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在壓力、酸性氣體、溫度或有機(jī)溶劑氣體等外在刺激下，刺激響應(yīng)型有機(jī)固態(tài)熒光材料能發(fā)生熒光顏色轉(zhuǎn)變，分別表現(xiàn)出壓致變色(MFC)、酸致變色、熱致變色和氣致變色性質(zhì)，并且其中一種刺激方式導(dǎo)致的熒光變色往往可以通過(guò)另外一種或多種刺激方式恢復(fù)，這一特性使其在熒光傳感器、信息存儲(chǔ)、安全油墨、商品防偽和發(fā)光器件等領(lǐng)域有著重要的應(yīng)用前景，近年來(lái)受到了研究者的極大關(guān)注。溫州大學(xué)化學(xué)與材料工程學(xué)院吳華悅教授和黃小波教授課題組一直致力于刺激響應(yīng)型有機(jī)固態(tài)熒光材料的合成與性質(zhì)研究，并受邀在國(guó)際知名期刊J. Mater. Chem. C上撰寫了相關(guān)領(lǐng)域的綜述評(píng)論文章(J. Mater. Chem. C, 2018, 6, 5075)。近年來(lái)，該課題組進(jìn)一步從4H-吡喃這一傳統(tǒng)熒光結(jié)構(gòu)單元出發(fā)，利用其簡(jiǎn)單衍生物通過(guò)特定的化學(xué)反應(yīng)生成了多個(gè)系列具有新穎結(jié)構(gòu)的4H-吡喃衍生物、吡啶衍生物、異喹啉衍生物和2,7-萘啶類衍生物，探索了目標(biāo)化合物的光物理性質(zhì)及其在固態(tài)熒光/小分子摻雜室溫磷光材料領(lǐng)域的應(yīng)用。

該課題組設(shè)計(jì)并合成了結(jié)構(gòu)對(duì)稱和非對(duì)稱的以茚-1,3-二酮亞甲基為受體單元的D-π-A型聚集誘導(dǎo)發(fā)光(AIE)分子4H-吡喃類衍生物 (Scheme 1)，發(fā)現(xiàn)在研磨條件下，連有甲基和三氟甲基的非對(duì)稱目標(biāo)化合物顯示出可逆的MFC活性，其形貌分別表現(xiàn)出從一種晶態(tài)到另一晶態(tài)和非晶態(tài)的轉(zhuǎn)變；而具有對(duì)稱性的相應(yīng)化合物由于其緊密的堆積模式，晶態(tài)結(jié)構(gòu)在研磨下不容易被破壞，沒(méi)有表現(xiàn)出明顯的固態(tài)發(fā)射顏色變化，即甲基和三氟甲基的引入對(duì)目標(biāo)化合物刺激響應(yīng)行為的影響受分子的對(duì)稱性控制，表明通過(guò)改變特定熒光分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性有可能獲得高對(duì)比度的MFC熒光材料(Dyes Pigm. 2019, 162, 203-213)。進(jìn)一步合成了一種含有二氰基亞甲基、苯和4-羥基苯的具有AIE性質(zhì)的4H-吡喃衍生物AMP (Scheme 2)，發(fā)現(xiàn)這種非對(duì)稱的化合物表現(xiàn)出多晶態(tài)的性質(zhì)。黃色發(fā)光的AMP-y和紅色發(fā)光的APM-r具有非常相似的扭曲構(gòu)象，它們不同的固態(tài)熒光發(fā)射不僅取決于分子構(gòu)象，還取決于同時(shí)含有J-聚集和H-聚集的zigzag堆積方式之間的微小差異，而橙色發(fā)光的AMP-o的固態(tài)發(fā)射則主要源于完全平面的分子構(gòu)象。在研磨條件下，這些多晶體的固態(tài)發(fā)光顯示出不同的刺激響應(yīng)行為：AMP-y和APM-r分別顯示出紅移和藍(lán)移的MFC性質(zhì)，AMP-o的熒光顏色則沒(méi)有呈現(xiàn)出明顯的變化，表明多晶性與MFC性質(zhì)的結(jié)合有利于豐富MFC材料的熒光顏色變化(J. Phys. Chem. C 2019, 123, 27742?27751)。

