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酰胺是一類便宜易得且性質穩(wěn)定的化合物，在有機合成中被廣泛用作原料、中間體和胺的保護形式，仲酰胺還是C-H鍵活化的重要導向基團。然而由于酰胺是羧酸衍生物中親電活性最低的化合物，酰胺的直接轉化非常有挑戰(zhàn)性。自從2010年黃培強教授課題組報道叔酰胺的普適性直接還原雙烷基化（Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3037）和還原烷基化（Chem.- Eur. J. 2010, 16, 12792）以來，酰胺的直接轉化引起國內外諸多課題組的研究興趣。多個課題組報道了酰胺的還原官能化反應合成α-官能化胺。然而，所報道的方法大多依賴于使用化學計量的親電活化劑（如Tf₂O）或金屬氫化物（如Cp₂ZrHCl）。近年來，過渡金屬催化的酰胺還原官能化也得到了蓬勃發(fā)展。然而，不對稱催化的酰胺還原官能化卻未見報道。

近日，黃培強教授課題組在前期金屬銥催化的仲酰胺的還原官能化工作（Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 11354）基礎上，采用過渡金屬與小分子串聯(lián)催化的策略，發(fā)展了金屬銥與手性硫脲串聯(lián)催化的仲酰胺的不對稱還原氰基化和還原磷酰化反應。這是酰胺的首例催化不對稱還原官能化。反應具有較好的底物適用性和官能團兼容性，為構建具有高光學純度的手性α-氨基腈和α-氨基磷酸類化合物提供了一種簡便的新方法。同時，過渡金屬與小分子共催化策略的成功，也為新型酰胺不對稱轉化反應的發(fā)展提供了思路。

該研究工作是在黃培強教授和王愛娥副教授共同指導下完成，碩士研究生陳東煌、孫偉婷和祝呈捷為論文第一作者，博士研究生盧廣生和吳東坪參與部分工作。研究工作得到了國家自然科學基金（21931010）、國家重點研發(fā)計劃（2017YFA0207302）和教育部“長江學者和創(chuàng)新團隊發(fā)展計劃”以及福建省自然科學基金（2019J01018）的資助。

參考資料

[1] 金屬銥與手性硫脲串聯(lián)催化的仲酰胺的不對稱還原官能化https://chem.xmu.edu.cn/info/1274/10187.htm

[2] 論文鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/anie.202015898