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許斌教授團(tuán)隊(duì)一直致力于高選擇性的惰性化學(xué)鍵官能團(tuán)化反應(yīng)研究,,發(fā)展廉價(jià)高效的有機(jī)合成新方法，并將其應(yīng)用于生物醫(yī)藥及材料科學(xué)等領(lǐng)域。

異腈（isocyanide）是一類非常重要的有機(jī)合成子，在有機(jī)化學(xué)和藥物合成中得到了廣泛應(yīng)用。近年來，許斌教授團(tuán)隊(duì)在異腈化學(xué)領(lǐng)域開展了系統(tǒng)研究，在基于異腈配體的惰性鍵活化（Angew. Chem. Int. Ed.2017, 56, 3961；Angew. Chem., Int. Ed.2015, 54, 8795；Org. Lett. 2014, 16, 5294）、氰基化反應(yīng)（Org. Lett. 2012, 14, 4614；J. Org. Chem. 2014, 78, 3228）、N-H/O-H鍵的插入反應(yīng)（Org. Lett. 2014, 16, 2342；Chem. Commun. 2014, 50, 1465）、C(sp2)-H鍵插入反應(yīng)（Chem. Commun. 2014, 50, 13485；Org. Chem. Front. 2016, 3, 516）、C(sp)-H鍵插入反應(yīng)(Org. Lett. 2019, 21, 1593)等方面取得了一系列原創(chuàng)性研究結(jié)果，高效構(gòu)建了多個(gè)具有生理活性的含氮雜環(huán)化合物分子庫。并應(yīng)邀就異腈參與的碳-氫鍵官能團(tuán)化反應(yīng)，在英國(guó)皇家化學(xué)會(huì)的《化學(xué)會(huì)評(píng)論》上，發(fā)表封面文章(Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 1103)。

本次課題組在異腈研究方面又取得了新的突破。利用銀試劑作催化劑及DDQ作為氧化劑，實(shí)現(xiàn)了異腈對(duì)惰性的雜原子鄰位的C(sp3)-H鍵的連續(xù)插入，合成了一系列此前難于得到的氰基亞胺類化合物。通過ESI-MS/MS質(zhì)譜技術(shù)證實(shí)了產(chǎn)物氰基亞胺結(jié)構(gòu)中的氰基（CN）及亞胺結(jié)構(gòu)（C=N-R）均來自異腈。該方法避免了使用劇毒的無機(jī)氰化物，可高效構(gòu)建具有叔碳中心的復(fù)雜分子。研究結(jié)果表明，相關(guān)氰基亞胺類分子可以高效轉(zhuǎn)化為多個(gè)具有生物活性的分子。同時(shí)，利用該方法對(duì)材料分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾時(shí)發(fā)現(xiàn)，氰基亞胺是一類具有重要潛力的聚集誘導(dǎo)發(fā)光源（AIEgen），該性質(zhì)使得該類結(jié)構(gòu)在生物檢測(cè)和成像、細(xì)胞器染色、病原體識(shí)別等領(lǐng)域具有重要潛力。該工作為異腈在C(sp3)-H鍵官能團(tuán)化方面的一個(gè)重要突破，尤其適合對(duì)復(fù)雜生物活性分子及材料分子進(jìn)行后期官能團(tuán)化修飾(Late-stage functionalization)。

與此同時(shí)，課題組還成功實(shí)現(xiàn)了異腈對(duì)開鏈醚的C(sp3)-H鍵的官能團(tuán)化反應(yīng)。從簡(jiǎn)單易得的醚類化合物出發(fā)，合成了一系列較難獲得的β-羰基-?-氰基亞胺類化合物,并可將其作為關(guān)鍵合成子用于生物活性分子及藥物分子的高效合成 (Org. Lett. 2019,21, 9223-9227)。

研究工作得到了國(guó)家自然科學(xué)基金、上海市教委科研創(chuàng)新“非共識(shí)”項(xiàng)目以及上海一流研究生教育引領(lǐng)計(jì)劃的大力資助和支持。

論文鏈接：

https://www.cell.com/iscience/fulltext/S2589-0042(19)30438-9.

https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/acs.orglett.9b03590