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芳烴官能團化是合成化學(xué)的核心技術(shù)手段，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、日用化學(xué)品、功能材料等諸多領(lǐng)域。親電芳香取代、鈀催化交叉偶聯(lián)（獲2010年諾貝爾化學(xué)獎）、催化碳氫鍵活化等反應(yīng)，在其中起到了舉足輕重的作用。然而，這些傳統(tǒng)方法僅局限于芳烴單個或多個位點的單一官能團化轉(zhuǎn)化。相比而言，芳烴多位點的連續(xù)官能團化仍是合成化學(xué)領(lǐng)域的難點問題，相關(guān)研究至今還停滯在雙官能團化階段。欒新軍課題組引入“一石三鳥”的全新策略，采用鈀/降冰片烯協(xié)同催化，首次實現(xiàn)了碘苯類芳烴的連續(xù)三官能團化。

這項工作從鹵代芳烴等四種廉價原料出發(fā)，借助鈀/降冰片烯協(xié)同催化，發(fā)展了芳烴的連續(xù)三官能團化反應(yīng)，一步構(gòu)建了具有重要應(yīng)用價值的高官能團化產(chǎn)物。該方法的關(guān)鍵難點在于精準控制多種組分在一鍋反應(yīng)中選擇性地有序進行。研究人員通過催化體系和反應(yīng)條件的反復(fù)篩選，并結(jié)合反應(yīng)中間體的遠程空間位阻和電子效應(yīng)控制，以優(yōu)異的化學(xué)選擇性實現(xiàn)了三種官能團的逐步定點引入。該方法具有寬泛的底物范圍，能夠獲得若干以傳統(tǒng)方法難以或者不能獲得的多取代芳烴衍生物，尤其是可以拓展至含六個不同取代基的芳烴的一步構(gòu)筑。同時，其克量級制備和多取代芳烴產(chǎn)物的后續(xù)修飾，進一步提升了該方法的實用性。