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圖1.光氧化還原的自催化Chan-Lam偶聯(lián)

該反應以N-H二芳基砜亞胺和芳基硼酸為原料，三氟乙酸銅作銅源，乙醇作溶劑，無外加氧化劑，在自然光照下實現(xiàn)了自催化的脫氫Chan-Lam偶聯(lián)反應，以較高收率和良好的底物兼容性構(gòu)建了一系列N芳基砜亞胺化合物。

研究人員通過對照實驗以及與計算化學相結(jié)合的方法，對該自催化偶聯(lián)反應進行了細致的機理研究，提出產(chǎn)物-銅配合物促進的催化循環(huán)機理（圖2）。首先是當量的銅促進的偶聯(lián)反應，進而得到少量產(chǎn)物3。然后3與銅的配合物作為活性的光催化劑，實現(xiàn)了后續(xù)的催化循環(huán)過程。在此催化過程中，存在一個底物：產(chǎn)物：銅為1：1：1的配合物（E’），而E’是進入催化循環(huán)的關(guān)鍵中間體。通過理論計算得知該中間體（E’）相對于配合物（D’），處于更低的能量狀態(tài)，配合物（C’, D’）能夠在室溫下發(fā)生配體交換得到（E’）圖3），進一步支持了該假設(shè)。

圖2. 可能的催化循環(huán)

圖3. 理論計算

 該研究有助于理解自催化的特性和獨特配體促進銅的光致激發(fā)現(xiàn)象。該方法作為一種可用于補充經(jīng)典的氧化C-N偶聯(lián)反應的合成策略，具有廣闊底物普適性，且避免了因氧化生成的脫硼化物等副產(chǎn)物。該研究提出的無需消耗氧化劑的光氧化還原Chan-Lam偶聯(lián)的概念，為其他體系下構(gòu)建C-N鍵提供了設(shè)計基礎(chǔ)。

南科大為論文第一通訊單位，賈鐵爭和賓夕法尼亞大學化學系教授Marisa Kozlowski為論文共同通訊作者，南科大博士研究生王聰和博士后張輝（實驗部分）以及賓大化學系博士研究生Lucille Wells（理論計算部分）為共同第一作者。南科大博士研究生孟庭庭、南科大-西北大學交換碩士生劉甜、西北大學藥物工程系教授劉慶超以及賓大化學系教授Patrick  Walsh都對該工作做出了重要貢獻。

此項研究得到了深圳市諾貝爾獎科學家實驗室項目、廣東省催化重點實驗室、深圳市科創(chuàng)委、南開大學元素有機化學開放基金以及美國NIH等項目的大力支持。 

文章鏈接：https://www.nature.com/articles/s41467-021-21156-w

參考資料

[1] 南科大賈鐵爭合作團隊實現(xiàn)了可見光下芳基砜亞胺類化合物的Chan-Lam偶聯(lián)反應 https://newshub.sustech.edu.cn/zh/html/202103/39843.html