Scheme 1                              Scheme 2

課題組通過(guò)在吡喃環(huán)的6位上引入苯并呋喃(NPR-Bf和PR-Bf)和苯并噻吩(NPR-Bt和PR-Bt)，設(shè)計(jì)合成了多種4,5,6-三芳基-4H-吡喃衍生物(Scheme 3)，研究發(fā)現(xiàn)這些化合物的固態(tài)樣品在紫外光-白光的照射下，外觀顏色呈現(xiàn)出對(duì)比度高、響應(yīng)時(shí)間短和耐疲勞性好的可逆光致變色現(xiàn)象。通過(guò)實(shí)驗(yàn)結(jié)合和理論分析，可以證實(shí)這些化合物的可逆固態(tài)光致變色活性由分子內(nèi)的開(kāi)環(huán)-關(guān)環(huán)反應(yīng)導(dǎo)致(Scheme 4)。由于光致變色和漂白過(guò)程之間具有良好的可逆性，這些光致變色化合物也可以發(fā)展成可重寫的光記錄介質(zhì)(Mater. Chem. Front. 2021, DOI: 10.1039/D1QM00152C)。進(jìn)一步從2-氨基4,5,6-三芳基-4H-吡喃衍生物出發(fā)，通過(guò)在吡喃環(huán)的6位上引入苯(PR-Ph)、三苯胺(PR-TPA)和9-苯基-9H-咔唑(PR-Cz)，合成了三種結(jié)構(gòu)新穎、具有扭曲分子構(gòu)象的2,3,4,6-四芳基-4H-吡喃衍生物(Scheme 5)，發(fā)現(xiàn)PR-Ph和PR-Cz由于結(jié)晶能力較弱，研磨前后沒(méi)有發(fā)生形貌的變化，固態(tài)熒光顏色不變，而PR-TPA則由于具有較強(qiáng)的結(jié)晶能力，在研磨后實(shí)現(xiàn)了由晶態(tài)到無(wú)定形態(tài)的轉(zhuǎn)變，表現(xiàn)出罕見(jiàn)的熒光增強(qiáng)和紅移的MFC性質(zhì)，這一結(jié)果表明可以通過(guò)簡(jiǎn)單地在分子的母體結(jié)構(gòu)中引入不同的芳香基團(tuán)來(lái)調(diào)節(jié)熒光分子的結(jié)晶能力，從而導(dǎo)致MFC活性(CrystEngComm, 2020, 22, 6529-6535)。從2-氨基4,5,6-三芳基-4H-吡喃衍生物出發(fā)，課題組在吡啶環(huán)的6位上引入苯并呋喃(ABFP)和苯并噻吩(ABTP)，合成了具有固態(tài)酸致變色性質(zhì)、可被開(kāi)發(fā)為文本或圖像信息可重寫光學(xué)介質(zhì)的4,5,6-三芳基取代吡啶衍生物(Scheme 6)。通過(guò)X射線單晶衍射分析，目標(biāo)化合物的可逆固態(tài)酸致變色活性被證實(shí)源于分子結(jié)構(gòu)中吡啶環(huán)上氮原子的質(zhì)子化-脫質(zhì)子化作用(Dyes Pigm. 2021, 188, 109217)。

Scheme 3                                   Scheme 4

                                             Scheme 5                                     Scheme 6

課題組設(shè)計(jì)合成了一系列以氰基(乙氧羰基)亞甲基為吸電子單元的D-π-A型1,4-二氫吡啶衍生物CMD-H、CMD-F、CMD-Cl和CMD-Br (Scheme 7)，探討了鹵原子的引入對(duì)目標(biāo)化合物MFC活性的影響。研究發(fā)現(xiàn)與CMD-H相比，鹵素原子的引入使CMD-F、CMD-Cl和CMD-Br的構(gòu)象更加扭曲，堆積排列更加松散，從而表現(xiàn)出具有更高對(duì)比度的MFC活性。這項(xiàng)研究工作發(fā)表在知名國(guó)際刊物CrystEngComm上 (CrystEngComm 2019, 21, 4258-4266)，且被選為當(dāng)期的封面文章。課題組也設(shè)計(jì)并合成了分別連有三甲基硅基(DHP-TMS)、叔丁基二甲基硅基(DHP-TBMS)和三異丙基硅基(TIPS)的D-π-A型的1,4-二氫吡啶類化合物(Scheme 8)，發(fā)現(xiàn)DHP-TBMS和DHP-TIPS由于具有更大的空間位阻效應(yīng)而表現(xiàn)出具有更高對(duì)比度的MFC活性(Dyes Pigm. 2020, 174, 108094)。

