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α-手性酰胺片段廣泛存在于多肽等生物活性分子中，并作為合成多種功能分子的前體。因此，發(fā)展高效高對映選擇性合成α-手性酰胺的新方法是非常重要和有價值的。課題組設(shè)計合成了一類新的雙噁唑啉配體，并成功應(yīng)用于鎳催化烯酰胺與有機(jī)鹵代物的電性反轉(zhuǎn)的不對稱氫官能團(tuán)化反應(yīng) (圖1)。該研究成果以“Regio- and enantioselective Ni-catalyzed formal hydroalkylation, hydrobenzylation and hydropropargylation of acrylamides to α-tertiary amides”為題發(fā)表在Angewandte Chemie?；瘜W(xué)系博士后石樓為論文第一作者。

圖1.鎳催化烯酰胺不對稱氫碳化反應(yīng)

手性脂肪胺和脂肪醇廣泛存在于天然產(chǎn)物和藥物分子中，也是重要的有機(jī)合成中間體。常規(guī)方法由于難以區(qū)分電性、位阻相近的兩個烷基取代基，其對映選擇性合成仍存在巨大挑戰(zhàn)。課題組發(fā)展了鎳氫催化烯酰胺或烯醇酯與烷基碘代物的不對稱氫烷基化反應(yīng)。通過碳碳鍵的不對稱構(gòu)建，高效、高對映選擇性實現(xiàn)了手性脂肪胺和脂肪醇衍生物的合成(圖2)。該研究成果以“Enantioselective access to chiral aliphatic amines and alcohols via Ni-catalyzed hydroalkylations”為題發(fā)表在Nature Communications?；瘜W(xué)系2019級博士生王珊為論文第一作者。

圖2.鎳催化手性二烷基醇和二烷基胺的構(gòu)建

多取代烯烴是一類重要的結(jié)構(gòu)單元，廣泛存在于天然產(chǎn)物、生物活性分子及材料分子中。如何區(qū)域及立體選擇性的合成多取代烯烴仍然是一項挑戰(zhàn)。課題組首次發(fā)展了鎳催化的炔烴、烷基鹵代物及α,β-不飽和烯烴三組分交叉還原偶聯(lián)，實現(xiàn)了對炔烴的區(qū)域和立體選擇性的交叉雙烷基化，從而實現(xiàn)多烷基取代烯烴的立體選擇性合成(圖3)。該研究成果以“Ni-catalyzed regio- and stereodefined intermolecular cross-electrophile dialkylation of alkynes without directing group”為題發(fā)表在Nature Communications。化學(xué)系博士后詹益周為論文第一作者。該研究得到多倫多大學(xué)教授Mark Lautens在Synfacts的亮點評述(Synfacts, 2021, 17, 0529)。

圖3.鎳催化多烷基取代烯烴的立體選擇性制備

非張力、非活化碳碳鍵在溫和條件下的選擇性轉(zhuǎn)化是一項重大挑戰(zhàn)。課題組通過銅催化遠(yuǎn)端惰性碳碳鍵活化，實現(xiàn)了溫和條件下烷基胺類化合物的γ-位芳基交換反應(yīng)(圖4)。該研究為將非張力、非活化碳碳鍵作為金屬催化偶聯(lián)反應(yīng)前體提供了一種新思路。該研究成果以“Cu-catalyzed remote transarylation of amines via unstrained C-C functionalization”為題發(fā)表在ACS Catalysis?；瘜W(xué)系博士后王昱為論文第一作者。

圖4.銅催化胺的遠(yuǎn)程芳基交換反應(yīng)

以上系列研究均以南方科技大學(xué)為唯一通訊和作者單位，舒?zhèn)檎撐奈ㄒ煌ㄓ嵶髡摺Ｒ陨涎芯康玫搅藝易匀豢茖W(xué)基金、廣東省自然科學(xué)基金、廣東省催化化學(xué)重點實驗室、深圳市孔雀計劃、深圳市科創(chuàng)委、深圳市諾貝爾獎實驗室的資助。

文章鏈接（按照介紹次序）：

http://Angewandte Chemie: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202011339.

http://Nature Communications: https://www.nature.com/articles/s41467-021-22983-7.

http://Nature Communications: https://www.nature.com/articles/s41467-021-21083-w.

http://ACS Catalysis: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.0c04718.