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氮雜卓類優(yōu)勢骨架廣泛存在于多種藥物分子和天然活性化合物中，其高效構(gòu)建一直是有機(jī)合成和創(chuàng)新藥物研究中最重要的研究熱點(diǎn)之一。[4+3]環(huán)加成反應(yīng)作為構(gòu)建七元環(huán)骨架最直接、高效的手段之一，在現(xiàn)代有機(jī)合成領(lǐng)域具有重要應(yīng)用。然而基于催化不對稱[4+3]環(huán)加成反應(yīng)高效合成手性氮雜卓類化合物一直是該領(lǐng)域的重要挑戰(zhàn)。

三亞甲基甲烷（TMM）作為一類重要的全碳1,3-偶極子，被廣泛用于多種五元環(huán)類化合物及天然產(chǎn)物的合成中。然而相較于已經(jīng)發(fā)展的非常成熟的TMM參與的[3+2]環(huán)加成反應(yīng)，其參與的不對稱[4+3]環(huán)加成反應(yīng)則未見報(bào)道，主要原因在于該反應(yīng)過程中存在區(qū)域選擇性及立體選擇性調(diào)控的難題。為了解決這一科學(xué)難題，鄧衛(wèi)平教授團(tuán)隊(duì)以橙酮亞胺作為四元氮雜雙烯，巧妙地實(shí)現(xiàn)了鈀催化TMM的不對稱[4+3]環(huán)加成反應(yīng)，并且成功抑制了潛在的[3+2]環(huán)加成反應(yīng)過程，實(shí)現(xiàn)了高度專一的區(qū)域選擇性調(diào)控，該反應(yīng)以優(yōu)秀的收率（84%-98%）、優(yōu)秀的非對映及對映選擇性（9:1- >20:1 dr, 94%- >99% ee）合成了一系列結(jié)構(gòu)多樣的手性氮雜卓類化合物。值得注意的是，亞氨基和氰基取代的TMM底物，分別專一的得到了cis和trans構(gòu)型的環(huán)加成產(chǎn)物，從而實(shí)現(xiàn)了立體多樣性合成。上述工作拓展了催化不對稱[4+3]環(huán)加成反應(yīng)的類型，為手性氮雜卓類化合物的高效合成提供了新的思路，從而為創(chuàng)新藥物研發(fā)提供了重要的分子實(shí)體。

該項(xiàng)研究成果主要是由博士研究生劉飏子完成，通訊作者是鄧衛(wèi)平教授和楊武林博士。該項(xiàng)研究得到了國家自然科學(xué)基金、上海市青年科技英才揚(yáng)帆計(jì)劃、中國博士后科學(xué)基金和教育部基本科研業(yè)務(wù)費(fèi)探索研究基金等項(xiàng)目的支持。

論文鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201909158.

藥學(xué)院鄧衛(wèi)平教授團(tuán)隊(duì)一直致力于催化不對稱合成領(lǐng)域的研究，通過新型手性催化劑和手性配體的設(shè)計(jì)以及新型催化不對稱合成方法的開發(fā)，為結(jié)構(gòu)重要的手性分子和手性藥物的不對稱合成提供了高效便捷的方法，并取得一系列突破性的研究成果（J. Am. Chem. Soc.2010,132, 17041-17044;Angew. Chem. Int. Ed.2011,50, 4897-4900;2016,55, 4527-4531;2019,58, 16119-16123;ACS Catal.2016,6, 652-656;2016,6, 5685-5690;Org. Lett.2011,13, 6010-6013;2015,17, 4822-4825;2015,17, 4988-4991;2018,20, 104-107;2018,20, 3838-3842;2018,20, 4121-4125;2019,21, 1015-1020;2019,21, 5514-5518;Chem. Commun.2011,47, 2961-2963;2015,51, 9212-9215;2019, 55, 7346-7349.）。

楊武林作為鄧衛(wèi)平團(tuán)隊(duì)的核心骨干成員，已在國際核心刊物Angew. Chem. Int. Ed.,ACS Catal.,Chem. Commun.,Org. Lett.等上發(fā)表近30篇SCI論文，并作為項(xiàng)目負(fù)責(zé)人主持了國家自然科學(xué)基金青年項(xiàng)目（2019）、上海市青年科技英才揚(yáng)帆計(jì)劃（2018）、中國博士后科學(xué)基金第12批特別資助及第63批面上資助、教育部基本科研業(yè)務(wù)費(fèi)探索研究基金等多項(xiàng)研究項(xiàng)目。