Scheme 7                                Scheme 8

課題組設(shè)計(jì)合成了一種以5,5-二甲基環(huán)己烷-1,3-二酮單元為吸電子基團(tuán)、以萘乙烯和N-2-苯乙基為給電子單元的1,4-二氫吡啶類AIE熒光分子NDHP (Scheme 9)。研究發(fā)現(xiàn)NDHP是一種多功能的兩相熒光傳感器。在液相條件下，此熒光分子對(duì)Hg2+展現(xiàn)出高靈敏度和高選擇性的識(shí)別能力，其熒光增強(qiáng)的響應(yīng)模式被證明是源自Hg2+誘導(dǎo)的熒光分子聚集，且這種熒光傳感分子能應(yīng)用與HeLa細(xì)胞內(nèi)痕量Hg2+的檢測(cè)。在固態(tài)條件下，此熒光分子表現(xiàn)出對(duì)壓力和酸性氣體的熒光傳感，利用其在外在刺激條件下固態(tài)熒光顏色與強(qiáng)度的變化，制備了一種可重復(fù)書(shū)寫的光記錄介質(zhì)，并構(gòu)建了一套較為少見(jiàn)的多輸出組合邏輯系統(tǒng)。此研究工作發(fā)表被知名國(guó)際期刊Chem. Asian J.接受發(fā)表 (Chem. Asian J. 2019, 14, 2242-2250)，且被選為當(dāng)期的封面文章。課題組也合成以巴比妥酸為吸電子基團(tuán)、N,N-二甲氨基苯為給電子單元的1,4-二氫吡啶類AIE分子 BD-H (Scheme 10)，研究發(fā)現(xiàn)其固態(tài)樣品在有機(jī)酸-堿蒸氣的刺激下表現(xiàn)出一個(gè)罕見(jiàn)的七色熒光轉(zhuǎn)換。在三氟乙酸氣體的刺激下，其固態(tài)樣品的發(fā)射光譜表現(xiàn)出先紅移后藍(lán)移的現(xiàn)象，前者由分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移的增強(qiáng)造成，后者則是由分子由D-π-A型結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變?yōu)锳-π-A型導(dǎo)致的。并且，經(jīng)堿處理后，其酸熏樣品可以恢復(fù)到相應(yīng)的原始樣品。這種多色固態(tài)酸-堿致變色性質(zhì)被證明是源于具有不同質(zhì)子親和力的氧原子和氮原子的逐漸質(zhì)子化和去質(zhì)子化作用(Dyes Pigm. 2019, 160, 378-385)。

Scheme 9                                   Scheme 10

對(duì)一個(gè)特定母體結(jié)構(gòu)的熒光分子而言，由于分子構(gòu)象扭曲程度的增加有利于賦予其AIE和MFC性質(zhì)，課題組基于一個(gè)簡(jiǎn)單的4H-吡喃類衍生物合成了具有高度扭曲構(gòu)象的3,5-二苯基-4H-吡喃類衍生物DPP和4,5-二苯基-2,7-萘啶類化合物DPN (Scheme 11)。對(duì)化合物DPP而言，盡管在4H-吡喃骨架上3位和5位具有較大空間位阻的苯基的引入實(shí)現(xiàn)了從聚集誘導(dǎo)熒光淬滅(ACQ)熒光分子到AIE熒光分子的轉(zhuǎn)變，但其只顯示了一個(gè)低對(duì)比度的MFC活性。而具有高度扭曲分子構(gòu)象的AIE分子DPN是化合物DPP與正丁胺通過(guò)一個(gè)開(kāi)環(huán)以及隨后的多次分子內(nèi)關(guān)環(huán)機(jī)制意外合成得到的，其在研磨條件下，表現(xiàn)出高對(duì)比度的可逆MFC性質(zhì)。這一研究結(jié)果為從ACQ母體熒光分子構(gòu)建結(jié)構(gòu)新穎、具有AIE和MFC活性的熒光分子的開(kāi)發(fā)提供了可借鑒的新思路(Chem Asian J. 2020, 15, 3437-3443)。

