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以白葉藤堿為代表的喹叨啉衍生物具有多元化的生物活性，如抗瘧、抗癌、抗菌以及抗感染等。但是，傳統(tǒng)的有機(jī)合成方法難以構(gòu)建該類高度共軛的吲哚并喹啉類氮雜稠環(huán)，尤其是缺少一種簡(jiǎn)便、靈活且高效的合成各類高度官能團(tuán)化的喹叨啉骨架的方法，這也使得相關(guān)的生物活性研究受到很大限制。

傳統(tǒng)的Povarov反應(yīng)是一類N-芳基亞胺和富電子烯烴之間發(fā)生的形式上[4 + 2]環(huán)加成反應(yīng)。這種高效構(gòu)建四氫喹啉類化合物的環(huán)化方式往往需要路易斯酸或質(zhì)子酸的催化，并被普遍認(rèn)為經(jīng)歷一個(gè)分步的反應(yīng)機(jī)理。盡管該類反應(yīng)在最近幾十年里得到了迅速的發(fā)展，但仍然有諸多的挑戰(zhàn)亟待解決：首先，其分步機(jī)理所導(dǎo)致的區(qū)域選擇性高度專一使得3號(hào)位雜原子取代的喹啉骨架難以通過(guò)該方法合成；其次，該反應(yīng)底物范圍僅局限于雜原子取代烯烴，以雜原子取代炔烴如炔酰胺、炔醚和炔硫醚等作為底物的反應(yīng)未見報(bào)道；最后，該類反應(yīng)強(qiáng)烈依賴路易斯酸或質(zhì)子酸的催化作用，因此難以兼容各種對(duì)酸敏感的官能團(tuán)。

葉龍武課題組一直致力于發(fā)展基于炔酰胺等雜原子取代炔烴的雜環(huán)合成方法學(xué)研究。近年來(lái)，先后實(shí)現(xiàn)了過(guò)渡金屬催化（J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 7618 & 2020, 142, 3636 & 2019, 141, 16961; Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 17981 & 2020, 59, 1666 & 2019, 58, 9632 & 2017, 56, 4015 & 2017, 56, 605; Nat. Commun. 2017, 8, 1748; ACS Catal. 2021, 11, 3679 & 2021, 11, 1706 & 2019, 9, 6393 & 2019, 9, 1019 & 2017, 7, 4004等）和無(wú)金屬催化（Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 16252；Nat. Commun. 2019, 10, 3234；Chem. Sci. 2019, 10, 3123等）炔酰胺等雜原子取代炔烴的雜環(huán)合成方法學(xué)，并成功應(yīng)用于三十多個(gè)天然產(chǎn)物、生物活性分子和藥物的高效簡(jiǎn)潔合成。近期，課題組合成了一系列芳基醛取代的炔酰胺底物，與三十余種商品化的苯胺類衍生物在不額外添加任何催化劑或添加劑的作用下發(fā)生反極性Povarov環(huán)化-異構(gòu)化-氧化的串聯(lián)反應(yīng)，一步構(gòu)建了結(jié)構(gòu)復(fù)雜的喹叨啉衍生物以及類似結(jié)構(gòu)超過(guò)五十例，極大豐富了喹叨啉天然產(chǎn)物的種類。該反應(yīng)具有如下特點(diǎn)：（1）首次實(shí)現(xiàn)了基于炔酰胺等富電子炔烴的Povarov反應(yīng)；（2）發(fā)展了首例無(wú)催化劑協(xié)助的反極性Povarov反應(yīng)；（3）以形式上[1 + 2 + 3]的環(huán)加成方式構(gòu)建了一系列有價(jià)值的喹叨啉天然產(chǎn)物骨架，含七個(gè)天然產(chǎn)物或生物活性分子；（4）反應(yīng)效率高，底物普適性優(yōu)異。

該研究工作主要由葉龍武教授課題組2020級(jí)博士生張應(yīng)奇完成，并得到課題組其他研究生和本科生的協(xié)助。魏贊斌工程師協(xié)助完成單晶測(cè)試。研究工作得到了國(guó)家自然科學(xué)基金委（21772161和21622204）、福建省自然科學(xué)基金重點(diǎn)項(xiàng)目（2019J02001）、廈門大學(xué)校長(zhǎng)基金（20720180036）、國(guó)家基礎(chǔ)科學(xué)人才培養(yǎng)基金項(xiàng)目（J1310024）等資助。

論文鏈接：https://www.cell.com/cell-reports-physical-science/fulltext/S2666-3864(21)00143-0