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飽和雜環(huán)烷烴，特別是飽和環(huán)醚及環(huán)胺類，是自然界中重要的基本結(jié)構(gòu)單元，廣泛存在于大量生物活性分子、小分子藥物及功能材料中，其相關(guān)合成研究引起了國(guó)內(nèi)外研究者的高度重視。但由于飽和雜環(huán)較高的C－H鍵離解能及較低的酸性，阻礙了對(duì)其牢固的C(sp3)－H鍵官能團(tuán)化研究的發(fā)展。通常，該類官能團(tuán)化需要傳統(tǒng)的強(qiáng)氧化劑、過渡金屬、光催化劑、導(dǎo)向基團(tuán)以及高溫（150 oC）等反應(yīng)條件，長(zhǎng)期面臨著反應(yīng)經(jīng)濟(jì)性、綠色環(huán)保等一系列問題的挑戰(zhàn)。因此，發(fā)展高效溫和的飽和雜環(huán)C(sp3)－H鍵官能團(tuán)化的新策略，仍然是一項(xiàng)急需解決的研究課題。

近期，云南大學(xué)自然資源藥物化學(xué)教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室羊曉東教授/張洪彬教授團(tuán)隊(duì)開展合作研究，在飽和雜環(huán)烷烴C(sp3)－H鍵的官能團(tuán)化研究領(lǐng)域取得了研究進(jìn)展。該團(tuán)隊(duì)發(fā)展了一種單電子轉(zhuǎn)移（SET）與氫原子轉(zhuǎn)移（HAT）的協(xié)同作用，首次實(shí)現(xiàn)了飽和雜環(huán)烷烴與氮雜烯丙基化合物的無過渡金屬催化的C(sp3)－H/C(sp3)－H鍵脫氫交叉偶聯(lián)反應(yīng)的新合成策略，獲得了一系列在制藥工業(yè)中有重要性的飽和雜環(huán)甲胺衍生物，而該類化合物在溫和條件下難以制備得到。

該項(xiàng)工作使用氮雜烯丙基陰離子作為超電子給體（SED），以大位阻的芳基碘化物作為電子受體，二者通過單電子轉(zhuǎn)移（SET）形成氮雜烯丙基自由基及芳基自由基，后者進(jìn)一步與飽和雜環(huán)通過氫原子轉(zhuǎn)移（HAT）產(chǎn)生烷基自由基；進(jìn)而與氮雜烯丙基自由基發(fā)生自由基偶聯(lián)反應(yīng)形成新的C－C鍵，一步實(shí)現(xiàn)了飽和雜環(huán)C(sp3)－H鍵的直接官能團(tuán)化。此外，研究發(fā)現(xiàn)用該合成策略也可以使甲苯衍生物C(sp3)－H鍵活化并與2-氮烯丙基中間體發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)。該合成方法反應(yīng)條件溫和，避免了使用傳統(tǒng)的強(qiáng)氧化劑、過渡金屬、光催化劑及導(dǎo)向基團(tuán)等。

相關(guān)結(jié)果近日發(fā)表于英國(guó)皇家化學(xué)會(huì)期刊《化學(xué)科學(xué)》（Chemical Science, 2020, DOI: 10.1039/d0sc00031k），羊曉東教授課題組博士生劉正芬為論文第一作者。該項(xiàng)工作得到了國(guó)家自然科學(xué)基金、教育部長(zhǎng)江學(xué)者與創(chuàng)新團(tuán)隊(duì)發(fā)展計(jì)劃、云嶺學(xué)者及東陸學(xué)者支持計(jì)劃的資助。