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活性氧(Reactive oxygen species (ROS))是生物體在氧化代謝活動中產(chǎn)生的，如過氧化氫(H₂O₂)和NO等。ROS化學(xué)性質(zhì)活潑，低濃度時在機體內(nèi)可發(fā)揮重要作用，但過量則會導(dǎo)致細胞組織受到氧化脅迫，引起細胞和機體的損傷，并參與許多疾病如癌癥、神經(jīng)系統(tǒng)疾病等的發(fā)病過程。中科院上海藥物研究所研究人員先后從越南割舌樹 ( Walsura  cochinchinensis ) 的枝葉中分離得到C₂₄降三萜類化合物walsucochins A/B及walsucochinoids A-R，其結(jié)構(gòu)特點是具有[6/6/5/6]四環(huán)系的稠環(huán)分子骨架。研究表明，walsucochin B對過氧化氫誘導(dǎo)損傷PC12細胞具有保護作用，因此具有潛在的神經(jīng)保護作用。然而，walsucochin降三萜類天然產(chǎn)物在自然界中含量極低，且復(fù)雜的稠環(huán)分子結(jié)構(gòu)使其高效合成具有很大的挑戰(zhàn)性，該現(xiàn)狀制約其深入的生物活性評價。

本研究以金合歡基溴為起始原料，通過12-13步實現(xiàn)了復(fù)雜降三萜類化合物(±)-Walsucochin B和(±)-Walsucochinoids M/N的高效合成。合成策略是利用自由基串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)和芳構(gòu)化反應(yīng)快速地構(gòu)筑6/6/5/6稠環(huán)分子骨架，同時采用銅試劑介導(dǎo)的遠程碳氫羥基化反應(yīng)選擇性地引入7-位氧原子。該研究成果為后續(xù)其它walsucochin類天然產(chǎn)物的合成及相關(guān)藥物化學(xué)/農(nóng)藥化學(xué)的研究奠定了基礎(chǔ)。

上述研究得到了國家自然科學(xué)基金（21801207）、“雙一流”學(xué)科建設(shè)項目以及西北農(nóng)林科技大學(xué)專項基金（Z111021801，Z1090219173，Z1090219165）等項目的資助。

原文鏈接：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.0c02548