Scheme 11

課題組通過(guò)一個(gè)簡(jiǎn)單易得的4H-吡喃衍生物與各種仲胺的反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了一系列結(jié)構(gòu)新穎、具有扭曲構(gòu)象的3,6-二甲基-7-氰基-1-氨基-8-羥基異喹啉類化合物的合成(Scheme 12)。這個(gè)反應(yīng)具有無(wú)金屬、反應(yīng)條件溫和、操作簡(jiǎn)單、產(chǎn)率高等優(yōu)點(diǎn)。這個(gè)反應(yīng)被證明經(jīng)歷了一個(gè)開(kāi)環(huán)和連續(xù)閉環(huán)的反應(yīng)機(jī)制。這些1-氨基異喹啉類化合物在溶液中能發(fā)射強(qiáng)烈的藍(lán)色熒光，更重要的是，這些化合物由于具有扭曲的分子構(gòu)象和松散的晶態(tài)堆積排列，可以避免芳環(huán)之間形成強(qiáng)π···π堆積相互作用，發(fā)射出強(qiáng)烈的藍(lán)色固態(tài)熒光，表現(xiàn)出兩相發(fā)光的性質(zhì)(Chem Asian J. 2020, 15, 1692–1700)。由于通過(guò)此反應(yīng)獲得的異喹啉衍生物具有多個(gè)可發(fā)生反應(yīng)的位點(diǎn)，為新型異喹啉類固體熒光材料的開(kāi)發(fā)提供多種可能性，如本課題組以此反應(yīng)為基礎(chǔ)，通過(guò)在異喹啉的8位引入具有強(qiáng)推電子能力的三苯胺和咔唑，構(gòu)建了兩種新型的D-π-A異喹啉衍生物IQ-TPA和IQ-PC (Scheme 13)。研究發(fā)現(xiàn)這兩個(gè)化合物表現(xiàn)出多晶態(tài)的性質(zhì)，分別具有兩個(gè)在固態(tài)發(fā)射不同熒光的多晶體，且它們不同的發(fā)光被證明是源于不同的分子構(gòu)象，即1位上的哌啶基團(tuán)分別處于異喹啉環(huán)的兩側(cè)。對(duì)于IQ-TPA而言，黃色熒光的IQ-TPA-y可以轉(zhuǎn)化為綠色熒光的IQ-TPA-g，并通過(guò)不同晶態(tài)之間的轉(zhuǎn)化分別表現(xiàn)出MFC和熱致變色性質(zhì)。由于晶態(tài)分子間強(qiáng)的相互作用，IQ-PC沒(méi)有表現(xiàn)出MFC活性，但綠色熒光的IQ-PC-g可以通過(guò)熱退火的方法轉(zhuǎn)化為黃色熒光的IQ-PC-y，表現(xiàn)出熱致變色的性質(zhì)(J. Mater. Chem. C 2019, 7, 12580-12587)。課題組進(jìn)一步以二氰亞甲基-4H-吡喃衍生物和仲胺為原料，通過(guò)一個(gè)開(kāi)環(huán)和連續(xù)關(guān)環(huán)的反應(yīng)機(jī)制合成了一系列結(jié)構(gòu)新型、具有扭曲分子構(gòu)象的3,6-二氨基-4-氰基-7,8-二氫異喹啉類衍生物(Scheme 14)。該反應(yīng)具有原料易得、操作簡(jiǎn)單、反應(yīng)條件溫和、底物范圍廣和產(chǎn)率較高的優(yōu)點(diǎn)。其產(chǎn)物由于具有扭曲的分子構(gòu)象和松散的堆積方式能發(fā)射波長(zhǎng)覆蓋整個(gè)可見(jiàn)光范圍的固態(tài)熒光。它們中的部分化合物在受到外在壓力的刺激下，分別通過(guò)分子共軛程度的增強(qiáng)或減弱的方式表現(xiàn)出從藍(lán)色到青色、從橙色到綠色、從紅色到橙色的MFC現(xiàn)象，揭示了固體熒光的全色發(fā)色也可以通過(guò)MFC行為來(lái)實(shí)現(xiàn)，這一現(xiàn)象可設(shè)計(jì)用于重要圖像或文本信息的加密領(lǐng)域。此項(xiàng)研究工作被選為Front Cover Paper發(fā)表在知名國(guó)際刊物Org. Chem. Front.上(Org. Chem. Front. 2021, 8, 856–867)。

