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柳忠全教授課題組長期致力于物理有機化學、自由基化學及有機合成方法學研究。在化學頂尖刊物如Chem. Soc. Rev., Angew. Chem., Int. Ed., Chem. Sci., Org. Lett.等發(fā)表論文60余篇。

值得一提的是，2014年中國百篇最具影響國際學術論文中，柳忠全教授作為通訊作者發(fā)表的自由基方面論文“Free-Radical Cascade Alkylarylation of Alkenes with Simple Alkanes: Highly Efficient Access to Oxindoles via Selective (sp3)C?H and (sp2)C?H Bond Functionalization” (Zejiang Li, Ye Zhang, Lizhi Zhang, Zhong-Quan Liu* Org. Lett. 2014, 16, 382-385)曾經入選。

而在這最新的兩篇Org. Lett. 中，在其中一篇，柳忠全課題組在過氧化二枯基DCP（dicumyl peroxide）做自由基引發(fā)劑，叔丁醇t-BuOH作溶劑的條件下，2-異氰基-5-甲基-1,1’-聯(lián)苯2-isocyano-5-methyl-1,1′-biphenyl和三氟乙醇TFE或者其它多氟取代的醇反應，發(fā)生串聯(lián)的自由基加成/環(huán)化反應/Sp3碳碳鍵的偶聯(lián)反應，一步實現(xiàn)了三根新的碳碳鍵的生成，這也是在無過渡金屬催化的條件下實現(xiàn)了氟代醇的α-位Sp3碳碳鍵的偶聯(lián)反應。反應條件溫和，底物適用廣泛，近30個底物都取得了中等到良好的收率。

作者也根據實驗結果提出了可能的反應機理：首先DCP均裂產生枯氧基自由基，接著脫掉苯乙酮形成甲基自由基，甲基自由基和三氟乙醇反應形成自由基A，進而脫氫形成三氟乙醛，三氟乙醛和溶劑叔丁醇形成半縮醛，而另一方面，甲基自由基和2-異氰基-5-甲基-1,1’-聯(lián)苯中的異氰基反應接著關環(huán)并異構化為烯胺，烯胺和半縮醛反應就形成產物。

而在另一篇Org. Lett. 中，柳忠全課題組同樣在DCP做自由基引發(fā)劑的條件下，經自由基反應實現(xiàn)了富電子含氮雜環(huán)和氟代醇的脫氫交叉偶聯(lián)反應，30個底物都取得了中等到良好的收率，該反應具有廣泛的適用性，可以合成吲哚或者吡咯3-位帶有含氟羥基的一系列產物，反應條件溫和，還可以實現(xiàn)克級規(guī)模的制備。

作者也提出了反應可能的機理，和之前的機理類似，也是先形成三氟乙醛的半縮醛，再和吲哚或者吡咯經傅克反應實現(xiàn)碳碳鍵的連接。

該反應的產物也是具有多功能的合成子，如圖所示，可以進一步官能團化如氧化、烯丙基化、偶聯(lián)反應等得到許多有用的化合物結構。

總結: 柳忠全教授在Org. Lett.上連發(fā)兩篇文章，報道了他們課題組在含氟醇經自由基介導的反應構建碳碳鍵方面的最新進展，一篇是串聯(lián)的自由基加成/環(huán)化反應/ Sp3碳碳鍵的偶聯(lián)反應，另一篇是經自由基反應實現(xiàn)了富電子含氮雜環(huán)和氟代醇的脫氫交叉偶聯(lián)反應，兩類反應條件溫和，操作簡便，底物適用性好，都是碳碳鍵形成的重要反應。