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2H-氮雜環(huán)丙烯是最小的一類不飽和三元含氮環(huán)雜環(huán)化合物。因其具有較大的環(huán)張力而易于發(fā)生開環(huán)反應(yīng)，在合成有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域具有非常廣闊的應(yīng)用前景。然而，傳統(tǒng)的2H-氮雜環(huán)丙烯開環(huán)過程大多局限于使用昂貴的過渡金屬催化劑或在高溫下才能進(jìn)行。

近日，安徽大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院宣俊教授團(tuán)隊(duì)和華中師范大學(xué)肖文精教授團(tuán)隊(duì)合作，在可見光促進(jìn)的2H-氮雜環(huán)丙烯開環(huán)官能化反應(yīng)方面取得了最新研究進(jìn)展。研究發(fā)現(xiàn)，使用亞硝基芳基化合物作為自由基受體，可有效捕捉光誘導(dǎo)2H-氮雜環(huán)丙烯開環(huán)所產(chǎn)生的自由基陽離子中間體。該反應(yīng)為1,2,4-噁二唑化合物的光化學(xué)合成提供了一條綠色高效的途徑（圖1）。該項(xiàng)研究成果以《[3+2]-Cycloaddition of 2H?Azirines with Nitrosoarenes: Visible-Light-Promoted Synthesis of 2,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazoles》為題發(fā)表于美國化學(xué)會的《有機(jī)快報(bào)》上（Org. Lett. 2019, 21, 4234-4238，自然指數(shù)期刊，IF = 6.555）。我校化學(xué)化工學(xué)院碩士研究生蔡寶貴為該論文的第一作者，安徽大學(xué)為論文的第一通訊單位。同時(shí)，該課題組還利用可見光作為綠色能源，實(shí)現(xiàn)了3-酰基喹喔啉酮（Adv. Synth. Catal. 2020, DOI:10.1002/adsc.202000116）、色螨酮（Sci. Bull. 2019, 64, 337; Chem. Asian J. 2019, 14, 3269;）等多種重要含氮雜環(huán)化合物的光化學(xué)合成。

圖1. 1,2,4-噁二唑的光化學(xué)合成反應(yīng)

在上述研究基礎(chǔ)上，該團(tuán)隊(duì)近期在英國皇家化學(xué)學(xué)會的旗艦期刊《化學(xué)社會評論》上在線發(fā)表題為Visible Light-Promoted Ring-Opening Functionalization of Three-Membered Carbo- and Heterocycles的綜述文章，對包括2H-氮雜環(huán)丙烯、環(huán)丙烷、環(huán)丙烯、環(huán)氧乙烷、氮雜環(huán)丙烷和啞嗪等六大類三元環(huán)狀化合物的光誘導(dǎo)開環(huán)官能化反應(yīng)做了全面分析總結(jié)。文章從合成光化學(xué)的背景切入，分類介紹了上述六種三元雜環(huán)化合物在光促開環(huán)官能化反應(yīng)方面不同的反應(yīng)類型、反應(yīng)原理和局限性，并展望了這類化合物在合成光化學(xué)領(lǐng)域未來的發(fā)展方向（圖2）（ Chem. Soc. Rev. 2020, DOI:10.1039/C9CS00523D, IF = 40.443）。該論文的第一作者是我校碩士研究生何向奎，安徽大學(xué)為第一通訊單位。

圖2. 可見光誘導(dǎo)三元環(huán)的開環(huán)官能化反應(yīng)

上述工作得到了國家自然科學(xué)基金，安徽大學(xué)引進(jìn)人才科研啟動(dòng)經(jīng)費(fèi)和安徽大學(xué)物質(zhì)科學(xué)與信息技術(shù)研究院開放基金等項(xiàng)目的支持。