇和二烷基胺的構建

多取代烯烴是一類重要的結構單元，廣泛存在于天然產物、生物活性分子及材料分子中。如何區(qū)域及立體選擇性的合成多取代烯烴仍然是一項挑戰(zhàn)。課題組首次發(fā)展了鎳催化的炔烴、烷基鹵代物及α,β-不飽和烯烴三組分交叉還原偶聯(lián)，實現(xiàn)了對炔烴的區(qū)域和立體選擇性的交叉雙烷基化，從而實現(xiàn)多烷基取代烯烴的立體選擇性合成(圖3)。該研究成果以“Ni-catalyzed regio- and stereodefined intermolecular cross-electrophile dialkylation of alkynes without directing group”為題發(fā)表在Nature Communications?；瘜W系博士后詹益周為論文第一作者。該研究得到多倫多大學教授Mark Lautens在Synfacts的亮點評述(Synfacts, 2021, 17, 0529)。

圖3.鎳催化多烷基取代烯烴的立體選擇性制備

非張力、非活化碳碳鍵在溫和條件下的選擇性轉化是一項重大挑戰(zhàn)。課題組通過銅催化遠端惰性碳碳鍵活化，實現(xiàn)了溫和條件下烷基胺類化合物的γ-位芳基交換反應(圖4)。該研究為將非張力、非活化碳碳鍵作為金屬催化偶聯(lián)反應前體提供了一種新思路。該研究成果以“Cu-catalyzed remote transarylation of amines via unstrained C-C functionalization”為題發(fā)表在ACS Catalysis。化學系博士后王昱為論文第一作者。

圖4.銅催化胺的遠程芳基交換反應

以上系列研究均以南方科技大學為唯一通訊和作者單位，舒?zhèn)檎撐奈ㄒ煌ㄓ嵶髡?。以上研究得到了國家自然科學基金、廣東省自然科學基金、廣東省催化化學重點實驗室、深圳市孔雀計劃、深圳市科創(chuàng)委、深圳市諾貝爾獎實驗室的資助。

文章鏈接（按照介紹次序）：

http://Angewandte Chemie: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202011339.

http://Nature Communications: https://www.nature.com/articles/s41467-021-22983-7.

http://Nature Communications: https://www.nature.com/articles/s41467-021-21083-w.

http://ACS Catalysis: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.0c04718.