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2022年，南京大學(xué)化學(xué)與化工學(xué)院梁勇教授課題組報(bào)道了一類生物正交反應(yīng)激活且具有熒光實(shí)時(shí)示蹤和線粒體靶向功能的H?S供體（Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202112734）。然而，這類供體化合物分子體積較大，水溶性差，且穩(wěn)定性較低，限制了進(jìn)一步的生物應(yīng)用。近日，梁勇課題組又發(fā)展一類新型的生物正交反應(yīng)激活的H?S供體——悉尼硫酮（sydnthione），該類化合物分子體積小，生物穩(wěn)定性高，且具有很好的線粒體靶向性，通過與張力炔烴的“點(diǎn)擊-釋放”反應(yīng)可以實(shí)現(xiàn)線粒體靶向的H?S可控釋放（圖1），為生物標(biāo)記、藥物遞送等研究提供了新的解決方案，相關(guān)工作發(fā)表在近期的《Nature Communication》上（Nat. Commun. 2024, 15, 10288）。

圖1 基于悉尼硫酮生物正交反應(yīng)激活的硫化氫供體

作者首先通過密度泛函理論（DFT）計(jì)算預(yù)測了悉尼硫酮與不同張力炔烴或烯烴的反應(yīng)活性，發(fā)現(xiàn)悉尼硫酮可與張力炔烴DIBAC順利發(fā)生“點(diǎn)擊-釋放”反應(yīng)，生成環(huán)加成產(chǎn)物的同時(shí)釋放一分子H?S前體COS。此外，理論計(jì)算還發(fā)現(xiàn)，悉尼硫酮-DIBAC反應(yīng)與兩種經(jīng)典的生物正交反應(yīng)體系（四嗪-降冰片烯和四嗪-MOHO）相互正交。作者利用它們的相互正交性成功實(shí)現(xiàn)了細(xì)胞內(nèi)硫化氫釋放的熒光示蹤，以及硫化氫和抗腫瘤藥物阿霉素（Dox）的選擇性或同步遞送（圖2）。作者還將該遞送系統(tǒng)應(yīng)用于研究H?S對(duì)阿霉素引起的心臟毒性的緩解作用中，當(dāng)使用悉尼硫酮1b與DIBAC預(yù)處理H9c2細(xì)胞6 h后，反應(yīng)釋放的H?S可以極大地緩解Dox引起的心肌細(xì)胞毒性，在1b的濃度僅為0.8 μM時(shí)就能表現(xiàn)出良好的效果，可能與悉尼硫酮的線粒體靶向性相關(guān)。

圖2 悉尼硫酮-DIBAC與四嗪-降冰片烯或四嗪-MOHO的相互正交性