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圖1.光氧化還原的自催化Chan-Lam偶聯(lián)

該反應(yīng)以N-H二芳基砜亞胺和芳基硼酸為原料，三氟乙酸銅作銅源，乙醇作溶劑，無外加氧化劑，在自然光照下實(shí)現(xiàn)了自催化的脫氫Chan-Lam偶聯(lián)反應(yīng)，以較高收率和良好的底物兼容性構(gòu)建了一系列N芳基砜亞胺化合物。

研究人員通過對(duì)照實(shí)驗(yàn)以及與計(jì)算化學(xué)相結(jié)合的方法，對(duì)該自催化偶聯(lián)反應(yīng)進(jìn)行了細(xì)致的機(jī)理研究，提出產(chǎn)物-銅配合物促進(jìn)的催化循環(huán)機(jī)理（圖2）。首先是當(dāng)量的銅促進(jìn)的偶聯(lián)反應(yīng)，進(jìn)而得到少量產(chǎn)物3。然后3與銅的配合物作為活性的光催化劑，實(shí)現(xiàn)了后續(xù)的催化循環(huán)過程。在此催化過程中，存在一個(gè)底物：產(chǎn)物：銅為1：1：1的配合物（E’），而E’是進(jìn)入催化循環(huán)的關(guān)鍵中間體。通過理論計(jì)算得知該中間體（E’）相對(duì)于配合物（D’），處于更低的能量狀態(tài)，配合物（C’, D’）能夠在室溫下發(fā)生配體交換得到（E’）圖3），進(jìn)一步支持了該假設(shè)。

圖2. 可能的催化循環(huán)

圖3. 理論計(jì)算

 該研究有助于理解自催化的特性和獨(dú)特配體促進(jìn)銅的光致激發(fā)現(xiàn)象。該方法作為一種可用于補(bǔ)充經(jīng)典的氧化C-N偶聯(lián)反應(yīng)的合成策略，具有廣闊底物普適性，且避免了因氧化生成的脫硼化物等副產(chǎn)物。該研究提出的無需消耗氧化劑的光氧化還原Chan-Lam偶聯(lián)的概念，為其他體系下構(gòu)建C-N鍵提供了設(shè)計(jì)基礎(chǔ)。

南科大為論文第一通訊單位，賈鐵爭(zhēng)和賓夕法尼亞大學(xué)化學(xué)系教授Marisa Kozlowski為論文共同通訊作者，南科大博士研究生王聰和博士后張輝（實(shí)驗(yàn)部分）以及賓大化學(xué)系博士研究生Lucille Wells（理論計(jì)算部分）為共同第一作者。南科大博士研究生孟庭庭、南科大-西北大學(xué)交換碩士生劉甜、西北大學(xué)藥物工程系教授劉慶超以及賓大化學(xué)系教授Patrick  Walsh都對(duì)該工作做出了重要貢獻(xiàn)。

此項(xiàng)研究得到了深圳市諾貝爾獎(jiǎng)科學(xué)家實(shí)驗(yàn)室項(xiàng)目、廣東省催化重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室、深圳市科創(chuàng)委、南開大學(xué)元素有機(jī)化學(xué)開放基金以及美國(guó)NIH等項(xiàng)目的大力支持。 

文章鏈接：https://www.nature.com/articles/s41467-021-21156-w

參考資料

[1] 南科大賈鐵爭(zhēng)合作團(tuán)隊(duì)實(shí)現(xiàn)了可見光下芳基砜亞胺類化合物的Chan-Lam偶聯(lián)反應(yīng) https://newshub.sustech.edu.cn/zh/html/202103/39843.html