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近年來，中國(guó)科學(xué)院蘭州化學(xué)物理研究所和中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué)的黃漢民教授和蘭州化學(xué)物理研究所的胡斌研究員合作在過渡金屬催化的C-N鍵活化研究領(lǐng)域取得了一系列重要研究進(jìn)展。2017年，團(tuán)隊(duì)開發(fā)了一種碘介導(dǎo)的芐胺C-N鍵活化反應(yīng)，并利用金屬鎳催化實(shí)現(xiàn)了一氧化碳對(duì)C-N鍵的插入反應(yīng)（Scheme 1a）。近日，團(tuán)隊(duì)在以往研究的基礎(chǔ)上利用鎳催化的C-N鍵活化實(shí)現(xiàn)了芐胺向芐基自由基的轉(zhuǎn)化，并成功將其應(yīng)用于烷基取代吲哚酮及二氫喹啉酮的合成（Scheme 1b和1c）。相關(guān)研究成果發(fā)表在Chem. Eur. J.上（DOI: 10.1002/chem.201800543）。

（來源：Chem. Eur. J.）

首先，作者以N,N-二異丙基芐胺（1a）和N-甲基-N-苯基甲基丙烯酰胺（2a）為模型底物對(duì)反應(yīng)條件進(jìn)行了篩選（Table 1）。以10 mol%的NiI2和20 mol%的碘作為催化劑，Xantphos作為配體，150 ℃下反應(yīng)24小時(shí)，作者得到了分離產(chǎn)率為92%的目標(biāo)產(chǎn)物3a（entry 5）。對(duì)照實(shí)驗(yàn)表明碘和金屬鎳對(duì)芐胺C-N鍵的活化是必要的。

（來源：Chem. Eur. J.）

隨后，作者對(duì)芐胺的底物適用性進(jìn)行了考察（Table 2）。三級(jí)胺氮原子上的取代基對(duì)反應(yīng)影響比較大，只有當(dāng)取代基為異丙基或芐基時(shí)，反應(yīng)可以獲得良好的產(chǎn)率。苯環(huán)上取代基的電性及取代基的位置對(duì)反應(yīng)的影響并不明顯，反應(yīng)均可以獲得比較好的產(chǎn)率。其它芳環(huán)如萘環(huán)、噻吩環(huán)、呋喃環(huán)在反應(yīng)中具有很好的耐受性。

（來源：Chem. Eur. J.）

緊接著，作者考察了活潑烯烴的底物范圍（Table 3）。富電子及缺電子芳環(huán)取代的α-取代丙烯酰胺均具有良好的反應(yīng)活性。間甲基取代的底物2c可以與1a反應(yīng)生成兩種異構(gòu)體的混合物3ac。氮原子上取代基為乙?；?、苯基和芐基時(shí)反應(yīng)也可以順利進(jìn)行。

（來源：Chem. Eur. J.）

除了α-取代的丙烯酰胺，β-取代的丙烯酰胺2q也適用于該類型的轉(zhuǎn)化（Table 4）。當(dāng)?shù)獾牧吭黾拥?0 mol%時(shí)，2q可以與含有不同取代基的芳胺及雜芳胺進(jìn)行反應(yīng)，并以良好的產(chǎn)率得到相應(yīng)的目標(biāo)產(chǎn)物。產(chǎn)物中的兩個(gè)非對(duì)映異構(gòu)體可通過柱層析進(jìn)行分離純化。

（來源：Chem. Eur. J.）

結(jié)語(yǔ)：蘭化所和中科大的黃漢民教授與蘭化所的胡斌研究員合作開發(fā)了一種新型的鎳催化芐胺C-N鍵活化反應(yīng)，并借助芐胺與α或β-取代丙烯酰胺的自由基加成/環(huán)化反應(yīng)合成了一系列具有生物活性的吲哚酮及二氫喹啉酮類化合物。該反應(yīng)不需要氧化劑，并且具有良好的底物適用性。

參考資料

[1]ChemBeanGo，【有機(jī)】蘭化所和中科大的黃漢民教授與蘭化所胡斌研究員合作通過鎳催化C-N鍵活化實(shí)現(xiàn)活潑烯烴與芐胺的烷基芳化反應(yīng)

[2]Nickel‐Catalyzed Alkylarylation of Activated Alkenes with Benzyl‐amines via C?N Bond Activation,Hui Yu,Bin Hu,Hanmin Huang,https://doi.org/10.1002/chem.201800543