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酰胺是一類便宜易得且性質(zhì)穩(wěn)定的化合物，在有機(jī)合成中被廣泛用作原料、中間體和胺的保護(hù)形式，仲酰胺還是C-H鍵活化的重要導(dǎo)向基團(tuán)。然而由于酰胺是羧酸衍生物中親電活性最低的化合物，酰胺的直接轉(zhuǎn)化非常有挑戰(zhàn)性。自從2010年黃培強(qiáng)教授課題組報(bào)道叔酰胺的普適性直接還原雙烷基化（Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3037）和還原烷基化（Chem.- Eur. J. 2010, 16, 12792）以來，酰胺的直接轉(zhuǎn)化引起國內(nèi)外諸多課題組的研究興趣。多個(gè)課題組報(bào)道了酰胺的還原官能化反應(yīng)合成α-官能化胺。然而，所報(bào)道的方法大多依賴于使用化學(xué)計(jì)量的親電活化劑（如Tf₂O）或金屬氫化物（如Cp₂ZrHCl）。近年來，過渡金屬催化的酰胺還原官能化也得到了蓬勃發(fā)展。然而，不對(duì)稱催化的酰胺還原官能化卻未見報(bào)道。

近日，黃培強(qiáng)教授課題組在前期金屬銥催化的仲酰胺的還原官能化工作（Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 11354）基礎(chǔ)上，采用過渡金屬與小分子串聯(lián)催化的策略，發(fā)展了金屬銥與手性硫脲串聯(lián)催化的仲酰胺的不對(duì)稱還原氰基化和還原磷?；磻?yīng)。這是酰胺的首例催化不對(duì)稱還原官能化。反應(yīng)具有較好的底物適用性和官能團(tuán)兼容性，為構(gòu)建具有高光學(xué)純度的手性α-氨基腈和α-氨基磷酸類化合物提供了一種簡便的新方法。同時(shí)，過渡金屬與小分子共催化策略的成功，也為新型酰胺不對(duì)稱轉(zhuǎn)化反應(yīng)的發(fā)展提供了思路。

該研究工作是在黃培強(qiáng)教授和王愛娥副教授共同指導(dǎo)下完成，碩士研究生陳東煌、孫偉婷和祝呈捷為論文第一作者，博士研究生盧廣生和吳東坪參與部分工作。研究工作得到了國家自然科學(xué)基金（21931010）、國家重點(diǎn)研發(fā)計(jì)劃（2017YFA0207302）和教育部“長江學(xué)者和創(chuàng)新團(tuán)隊(duì)發(fā)展計(jì)劃”以及福建省自然科學(xué)基金（2019J01018）的資助。

參考資料

[1] 金屬銥與手性硫脲串聯(lián)催化的仲酰胺的不對(duì)稱還原官能化https://chem.xmu.edu.cn/info/1274/10187.htm

[2] 論文鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/anie.202015898