Scheme 12                                                                               Scheme 13

Scheme 14

課題組通過(guò)在吡喃環(huán)的3/5位上引入一個(gè)9-苯基-9H-咔唑基(CzPy)、二個(gè)9-苯基-9H-咔唑基(DCzPy)、一個(gè)9-苯基-9H-咔唑基和一個(gè)溴原子(CzPyBr)合成了三個(gè)新的D-A型4H-吡喃酮分子，發(fā)現(xiàn)這些化合物同時(shí)具有室溫磷光(RTP)性質(zhì)和光致變色性質(zhì)(Scheme 15)。這些化合物只在結(jié)晶狀態(tài)下發(fā)出強(qiáng)烈的橙黃色室溫磷光，理論計(jì)算表明分子間的相互作用是其產(chǎn)生磷光的必要條件。結(jié)晶態(tài)的CzPyBr和無(wú)定形態(tài)的DCzPy表現(xiàn)出優(yōu)異的光致變色性質(zhì)，具有變色速度快、對(duì)比度高、可逆性好、在水、熱、氧環(huán)境中穩(wěn)定性強(qiáng)等優(yōu)點(diǎn)。單晶結(jié)構(gòu)分析表明化合物在不同形態(tài)下的分子間的相互作用可能是導(dǎo)致光致變色性質(zhì)的主要因素。此外，以二苯甲酮(BPO)為主體分子，DCzPy為客體分子，所得的DCzPy/BPO摻雜材料具有優(yōu)異的光致變色性質(zhì)和良好的可逆性，可用于貴重物品的信息加密和防偽，并且由于制備方法簡(jiǎn)單、主體分子廉價(jià)和性能優(yōu)良的特點(diǎn)，所以非常適合大規(guī)模商業(yè)化制備和推廣(J. Mater. Chem. C, 2020, 8, 17410-17416)。

Scheme 15

課題組與北京理工大學(xué)蔡政旭教授合作，進(jìn)一步設(shè)計(jì)以廉價(jià)的BPO為主體分子，以3,6-二甲基-7-氰基-1-氨基-8-烷氧基異喹啉類化合物為客體分子，成功地制備了一類具有優(yōu)異室溫磷光性質(zhì)的有機(jī)主客體摻雜室溫磷光體系(Scheme 16)。研究發(fā)現(xiàn)強(qiáng)的磷光強(qiáng)度使摻雜材料的穩(wěn)態(tài)發(fā)射表現(xiàn)出熒光、磷光雙重發(fā)光性質(zhì)。并且發(fā)現(xiàn)客體分子的烷氧基鏈長(zhǎng)和濃度可以用于控制雙發(fā)射的相對(duì)強(qiáng)度，調(diào)節(jié)穩(wěn)態(tài)發(fā)射的顏色和磷光的強(qiáng)度。由于所述主體分子具有較低的熔點(diǎn)和良好的結(jié)晶性，所得的摻雜材料可以用作高級(jí)防偽的安全油墨(Chem. Eur. J. 2020, 26, 17376-17380)。進(jìn)一步以4位連有苯環(huán)、三苯胺和9-苯基-9H-咔唑的3,6-二甲基-7-氰基-1-氨基-8-甲氧基異喹啉類衍生物為客體分子，開(kāi)發(fā)了一系列具有青色熒光和橙色室溫磷光雙重發(fā)光的有機(jī)摻雜材料(Scheme 17)。這種雙重發(fā)光可以組合成幾乎純白色的穩(wěn)態(tài)發(fā)光。重要的是，研究發(fā)現(xiàn)熒光、磷光發(fā)射的相對(duì)強(qiáng)度可以通過(guò)改變激發(fā)波長(zhǎng)來(lái)調(diào)節(jié)，因此也可以通過(guò)調(diào)節(jié)激發(fā)波長(zhǎng)容易地實(shí)現(xiàn)三色發(fā)射開(kāi)關(guān)(J. Phys. Chem. Lett. 2021, 12, 1814-1821)。進(jìn)一步以四種D-A型1-(4-(二苯胺基)苯基)-2-苯基-1-乙酮衍生物PAPO-H、PAPO-F、PAPO-Cl和PAPO-Br為客體分子開(kāi)發(fā)了一系列有機(jī)摻雜室溫磷光材料(Scheme 18)，發(fā)現(xiàn)隨著鹵素原子質(zhì)量的增加，客體和摻雜材料的磷光強(qiáng)度逐漸增大，且摻雜材料的最高磷光量子可達(dá)64%。更重要的是，該摻雜體系具有純磷光發(fā)射特性，表明體系中的激子具有很高的系間穿越能力。此外，研究也發(fā)現(xiàn)可以通過(guò)改變激發(fā)波長(zhǎng)來(lái)調(diào)節(jié)激子的系間穿越效率，控制摻雜材料的發(fā)射顏色，使其發(fā)射綠色的磷光或青色的熒光。這一研究結(jié)果為新一代室溫磷光材料的設(shè)計(jì)提供了很有價(jià)值的參考(J. Mater. Chem. C 2021, DOI: 10.1039/d1tc00403d)。

