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含氟化合物具有多種優(yōu)異的物化性質，在新藥研發(fā)中占據著重要的地位。2022年最暢銷的200種小分子藥物中約有30%含有氟原子。在各種含氟結構中，3-氟代喹啉和吡啶骨架已成為有前途的藥效團。然而，這些分子骨架的合成傳統(tǒng)上依賴于官能團間轉換，特別是Halex反應和Balz-Schiemann反應。然而，Halex反應更適合于2或4-氟代喹啉和吡啶而不是3-氟代，因為喹啉或吡啶的3位電子相對豐富。另一方面，Balz-Schiemann反應中涉及的熱不穩(wěn)定的重氮鹽限制了反應的實用性。近年來，人們開發(fā)了多種過渡金屬介導/催化的新方法來合成3-氟代喹啉和吡啶骨架，然而這些反應往往需要使用高負載的金屬催化劑或者特殊設計的配體。

結構類型豐富的吲哚和吡咯化合物在天然產物和藥物分子中普遍存在，是合成化學中重要的合成子。以前的研究主要集中在吲哚和吡咯分子的外圍編輯，如C–H鍵的功能化。相比之下，對吲哚和吡咯的分子骨架進行編輯則相對罕見，但是卻具有重要的合成價值。在本研究中，徐鵬課題組以二溴氟甲烷作為溴氟卡賓前體，選擇易于獲得的吲哚和吡咯為起始原料，通過[2+1]環(huán)加成-碎片化-芳構化串聯過程來實現吲哚和吡咯的單碳環(huán)擴張，實現了結構多樣的3-氟代喹啉和吡啶類化合物的高效構建。該方法具有良好的實用性，無需惰性氣體保護，在空氣氛圍中即可進行，且反應只需要10分鐘。此外，研究還發(fā)現其他結構類型的1,1-二溴代烷烴化合物也能夠與吲哚和吡咯化合物進行單碳環(huán)擴張生成喹啉和吡啶類化合物，表明該反應策略具有良好的普適性。

該研究工作由上海大學獨立完成，徐鵬教授為唯一通訊作者。徐鵬教授于2022年10月通過上海市海外高層次人才引進項目加入上海大學理學院化學系。學校和院系等各級單位對于高層次人才的大力支持讓青年教師能夠順利地開展獨立的科研工作。該工作得到了上海市海外高層次人才計劃、國家自然科學基金青年基金和上海大學啟動資金的資助。

文章鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202317104