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近日，云南大學(xué)自然資源藥物化學(xué)教育部重點實驗室/化學(xué)科學(xué)與工程學(xué)院林軍、金毅教授團(tuán)隊、邵志會教授團(tuán)隊、以及西安交通大學(xué)毛帥副教授共同合作，發(fā)展了一種新穎的銀催化[4+1C]插入串級合成方法，高效、高區(qū)域選擇性和高化學(xué)選擇性的合成了一系列結(jié)構(gòu)多樣性吡咯類化合物。研究成果在催化領(lǐng)域頂級期刊《ACS Catalysis》（最新IF為12.221）上在線發(fā)表。該論文的第一作者為2018級博士研究生羅開秀，毛帥副教授為共同第一作者，通訊作者為金毅教授、邵志會教授和林軍教授。云南大學(xué)為第一通訊作者單位。（ACS Catal. 2020, DOI: 10.1021/acscatal.9b05360）

多取代吡咯是一類具有代表性的N-雜五元環(huán)骨架，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、材料及農(nóng)藥領(lǐng)域。傳統(tǒng)的吡咯合成策略通常是[4+1N]、[3+2]和[2+2+1]偶聯(lián)環(huán)化反應(yīng)，其中包括經(jīng)典的Knorr、Pann-Knorr和Hantzsch等路線。近年來也有文獻(xiàn)報道基于傳統(tǒng)策略的金屬催化多組分偶聯(lián)環(huán)化反應(yīng)合成多取代吡咯類化合物的方法，但這些方法都有一定的局限性。

比如吡咯環(huán)構(gòu)建大多需要對反應(yīng)底物進(jìn)行預(yù)官能活化，導(dǎo)致合成需要多步反應(yīng)來完成，總收率較低，不具備原子經(jīng)濟(jì)性等。因此，發(fā)展新穎的反應(yīng)策略，設(shè)計簡捷高效并具有多取代選擇性的吡咯化合物制備方法是有機(jī)合成方法學(xué)領(lǐng)域極具挑戰(zhàn)的研究課題。

云南大學(xué)研究人員通過合作研究，以簡單易得的烯胺酮和卡賓前體為原料，巧妙設(shè)計了一種金屬銀催化條件下的[4+1C]插入反應(yīng)策略，實現(xiàn)了高效的，區(qū)域選擇性和化學(xué)選擇性的吡咯環(huán)構(gòu)筑方法。通過機(jī)理控制實驗表明，該方法在金屬銀離子的催化下，經(jīng)歷了一個“C?C鍵插入”—“環(huán)化縮合”—“[1,5]選擇性基團(tuán)遷移”的三聯(lián)串級反應(yīng)歷程。該歷程具備高度的化學(xué)選擇性與區(qū)域選擇性，其中的金屬銀離子配位性能起到了特殊的影響。

此外，研究人員還成功的將該反應(yīng)策略應(yīng)用于合成海洋天然產(chǎn)物L(fēng)amellarin L的路線中，通過和已報道的全合成文獻(xiàn)數(shù)據(jù)比較，該路線不僅縮短了制備Lamellarin L的合成步驟，同時還提高了總的反應(yīng)產(chǎn)率。該研究工作得到了教育部創(chuàng)新團(tuán)隊、國家自然科學(xué)基金、省高校創(chuàng)新團(tuán)隊、省中青年學(xué)術(shù)與技術(shù)帶頭人、“云嶺學(xué)者”及“東陸英才”等計劃項目的支持。

文章鏈接：https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/acscatal.9b05360