Scheme 16

    Scheme 17                                                             Scheme 18

課題組也設(shè)計(jì)并合成了一種具有扭曲構(gòu)象的星形三苯胺-苯-1,3,5-三碳酰肼分子(TBTCH, Scheme 19)，研究發(fā)現(xiàn)目標(biāo)分子表現(xiàn)出有趣的多功能光學(xué)性質(zhì)：溶致變色性質(zhì)、AIE性質(zhì)、成膠性能、多晶態(tài)以及MFC性質(zhì)。特別是，即使存在多個(gè)柔性酰肼基，TBTCH也能表現(xiàn)出多晶體的性質(zhì)，TBTCH-g和TBTCH-c由于具有不同的分子構(gòu)象和非共價(jià)相互作用而分別發(fā)射綠色和青色的固態(tài)熒光，并在研磨的處理下顯示出高對(duì)比度、波長(zhǎng)紅移的MFC性質(zhì)(Chem. Commun. 2020, 56, 13638-13641)。課題組與廣西大學(xué)曾林濤教授、山東大學(xué)牛廣樂(lè)教授合作，設(shè)計(jì)并合成了四個(gè)meso位取代的BODIPY衍生物 (Scheme 20)，研究發(fā)現(xiàn)這些BODIPY化合物在四氫呋喃溶液中發(fā)射綠色的熒光(512-520 nm)，在晶態(tài)條件下則發(fā)射出紅色熒光(601-632 nm)，表現(xiàn)出兩相發(fā)光的性質(zhì)，且其在結(jié)晶狀態(tài)下的熒光光譜的紅移被證明是由J-聚集的形成導(dǎo)致的。這些化合物在溶液態(tài)和結(jié)晶態(tài)的熒光量子產(chǎn)率最高可以分別達(dá)到85%和32.2%。更為重要的是，PhMe3-BODIPY、PhMe-BODIPY和Ph-BODIPY的單晶在輕輕研磨的條件下，會(huì)發(fā)生從單晶到微晶的轉(zhuǎn)變，表現(xiàn)從紅色到黃色的顯著熒光顏色變化。進(jìn)一步，在強(qiáng)研磨的條件下，其結(jié)構(gòu)中J-聚集被完全破壞，導(dǎo)致其由微晶向一種自由態(tài)的轉(zhuǎn)變，熒光最終變?yōu)榫G色，顯示出少見(jiàn)的、高對(duì)比度的MFC性質(zhì)。這項(xiàng)工作為開(kāi)發(fā)基于BODIPY構(gòu)建具有優(yōu)異MFC活性的熒光材料提供了新的研究思路。此研究工作發(fā)表在知名國(guó)際刊物J. Mater. Chem. C上 (J. Mater. Chem. C 2019, 7, 3471-3478)，并被選為當(dāng)期的封底論文。

Scheme 19                                        Scheme 20

這一系列的研究工作得到了國(guó)家自然科學(xué)基金項(xiàng)目(No. 22071184和No. 21572165)和浙江省自然科學(xué)基金項(xiàng)目(No. LY20B020014)的資金支持。

參考資料

[1] 我院吳華悅老師和黃小波老師課題組在固態(tài)熒光/小分子摻雜室溫磷光材料方面取得系列研究進(jìn)展 http://chem.wzu.edu.cn/info/1058/24448.htm